晴雯是賈寶玉手下的大丫頭，因爲是美人胚子，又聰明伶俐，便得到賈寶玉的喜愛。其實賈寶玉身邊，不乏年輕漂亮的丫頭，比如襲人、麝月等，那麼賈寶玉爲何鍾情于晴雯。
其一，晴雯漂亮，晴雯的漂亮在大觀園裏是數得着的。她長得風流靈巧，眉眼兒有點像林黛玉，口齒伶俐。晴雯早在第五回就輕描淡寫地出場了，是說賈寶玉在秦可卿的臥室睡覺，有四位丫鬟服侍他，其中有晴雯。然而第一次描述晴雯的長相，就是七十四回裏出自最恨晴雯的王善保家的口中，她向王夫人進讒言：“……寶玉屋裏的晴雯，仗着她生的模樣比人標緻一些……”，至於如何標緻，王夫人聽了王善保家的話之後就想起來了，是“水蛇腰，削肩膀”，這個“水蛇腰削肩膀”就是那個時代美麗女性的標準體形，在王夫人把病重的晴雯叫到眼前的時候，在王夫人的眼中，我們再一次看到了晴雯是個“美人”“病西施”，晴雯的美麗不言而喻，是賈府上下一致承認的。只因她生得“十分伶俐標緻”，“.......賈母見了喜歡”就被賴大母親當作一件小玩藝孝敬了賈母。漂亮的女孩子人人愛，更何況晴雯這樣聰明智慧的女孩子。
其二，晴雯和林黛玉相似，從來沒有在賈寶玉上學的時候，沒有苦口婆心的勸他要好好學習，讓他做官，仕途經濟一類的事情，這個很讓賈寶玉喜歡，以爲是同道中人。所以研究紅樓的人都說“晴爲黛影,襲爲釵副”。因此大凡林黛玉有事情，往往是讓晴雯捎信。
其三，晴雯和襲人麝月不一樣，雖然喜歡賈寶玉，卻不輕易和賈寶玉發生曖昧關係。而且個性鮮明，很有大家小姐的腕兒。晴雯敢愛敢恨敢說敢罵，快言快語，有的話語不用作者介紹，讀者就知道是出自晴雯之口，在她跌了扇子而頂撞寶玉的時候，襲人勸解，晴雯就連諷帶刺回敬了襲人：“自古以來，就是你一個人服侍爺的，我們原沒服侍過，因爲你服侍的好，昨兒才捱了窩心腳。”“哎喲!這屋裏單你一個人記掛着他，我們都是白閒着混飯吃的?”不一而足。甚至能夠撕扇子千金一笑。這更讓賈寶玉對之喜愛異常。
其四，晴雯對賈寶玉很體貼，晴雯生病第三天，寶玉遇到一件重大的社會活動。原來寶玉的舅舅要過生日，寶玉甥自然要前往祝壽。老太太親自給寶玉挑選了一件上好的行頭——雀金裘，讓寶玉穿上。可惜弄了一個洞這麼好的衣服，因爲大家都沒有法子。最後死撐着直到次日凌晨：只見晴雯掙扎着坐起來，挽了一挽頭髮，披了衣裳。只覺頭重身輕，滿眼金星亂迸，實實撐不住。待不做，又怕寶玉着急，少不得狠命咬牙捱着。她讓麝月打下手，一針一線，一直做到凌晨四點多;當最後一針補好時，只見晴雯“噯喲”了一聲，就身不由主睡下了。
可見晴雯是一個標緻的女人，因爲心地善良，體貼人，又心比天高，命比紙薄。因此一直受到賈寶玉的喜愛。另外賈寶玉作爲地主家的小少爺，對於男女之事漸漸懂了一些，常常和襲人麝月這些女孩子做些出格的事。但是對於晴雯，賈寶玉一直敬而遠之，雖然有此心，但是別人並不買他的賬。常言道：“妻不如妾，妾不如偷，偷不如偷不着”大概就是如此。
