初入仕途之初，李東陽升遷很不順利，基本上是九年任滿一遷，而且做了很長時間的侍講學士，卻仍沒有參與經筵和日講等活動，這是因爲李東陽“以貌寢，好詼諧，不爲時宰所重”以至於“士論譁然不平”。但是李東陽年輕時對此毫不在意，表現出寬闊的心禪和難得的政治成熟。
李東陽秉政以後，雖然貴爲內閣大學士，又“以文章領袖縉紳”，但他平易近人廣交朋友“李文正當國時，每日朝罷，則門生羣集其家，皆海內名流。其座上常滿，殆無虛日談文論藝，絕口不及勢力。”
可見李東陽在政治人更多采取的忍讓的態度，不管和士林還是宦官、外戚等都相處都還算不錯，在政治上沒有明確的個人主張，特別是在正德年間被世人譏爲“伴食宰相”。
文學成就
李東陽“天資英邁，讀書一目數十行下，輒成誦不忘。少入翰林，即負文學重名。”但是李東陽很謙遜“然恆持謙沖，未嘗以才智先人。”
李東陽主持文壇數十年之人，其爲詩文典雅工麗，爲茶陵詩派的核心人物。又工篆書、隸書。著有《懷麓堂稿》、《懷麓堂詩話》、《燕對錄》等。後有清人輯編《懷麓堂集》和《懷麓堂全集》等。
文學方面，李東陽主要有三點主張：一、主張學古，反對模仿。二、言由心生，詩文真情。三、知言養氣，文主於氣。
書法成就
李東陽長於篆、隸、楷、行、草書，於篆隸造詣尤高。他是明初臺閣體書法嚮明中期吳門書法過渡期間的書法家。李東陽的書法已擺脫明初臺閣體的束縛，對明中期書風起承先啓後的作用。有書法大家讚道李東陽“長沙公大草，中古絕技也!玲瓏飛動，不可按抑，而純雅之色，如精金美玉，毫無怒張蹈厲之癌，蓋天資清澈，全不帶渣滓以出。”代表作品有篆書《懷素自敘帖引首》、楷書《邃庵銘》、行草書《自書詩卷》等。
人物評價
李東陽門人孫承恩《瀼溪草堂稿》卷四十六：“德業皋夔，文章韓孟。著忠勤於四世，蹈夷險以一心。功業施於天下而人不知，風節表於一世而士鹹服。曩者內朝變故，以及西寇搶攘，左右維持，馴致底定。……盡宰相致仕，始於韋賢，而事業未見;功成請老，見於裴度，而文章則無傳。其或兼是二長，則又多虧晚節，未有全美之善，卓如我公之賢。”
明代詩人謝楱在《詩家直說》：“李西涯閣老善詩，門下多詞客。劉梅軒閣老忌之，聞人學詩，則叱之曰‘就作到李、杜，只是酒徒。’”
清人輯《懷麓堂集》評道：“高才絕識，獨步一時也，而充之以學問，故其詩文深厚渾雄，不少屈奇可駭之辭，而法度森嚴，思味雋永，盡脫凡近而古意獨存。每晚豪伸紙，無趣溢發，操縱開闊，隨意所如而不逾典則。”
明史評：“自明興以來，宰臣以文章領袖縉紳者，楊士奇後，東陽而已”
靳貴在《戒庵文集》中評“蓋操文柄四十餘年，出其門者，號有家法，雖在疏遠，亦竊效其詞，規字體以競風韻之末而鳴一時。”
廖可斌評：“一時學者翕然宗之。”
章培恆：李東陽是我國明代著名政治家和文學家。他於天順八年舉進士，入翰林。弘治八年入閣，與徐溥、劉健、謝遷共輔朝政。經治之治，史所稱道。正德改元，武宗昏聵，劉瑾等宦官竊取朝政，殘虐天下。劉健等一批氣節之士憤然去官，李東陽被強留，以首輔輔政。面對劉瑾等熏天的氣焰，李東陽不免因循隱忍，委曲求全，但是也多虧了他調停於其間，多所救正，使得能夠於四年後清除劉瑾，挽回朝政。
軼事典故
巧答景泰帝
李東陽四歲時被舉薦爲神童，父親帶他覲見景泰帝，李東陽因人小腳短，跨不過門檻。景泰帝見此情景，便脫口出了上聯：“神童腳短。”東陽應聲對下聯：“天子門高”。景泰帝高興地將他抱坐膝蓋上，見其父親還站立在一旁，又出上聯：“子坐父立，禮乎?”李東陽答道：“嫂溺叔援，權也。”
李東陽和程敏政同時作爲神童，被景泰帝召見入宮殿。據說景泰帝正在吃螃蟹，便以此出上聯：“螃蟹渾身甲冑。”程敏政應聲對道：“鳳凰遍體文章。”李東陽從容答道：“蜘蛛滿腹經綸。”皇帝說：“這個孩子將來會當宰相。”殿試後第三天，李東陽中了第三名神童。
詩文趣事
李東陽被舉薦爲神童後，不少文人墨客找他題詩作對，試試他的才華是否名副其實。有位老翰林將他的名字嵌入聯語，要他用“兩兼格”續對：“李東陽氣暖。”東陽對道：“柳下惠風和。”老翰林驚歎不已。
正德年間，內閣劉健、謝遷二公遭貶離京，只留下李東陽一人。當時劉瑾把持朝政，李東陽獨木難支，無力迴天。有人畫了一幅醜老嫗騎牛吹笛的諷刺畫，在畫中老嫗額上題“此李西涯(李的號)相業”，以此嘲諷李東陽。有人向他報告此事，可他不動聲色，自題絕句一首：“楊妃身死馬嵬坡，出塞昭君怨恨多。爭似阿婆騎牛背，春風一曲太平歌。”在後來推翻劉瑾的鬥爭中，李起了關鍵性作用。
李東陽與彭澤交往甚密，常有唱酬。彭對李詩不太讚賞。後來，彭澤官場失意，離京回鄉。李東陽贈詩一首：“斫地哀歌興未闌，歸來長鋏尚須彈。秋風布褐衣猶短，夜雨江湖夢亦寒。木葉下時驚歲晚，人情閱盡見交難。長安旅食淹留地，慚愧先生苜蓿盤。”彭讀到開頭四句便深爲感動，讀完全詩，潸然淚下。反覆吟誦數十遍，愛不釋手，對兒子說;“現在我才發現西涯的詩寫得這樣好，意境如此深遠。我恨不能與他重相見，把酒論詩文!”
李東陽之幼女，嫁於山東曲阜孔聞韶。未嫁之前，其女以孔家園林狹小，花木稀少爲詞，稍有責難。孔家爲此大興土木，擴充屋宇，修葺亭臺樓閣。孔聞韶乃孔子六十二世孫，於明弘治十六年(公元1503年)襲封衍聖公，“班超一品之階”。同年孔府花園竣工，東陽之女亦於當年出嫁，封爲一品夫人。可謂三喜臨門。襲封后，東陽代衍聖公作謝恩表，並代作大門聯。聯雲：“與國戚休，安富尊榮公府第;偕天不老，文章禮樂聖人家。”此時東陽已是暮年，遣詞造句，頌揚得體，憂國憂民，一片忠心。
依付劉瑾
明武宗時，由於太監劉瑾擅權，大學士劉健、李東陽、謝遷見時勢難爲，屢次上疏請求致仕，武宗同意讓劉、謝二人致仕，惟獨留下了李東陽。李不自安，上言：“臣等三人事同一體，而臣獨留，何以自容?不知何以爲處。”他雖然多次上章，可終究未得武宗允許，反而被任命爲內閣首輔，因爲劉瑾重其文名。可他做事大多依附劉瑾。據傳劉瑾於朝陽門外造玄真觀，東陽寫了碑文，極其稱頌劉瑾。後來，朝廷抓捕劉瑾，被泄密，人們認爲這是李東陽搞的鬼。國子監一監生趁黑題詩於其門嘲諷他：“才名應與斗山齊，伴食中書日已西。回首湘江春已綠，鷓鴣啼罷子規啼。”因爲鷓鴣啼聲好像“行不得也，哥哥不如歸去”。
自誇其子
李東陽有一個獨子名叫兆先，字貞伯，自幼穎敏絕人，有一目數行之資，寫文章下筆立就，文名甚高。時稱過父。可是李兆先遊俠無度，天天尋花問柳，因此致病。有一天，李東陽經過兒子書館，在桌上用紙寫道：“今日柳陌，明日花街。焚膏繼晷(一作誦詩讀書)，秀才秀才!”意在規勸兒子。李兆先回到家裏後，看到了此條，便來到李東陽的書房，在紙上寫道：“今日黃風(一作驟風)，明日黑風(一作狂風)。燮理陰陽，相公相公!”時人傳爲笑談。後來李兆先每次入場參加考試便會生病，因此他許久也沒中上個舉人，不到三十歲便病死了，李家因此絕嗣。可李東陽在其《麓堂詩話》中，卻還大誇特誇自己的兒子“慧識巨眼出唐人之上”。
臨終諡號
據傳李東陽在彌留之際，內閣大臣楊一清去看望他，說要給他諡號文正，李東陽激動得跳起來要爲之叩頭。因爲李楊二人私交甚厚，有人作詩諷刺說：“文正從來諡範王，如今文正卻難當。大風吹到梧桐樹，自有旁人說短長。”
