于禁與張遼、徐晃、樂進、張郃四人同爲曹操的五子良將，但地位明顯要高於另外的四人，是曹操的肱股親信，對其他部隊有監督權。
能達到這個地位，全是于禁憑着自己的能力一點點積累起來的。
于禁是在鮑信討伐黃巾軍時招募入軍隊的，鮑信迎曹操領兗州牧後，于禁就成了曹操的部下。
于禁有能力、有本事，能獨擋一面，曹操知人善任，對他非常信任，讓他單獨統兵。
于禁攻克了廣戚，曹操就大大方方地任命他爲陷陳都尉。
其後，在與呂布爭鋒的歲月裏，于禁的諸多表現都讓曹操讚賞不已。
當然，最讓曹操刮目相看的是宛城之變中，于禁表現出來的古名將風度。
張繡降而復叛，突然向曹操的陣營發起襲擊。
當夜，曹操軍大亂，自相踐踏者不計其數。曹操的兒子曹昂和愛將典韋均死於亂軍之中。
于禁卻能在混亂中約束部下，有秩序、有步驟地徐徐撤退。
退卻路途中，發現有青州兵趁亂打劫民衆，于禁還好整以暇地對這些青州兵進行了懲治。
青州兵是從黃巾軍陣營投降到曹營來的，因爲能打，曹操平日對他們很寬容，所以軍紀較差。被于禁懲治過的青州兵心有不甘，就倒打一耙，跑回大本營向曹操打小報告，誣告于禁造反。
于禁的部下大驚，紛紛勸于禁，說青州兵已惡人先告狀，迴向主公誣陷我們，我們必須第一時間趕回自辯。
于禁卻堅持以大局爲重，說：“現在敵人在後面追來，很快就到了，當下之急，是佈防迎敵。至於曹公，那是明智的人，用不着過多解釋。”
于禁的做法，讓曹操加額稱讚，說：“敵人夜半來攻，我軍是何等狼狽!于禁能在混亂中整頓軍隊，追討搶掠的惡行，安營築寨地堅守，即使是古之名將，也不過如此啊!”
曹操錄于禁前後功，封爲益壽亭侯。
可以說，于禁在這場變亂中所表現出來的人品和能力都是一流的。于禁也因此成爲了曹操的心腹愛將。
官渡之戰後，曹操還讓于禁取代了名將朱靈的兵權，成了朱靈的上司。于禁也不負曹操的重望，克勤克儉，忠於職守，威震一方。
昌郗是于禁的老朋友，一時頭腦發熱，舉兵反曹。于禁奉命討逆，將昌郗團團圍困。
昌豨計無所出，便心存僥倖，認爲自己是于禁的舊交，向于禁投降可免一死，束甲歸降。
老實說，以這時于禁的地位，只要他向曹操說情，昌豨未必會死。退一步說，即使于禁不徇私情，只要他把昌豨上交給曹操處置，那也只能說他是照章辦事，沒有什麼可指責的。
可是，于禁卻直接把昌豨處死了。
于禁是這樣向部下解釋的：“曹公早有命令：在大軍包圍後才投降的人，罪不容赦。而遵行和執行法令，是事奉君上的氣節。昌豨雖然是我的舊朋友，但我絕不能因此而失節!”
話雖這樣說，行刑當日，于禁還是大哭了一場，親自到刑場與昌豨決別。
曹操後來聽說了這事，撫掌嘆息說：“昌豨不向我投降，而投奔于禁，那是自尋死路啊!”
曹操更加器重於禁，東海平定以後，曹操上表漢獻帝表功于禁，于禁由此拜爲虎威將軍。
不久，于禁又遷爲左將軍，假節鉞，分邑五百戶，封一子列侯。
壯哉!于禁成了此時曹操帳下唯一假節鉞的大將。這一榮遇，只有魏國後期的曹休、曹真和司馬懿一家三口專權時纔有。
然而，就在榮獲“假節鉞”的同一年，于禁的事業陡然從巔峯跌下谷底。
這一年，是建安二十四年 (219年)，關羽猛攻樊城。鎮守樊城的曹仁告急。
于禁率領七軍前往救援，屯軍樊城外，與城內的曹軍成掎角之勢。擇地而營，恃營而戰，正是于禁的拿手好戲。
可是，人算不如天算。
八月份雨季，暴雨如注，接連下了十幾天，漢水暴漲，七軍營地被大水大水分割成一塊一塊，七軍之中，無論是兵是將，全都恐慌不已，來不及帶上鎧甲、兵器，紛紛爭先恐後地向高地涌去，各自逃生。
關羽的荊州軍以水軍爲主，趁機乘兵船來攻。
曹軍的糧草、輜重損失殆盡，兵將半數以上沒有武器，只有捱打的份。
曹仁的部將龐德奮戰不已，最後在水中被關羽所擒，立而不跪，招而不降，最後壯烈而死。
于禁異常清楚，自己的將士已經失去了抵抗能力，頑抗下去，只能是白白送死。
經過激烈的思想鬥爭，他作出了一個艱難的抉擇：降。
史書載：“禁與諸將登高望水，無所迴避，羽乘大船就攻禁等，禁遂降。”
于禁這一降，曹軍的三萬生命得到了保全——“羽以舟兵盡虜禁等步騎三萬送江陵”，但，于禁也萬劫不復，從此再也翻不了身。
其實，在那個軍閥混戰、烽火連年的年代，投降的事兒，幾乎每天都有發生，小兵也好，大將也罷，許多人都有過投降的經歷。
就連關羽，也是有過投降劣跡的——他早年曾經投降過曹操。所以，關羽並不爲難於禁。
呂蒙白衣渡江，關羽大意失荊州，于禁從荊州獲釋而到了東吳。
一代梟雄孫權也處處禮遇于禁，請其相見，約並馬出行，充分展現了王者應有的氣度。
可是，于禁沒有想到，在董卓亂政、暴虐天下之時，天下羣雄並起，四方能征慣戰之士擇主而事，朝秦暮楚，見怪不怪。現在，天下三分已定，他又儼然已成曹操麾下將首，雖是爲挽三萬將士性命而降，但在三萬將士脫離危險後，沒能自裁以謝魏公，則一世英名已盡付流水矣。
曹操驚聞于禁出降，哀嘆良久，幽幽說了一句：““吾知禁三十年，何意臨危處難，反不及龐德也!”
當年無恥地背叛了王朗投入東吳的虞翻看到于禁和孫權並馬而行，也變臉喝斥道：“你個降虜，竟敢跟我們君主並馬頭?!”手持馬鞭，要鞭撻于禁，幸得孫權喝止。
虞翻對於禁的羞辱還不止這一次。
某日，孫權在樓船與羣臣宴飲，于禁聽到演樂曲時，回想起自己此前在曹營的待遇，不覺流淚哭泣。
虞翻再次斥責，說：“你想假裝傷心博同情好歸國嗎?”
這種污辱，對於禁這樣的成名人物來說，實是往心窩裏捅刀子。
不過，于禁還幻想着可以重回曹魏，忍辱偷生，委曲求全。
可惜，那個視於禁爲肱股的曹操卻死了。
不久，曹丕篡位稱帝，孫權上表稱臣。這樣，于禁得以歸國。
從初降蜀漢，到再降孫吳，短短三年之間，于禁鬚髮盡白，形容消瘦，其內心所受折磨可想而知。
曹丕對於禁的遭遇表示了”深切“的慰問，任命他爲安遠將軍。
改日，于禁去拜謁曹操的陵墓。曹丕暗中命人畫關羽戰克、龐德憤怒、于禁降服的圖畫高掛於陵墓旁。
于禁一見此畫，如遭雷擊，內心世界的最後一道防線轟然倒塌，很快便羞慚病死。
親手導演了這惡作劇的曹丕意猶未酣，繼續惡作劇地給於禁的諡號爲“厲侯”。
這是個十足的惡諡，與“厲”相關聯的行爲有殺戮無辜、有暴虐無親、有愎狠無禮、有扶邪違正、有長舌階禍……
如後世所評：“世無百戰百勝將軍，禁逢霖雨，敗於關某，不爲恥也”，惜乎沒能辨清形勢，一死謝罪，終遭蜀漢、孫吳、曹魏三國臣民唾棄，屈辱辭世。
