1918年到1920年有一段時間，蔣介石無所事事混跡於上海。他之前本來在廣州的民國軍政府裏幹活，因爲受到廣東粵軍將領們的排擠，年輕氣盛的蔣介石一氣之下就離職，到了上海。受到排擠也不奇怪，他不是廣東人，他是浙江人，地方保護主義永遠都存在。
來到上海，丟了工作、前途渺茫，讓蔣介石這個三十出頭的年輕小夥子內心感到無比苦悶，鬱郁不得志。爲了排解這種苦悶吧，於是蔣介石混跡於花街柳巷之中，從中尋得愉悅和歡樂。
但是每次愉悅之後，他又總是在日記中後悔，覺得自己不應該幹這樣的事情。像我這樣一個有理想有抱負的有志青年，怎麼能做這種見不得人的事呢？下次一定不能了！但真的到了下一次，那些漂亮的妓女一招手，介石又兩條腿不由自主地進了青樓，而不能自拔了。
回來之後又開始寫日記反思。老蔣的一生都老搞這種事，做了很多不好的事情，然後就在日記中懺悔自己的罪惡。懺悔後又犯錯，然後又懺悔，然後再犯，然後再懺悔……形成了這樣一個循環。
有時候他在日記裏寫的有些事兒很奇怪、很搞笑。比如：
有一天晚上他睡到十點左右的時候，淫慾難忍，非常想幹那事兒。怎麼辦呢？他可能通過自己的辦法解決了。解決了之後他在日記中就說自己“真是太醜陋了”。這倒很像老蔣的行爲，因爲他一直以爲自己是一個有思想、有文化的青年，一個崇拜王陽明的人怎麼可以做出這樣的齷齪之事呢？
他在日記中不斷地反省着自己的“醜陋”之事。但是下一次淫慾難忍的時候，他又會幹“醜陋”之事。蔣介石就是這樣的人，一個很矛盾的人。
話說蔣介石混跡上海除了往花柳巷跑，也幹了正事，他在上海認識了他的第三個女人陳潔如。陳潔如家裏其實還挺有錢，是上海經商的有錢人家。
後來陳潔如在晚年的回憶錄中說，蔣介石在上海的這段時間亂搞，得了梅毒，還將梅毒傳染給她了。所以陳潔如非常恨蔣介石，一輩子不能原諒他。一直流傳說蔣介石有梅毒這個事，其實就是陳潔如給捅出來的。
但是蔣介石真的有梅毒嗎？這個事真的不好說。因爲你也不能僅憑陳潔如的一家之言，畢竟他們倆後來的關係是鬧僵了。所以她說的話就不太具有可信度。
而且有人認爲正是蔣介石得了梅毒，就喪失了生育能力，所以纔跟宋美齡沒有孩子。實際上蔣介石跟宋美齡結婚之後，宋美齡是懷過孕的，但是後來流產了。流產的原因是，有一天晚上有刺客來刺殺蔣介石，使得宋美齡受了驚嚇，然後就流產了，孩子掉了。從那次流產之後就導致宋美齡就再也沒有懷上孩子。
這樣看來，宋美齡沒有孩子還真的不關蔣介石的事，可能是宋美齡自己的問題。
那麼我們要說像蔣介石這樣一個人，其實他一生都是非常潔身自好的。雖然在上海那段時間有一段放縱的日子，人嘛，都有一段比較混賬的日子。再說那時蔣介石也剛剛三十出頭，血氣方剛的，加上又受到排擠，事業上受了挫，所以他混跡於花柳巷排擠一下苦悶，似乎也可以理解的。
如果蔣介石真的得過梅毒，卻能活下來，他運氣實在太好了。
