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儘管歷史上有所謂“十八路諸侯討董卓”，但真正讓董卓忌憚的卻只有一個人，那就是孫堅。二人恩怨起於公元186年孫堅建議張溫殺掉董卓，公元191年孫堅擊敗董卓軍隊後，董卓不惜要和孫堅聯姻以緩解壓力。公元192年，董卓被刺死，孫堅被黃祖軍士暗箭射死，二人恩怨隨風而逝。
初次謀面，殺機隱現
孫堅生於公元155年，和曹操同歲，孫堅出身貧寒，靠着一刀一槍殺出了英勇敢戰的名聲。邊章、韓遂在涼州製造騷亂，中郎將董卓前往抵禦討伐，未見成效。中平三年(186年)，朝廷派司空張溫代理車騎將軍，西討邊章等亂兵。張溫奏請孫堅參軍事，也就在這一年，孫堅和董卓初次見面。
張溫率部駐紮長安，用詔書召見董卓，董卓拖延時間，過了好半天才來。張溫責備他，他應對時出言不遜。當時，孫堅正好在座，見此情形，便走到張溫旁邊，跟張溫耳語說：“董卓不害怕自己有罪反而出言狂妄，應當以不按時應召前來之罪，按軍法殺掉他。”張溫說：“董卓一向在隴、蜀一帶享有威名，現在殺掉他，西進討伐沒有依靠了。”
孫堅說：“您親領皇家軍隊，威震天下，還依賴什麼董卓?看董卓不聽軍令，輕上無禮，是第一條罪狀。邊章、韓遂作亂一年多，應當及時進討，而董卓反說不可，沮喪軍心，疑惑將士，是第二條罪狀。董卓接受重任而毫無戰功，召其前來又滯緩不前，是第三條罪狀。古代名將帶兵臨陣，無不果斷地斬處違犯軍紀者，來顯揚威嚴，故此有了穰苴斬莊賈、魏絳殺楊乾的事。現在您對董卓留情，不立即斬殺，如此必然使軍威受到影響。”
張溫不忍心執行軍法，於是就說：“你暫時先回營，免得董卓會懷疑你。”張溫有所顧慮是正常的，但這一猶豫爲日後董卓殺自己埋下了伏筆。孫堅初次見面就建議殺掉董卓，應該不僅僅是董卓傲慢無禮的原因，董卓惡名在外，同朝爲官肯定很多人都知道。孫堅厭惡董卓，而且有理有據，建議殺掉他也很正常，由此兩人結下了樑子。
正面硬剛，董卓服軟
關東諸侯起兵討董，孫堅與袁術聯合駐紮魯陽。所謂的“十八路諸侯”天天只知道置酒高會，都懼怕西涼軍團的戰鬥力，只有曹操、孫堅二人進攻董卓。董卓部將徐榮接連擊敗曹操、孫堅，曹操被擊敗後去丹陽募兵，孫堅繼續堅持作戰。在陽人城孫堅擊敗胡軫部隊，斬殺都督華雄，聲威大震。
董卓懼怕孫堅的勇武威猛，派部將李傕前往勸說，想與孫堅結爲婚姻之好，並且讓孫堅開列子弟中能任刺史、郡守的名單，答應保舉任用他們。在利誘面前，孫堅一身正氣，他義正辭嚴地說：“董卓大逆不道，蕩覆王室，如今不誅其三族，示衆全國，我死也不瞑目，難道還要與他和親嗎!”隨即下令向大谷進軍，部隊一直挺進到距離洛陽九十里的地方。
孫堅拒絕董卓，不僅表現了他卓犖不羣的英雄氣概，也使得董卓大有感觸。董卓告誡部下衆將：““關東的部隊屢遭失敗，都怕了我，只有孫堅，頗能用人，應該告訴將領們，讓他們有所防範。當年我參與討伐邊章、韓遂叛亂，就已經看到孫堅不俗之處，你們一定要小心應對。”
董卓親自引兵與孫堅交戰，結果遭到孫堅重創，他留下呂布掩護，自己轉守澠池和陝城。孫堅揮兵，進攻洛陽，與呂布接戰，呂布最終不敵而敗走，孫堅大軍進入洛陽，董卓退往長安。當時洛陽空虛，數百里內沒有人煙。孫堅入城，見此慘狀，無限惆悵，潸然淚下。他命令部隊清掃漢室宗廟，用太牢之禮祭祀，也是在洛陽孫堅得到了傳國玉璽。
同年死去，煙消雲散
討董結束後，公元192年四月，袁術派孫堅征討荊州，攻打劉表。在追擊劉表部將黃祖過程中，孫堅中箭身亡，將星就此隕落。同年五月，王允聯合呂布誅殺董卓，終於除掉了這個大魔頭。孫堅、董卓這對死對頭，恩怨無數，卻在同一年死去，實在讓人慨嘆。
董卓的形象在我心中一直是一個混世大魔王，他一人把腐朽的東漢王朝最後一絲尊嚴扯掉，天下就此陷入割據混亂，然後進入三國亂世。所謂天下英雄討董，只有孫堅讓董卓感到了威脅，甚至不惜用聯姻、高官厚祿的手段拉攏孫堅，孫堅的英雄氣概實在讓人佩服!
