宋江的性格具有兩面性：反抗和妥協。由於他當個刀筆小吏，感覺懷才不遇，但同下層老百姓接觸就多，瞭解民生疾苦，同情老百姓的遭遇，反對強暴，反對貪官污吏，並且他仗義疏財、救困扶貧得到江湖好漢的擁戴，因此他走上反抗道路。但由於他出身富裕家庭，受過封建教育，當過小吏，與封建統治階級有着千絲萬縷的聯繫，頭腦裏存在着忠孝節義封建倫理觀念，使他革命過程中存在妥協性，這也許是導致起義軍最終受招安，走向失敗的思想根源。
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小說關於招安情節的描寫，寫到宋江是在名妓李師師的幫助下得以成功招安的。宋江想朝廷招安爲什麼得到名妓李師師處拜碼頭呢?
原來這李師師是一個色藝雙佳的名妓，既是“歌舞神仙女”，又是“風流花月魁”，《水滸傳》第七十二回，是通過燕青的眼睛來看她的貌美。書中用了“端的有沉魚落燕之容，閉月羞花之貌。燕青見了，納頭便拜”。爲什麼拜呢?有詩爲證：少年聲價冠青樓，玉貌花顏世罕儔。萬乘時垂睿卷，何慚壯士便低頭。
連宋江這個“不近女色”的人，見了李師師，也大爲心動，心猿意馬，忘乎所以。先是口滑，揎拳裸袖，指指點點，很失理;後是“大丈夫飲酒，何用小杯”、“連飲數鍾”，乘酒興，索得紙筆，獻詞一首，很失態，也得意忘形，難怪李逵看見宋江和李師師喝的那麼盡興，會氣的“頭上毛髮倒豎起來，一肚子怒氣正沒發付處”
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李師師有這樣的才藝、美色從能使皇帝宋徽宗動心啊，據《青泥蓮花記》載：“東京角妓李師師，住金線巷，色藝冠絕。
徽宗自政和後，多微行，乘小轎子，數內臣導從往李師師家”(到了《水滸傳》裏，作者更是醜化這位嫖客皇帝，去李師師家不是“乘小轎子”，而是從皇宮挖了一條地道，走起來更方便，又不招人耳目)。到後來，還有《大宋宣和遺事》記載，宋徽宗也不乘轎去李師師家，乾脆把她招進宮中，冊封爲瀛國夫人(一曰李明妃)，見)。這些在宋代無名氏寫的《李師師外傳》中也都寫的更詳盡。
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宋江最大的願望是希望皇帝招安，爲了招安，宋江想盡了一切辦法，包括文的方法和武的方法。可收效甚微。而李思思是皇上最寵幸的女人，唯一能把招安的思想傳達給皇帝只有李思思，因此，只要抓住李思思，事情就好辦了。果真就達到招安的目的了。
