陳獨秀一生中有過三位妻子，第一任妻子和第二任妻子是親姐妹，這場不倫之戀曾經引起軒然大波。雖然陳獨秀與第二任妻子高君曼不顧流言蜚語結合了，最終還是分道揚鑣。
陳秀才與高曉嵐形同陌路
陳獨秀1897年在家鄉安徽懷寧結婚了，他的妻子就是原先當過安慶府統領的清軍副將高登科的女兒高曉嵐(亦叫高大衆)。
婚後，夫妻二人起初相處得還算過得去，一方面是陳獨秀本來就對這門親事期望不高，另一方面是高曉嵐到了陳家以後，恪守婦道，生活十分儉樸，在鄉里很有賢惠之名;數年之後，高曉嵐爲陳家也添了對兒女。照理，這對夫婦是該相安無事地聊度時光了，可是陳獨秀卻覺得，他們在性格和思想上的差異已到了難以彌合的境地：陳獨秀少年得志，頗負才名，高曉嵐則目不識丁，結婚以後，陳獨秀多次勸她多識些字，學點文法，看些有趣的小說，學些好聽的兒歌。偏偏高曉嵐不屑一聞，自以爲“女子無才便是德”，爲此陳獨秀漸漸感到心灰意冷。之後，倆人即使在一起，也很少說話，形同陌路。
與小姨子相見恨晚
就在陳氏夫婦關係遠散的過程中，高曉嵐的同父異母的妹妹高君曼，走進了陳獨秀的生活。
據張寶明、劉雲飛《飛揚與落寞：陳獨秀的曠代悲情》，高曉嵐母親死後，高登科的續絃亓氏於1885年生下了高君曼。高君曼本名小衆，又名君梅，小陳獨秀六歲。高君曼與姐姐高曉嵐生活環境不同，她是生父生母的掌上明珠，從小嬌生慣養，少有挫折，受教於家庭教師，知書達理，思想開闊。在性格上，她活潑開朗，幹練灑脫，熱情奔放。曾在北京女子師範學校就讀，思想進步，見識廣博，並熱愛文學，特別愛讀陳獨秀髮表在各報刊上的作品，對姐夫很是仰慕崇拜。
高君曼身材高挑，時裝新潮，一頭短髮下，明眸皓齒與微露的笑容，處處顯示着清麗恭良的新式女性特質。在二人的交往中，妻妹滿腔的熱情，新穎的思想，不凡的談吐，讓陳獨秀耳目一新，很快兩人便覺相見恨晚。
後來，高君曼尋找機會，藉着各種理由與陳獨秀單獨接觸，或促膝談心，或小徑漫步，交流思想、熱烈討論。當時，陳獨秀常常去藏書樓發表時事演說，高君曼便常常去那裏閱讀進步報刊或聽姐夫演講。
起初，二人朝夕相處地探討學問，在傳統的倫理觀念裏，人們幾乎不敢設想會發生什麼。這種思想，當然也包括恪守傳統的高曉嵐。
當二人難割難捨時，一個難題便擺在了這個封建家族的面前。兩個性情剛烈的叛逆者的出現，使得最終結果只有兩種：打破或者扼殺。
對於已決定隨時因家族壓力雙飛遠遁的二人來說，扼殺已漸次的這份感情己是不可能了。繼父陳衍庶甚至以“退繼”相威脅，但陳獨秀根本無意繼承其遺產，陳氏家族的所有努力都無濟於事。
鄉鄰的傳說沸沸揚揚，陳、高兩家嚴厲指責。但二人並不在乎。
陳獨秀不顧一切與小姨子結婚
1909年年底，陳獨秀從日本回國，在杭州與高君曼正式同居，木已成舟，陳獨秀與高曉嵐的夫妻關係已名存實亡。
31 歲的陳獨秀在陳高兩家一片反對和譏諷聲中，與高君曼在西湖正式宣佈結爲伉儷，與家庭中斷了關係。此時的高君曼，一身入時的江南裝扮，亭亭姿秀，綿綿溫雅，時常伴隨陳獨秀出訪高朋，聽琴瑟互答，過着美好的隱居生活。陳獨秀爲此還寫下了感懷20首，其中一篇寫道：
委巷有佳人，顏色豔桃李。
珠翠不增妍，所佩蘭與芷。
相遇非深恩，羞爲發皓齒。
閉戶弄朱弦，江湖萬餘里。
九年奮鬥中的苦悶、寂寞、不滿現實與對未來的期待，交織着與佳人相娛的幸福及報國無門的悲慨與惆悵，同時也表達了他無意逃避現實，積極投身革命的入世精神。
高君曼與陳獨秀的結合使高曉嵐成了被同情的對象，就連陳延年、陳喬年兄弟倆對他們二人的結合也深爲不滿，成了後來一直難以開解的家庭疙瘩。
高曉嵐這位舊式婦女，恪守婦道，嫁到陳家33年中，生育了延年、喬年、玉瑩(筱秀)、鬆年等子女，她總是穿着藍布長褂，寬大的褲腳管，用繩子扎得緊緊的。上孝公婆，下撫子女。1930年9月9日，高曉嵐在安慶去世，終年55歲。
高曉嵐去世後，高君曼帶着兩個孩子爲姐姐奔喪，雖時光匆匆，二十多年過去了，但在陳家一年多的時間裏，陳氏家族對她仍耿耿於懷，鄙恨難泯。
擅長吟詩的高君曼
高君曼擅長吟詩，1916年(民國五年)7月間的《 民國日報》刊登以“君曼”署名寫的兩組詩。從詩的內容來看，即是高君曼所作：
月詞
君曼嫩寒庭院雨初收，花影如潮翠欲流。
繡幕深沉人不見，二分眉黛幾分愁。倚窗臨檻總成癡，欲向娥寄所思。
銀漢迢迢宮漏永，閒階無語立多時。寂寂春城畫角哀，中宵扶病起徘徊。
相思滿地都無着，何事深閨夜夜來。蟾光如水浸簾枕，飛絮迷離罨畫中。
鸚鵡不知飄泊慣，終宵輕薄罵東風。沈沈院落鎮黃昏，舊夢模糊剩淚痕。
落盡棠梨渾不管，和雲和雨瘞春魂。密雲如殢望來遲，爲拜雙星待小時。
偷向丁簾深處立，怕他花影妬腰支。春寒風膩冷銀缸，竹翠分陰上瑣窗。
記得憑肩花底生，含情羞見影雙雙。午夜輕寒冷翠裾，葉嬌花媚影扶疏。
玉人簾底偷窺久，渾怪初三瘦不如。畫樓前後柳塘西，一碧澄鮮玉宇低。
我欲化身雲萬朵;防他清潔着污泥。影事如煙淚暗彈，釵痕依約粉香殘。
傷心最是當前景，不似年時共倚闌。
這組詩見於《民國日報》1916年(民國五年)7月12日12版。
餞春詞
君曼洛陽三月春猶淺，剛覺春來春又歸。
若個多情解相憶，徵鞍還帶落花飛。化碧鵑魂鎮日啼，驕紅奼紫怨何如。
拋人容易匆匆去，莫到江南又久居。離離芳草連天遠，綠斷來時路幾層。
欲倩揚花訊蹤跡，可憐漂泊更無憑。離筵惆悵日西斜，客舍留春轉自嗟。
多恐明年消息早，歸來依舊是天涯。畫樓垂柳碧絲絲，淚眼東風曉霧滋。
莫遣玉人便知得，者番花事又荼蘼。鸝唱尊前未解愁，鶯花蝶草盡風流。
碧城十二如天遠，何處鐘聲何處樓。羌笛淒涼怨玉門，春來春去了無痕。
年年載酒長安道，折得楊枝總斷魂。樓下花驄花下嘶，殷勤還與訂歸期。
問君更有愁多少，拼把年華換別離。
這組詩則見於《民國日報》1916年7月14日12版。
嫌隙漸生 高君曼離陳獨秀而去
陳獨秀經歷了一場婚姻悲劇之後，自然對高君曼加倍憐愛。高君曼爲人賢淑，知書達理，能理解陳獨秀的事業，所以在較長的一段時間裏，伉儷之間和睦相處。
據《黨史博採》記載，但是琴瑟生活中也不乏暗流。高君曼比較嚮往穩定寧謐的家庭生活，然而，也恰恰在這方面，陳獨秀不能遂高君曼的心願。他天生就是一個看輕家庭生活的人，走南闖北，屢遭風險，家人也跟着顛沛流離，很難過得上一段安逸的生活。特別是陳獨秀參與創建中國共產黨之後，高君曼的生活就一直充滿着動盪，甚至還陪着他一起坐過班房。這種擔驚受怕的日子，與高君曼嚮往的教授夫人的生活畢竟差距太大，只是憑着對陳獨秀的崇仰苦苦熬着。可是這一片苦心偏偏又沒有得到陳獨秀的體諒。尤其在對待陳獨秀與高曉嵐的子女問題上，陳獨秀的固執和偏見極大地刺傷了高君曼的心。
陳獨秀的固執暴躁和古怪乖張的生活方式，使高君曼忍無可忍，傷心透頂，終於開始了口舌之爭，繼而又發展到出手相打。高君曼自小就嬌生慣養，受不得半點逆來之氣，更何況陳獨秀還振振有詞地宣佈她是“資本主義”，她遂把愛情前景看淡，終於帶着自己所生的兒女，離陳獨秀而去。直到香消玉殞，也再沒有去見陳獨秀一面。
