1933年10月1日，凱塞林很不情願地離開了陸軍，出任航空軍需管理部門主管(Reichskommissariat für die Luftfahrt)，並晉升爲上校。作爲部門主管，凱塞林不得不四處尋找人手充實自己的部門。他參與重建了德國的航空工業，興建祕密工廠，他與財政部合作爲空軍編造了多達幾百萬的預算，監督飛機的生產，並準備所需經費。凡是一切：不動產——包含飛機場、營房和其他軍事設備等的建築，都是由他計劃和實施的。而空軍的文官，僱員積工人等人事問題也是屬於他的工作範圍。由於他對建設空軍的艱苦工作與優越成績，他在1935年優先晉升爲少將;並在1936年晉升爲中將。像納粹德國的其它將領一樣，凱塞林也從希特勒那裏領取私人津貼，他領取的6000馬克在當時絕非小數目。
在航空部門任職時，凱塞林逐漸意識到，要管理好飛行員，就必須要有關於飛行各方面的第一手知識。因此，在48歲時，他開始學習飛行。雖然說，他的學習成果既趕不上資深飛行員，亦不及新進飛行員，但他並不在意，並以之激勵自己。凱塞林能夠駕駛多種單引擎和多引擎飛機，每個星期都會飛上個三四天。
當空軍第一任參謀總長瓦爾特·威弗爾將軍於1936年在德累斯頓上空飛行失事後，凱塞林奉派爲繼任人。凱塞林中將個性強悍，並不特別善於與人相處，尤其不買米爾希的帳。艾爾哈德·米爾希雖然非常能幹，而且同時擁有航空部國務祕書，空軍副總司令，和空軍總監頭銜，還有航空兵上將軍銜，但是在凱塞林看來，米爾希不是真正的軍人出身，只是等因奉此的文員而已，應該管好自己那一攤行政工作，不要干涉軍隊事務。1936年，米爾希因爲空軍第3訓練大隊轄下訓練事故太高，準備軍法審判大隊長漢斯·耶順內克少校，被總參謀長凱塞林一口拒絕。凱塞林甚至敢當面教訓米爾希“管你自己的民航去” 。後來英國高級軍事代表團訪德，凱塞林指責米爾希有叛國言行，理由是米爾希告訴英國人的東西太多了。米爾希那方面姿態倒是比較高，至少後來在人事安排方面，沒有給凱塞林來個秋後算帳。赫爾曼·戈林呢?他把米爾希看作對自己總司令地位潛在的競爭者，樂得米爾希與凱塞林不和，裝做看不見，來個撒手不管。
在凱塞林的一年總參謀長任期內，德國空軍有三件大事。他上任三個星期，西班牙內戰爆發，德國空軍組建兀鷹軍團開赴西班牙，在戰爭當中總結了許多寶貴的經驗。另一個成就，是在凱塞林任期內空軍創建傘兵部隊，後來成爲戰爭中的精銳。其他空軍地面部隊，像高炮、探照燈部隊也急速發展。凱塞林作爲空軍參謀長辦的第三件大事影響深遠，他停止了威弗爾任期內上馬的容克89，道尼爾19兩項四引擎遠程戰略轟炸機項目。也許是凱塞林一開始在空軍主管預算和後勤的背景關係，他對所謂“烏拉爾轟炸機工程”所需要耗費的鉅額原料，燃料，和人力有相當清醒的認識，上任伊始就強烈主張Ju89和Do19兩個項目下馬。這次，米爾希與凱塞林難得地觀點一致，一拍即和，從此直至二戰初期，德國空軍再也沒有認真發展過戰略轟炸機。可以說，德國空軍向單純戰術空軍轉變的進程，由凱塞林始。他與漢斯-于爾根·施通普夫兩人時常被指爲導致德國空軍發展不齊全、過於注重密接支援而忽略戰略轟炸能力的元兇。不過，近接地面支援行動的主要倡導者其實是兩名資深專業飛行員——胡戈·施佩勒和漢斯·耶順內克。因此，德國空軍之所以較多地參與陸地支援行動，並非是由於來自陸軍的壓力，或是緣於空軍的領導者出身於陸軍(比如凱塞林)。事實上，截擊和密接支援行動比較符合德國空軍既有的戰爭觀念，即進行地空協同的聯合作戰，而不是獨立執行戰略任務。此外，德國空軍的許多指揮官都相信，中型轟炸機已經足以針對德國最有可能的敵人——英國和法國，執行戰略轟炸任務了。
還是在1937年，空軍總參謀部直接向戈林彙報。米爾希則作爲航空部國務祕書主管民航和一切空軍的行政事務，因爲他還保有空軍副總司令和空軍總監職務。這樣至少從隸屬關係上講，凱塞林作爲空軍總參謀長，取得了和米爾希平行的地位。與凱塞林和米爾希地位平行的，還有恩斯特·烏德特主管的空軍裝備研製採購部，也直接向戈林負責。
凱塞林是個比較單純的軍人，他很快就厭惡了和米爾希在空軍內部針鋒相對的權力鬥爭，一年以後主動辭職。卸任之後，凱塞林晉升航空兵上軍軍銜，被任命爲駐德累斯頓的空軍第三軍區司令。由於空軍的改組，凱塞林在1938年4月1日接手空軍第一軍團，後來又改稱第一航空隊司令。這一職位上，凱塞林將軍已把他的學識運用到實際工作上去。他的部隊高度訓練水準已經在佔領蘇臺德區和捷克斯洛伐克時顯示了極大的成功。
