明成祖朱棣打下南京之後，明惠帝朱允炆不知所蹤，文武百官見勢不妙，紛紛見風轉舵，投降朱棣，但方孝孺拒不投降，所以被朱棣派人抓進了大牢。
早在朱棣起兵之時，軍師姚廣孝曾給朱棣說過，“南京城攻下之日，方孝孺一定不投降，希望不要殺他。殺了他，天下的讀書種子就滅絕了。”所以朱棣多次派人到獄中勸降方孝孺，希望由他撰寫新皇帝即位的詔書，方孝孺都沒有答應。一天，朱棣強行派人押解方孝孺上殿，方孝孺披麻戴孝而入，痛哭不已。朱棣親自從皇帝寶座上走下來勸他說：“方先生不必自苦，我不過是想效法周公輔佐成王罷了。”
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“那麼成王呢?”方孝孺問。
“他自己自焚而死了。”朱棣答道。
“何不立成王之子?”方孝孺又問。
“國賴長君。”朱棣的臉有些紅了。
“何不立成王之弟?”方孝孺又問。
朱棣無言答對，只好說：“這是我的家事。”
接着，朱棣又強迫方孝孺寫即位詔書叫，孝孺接過筆，刷刷刷，寫了“燕賊篡位”四個大字。朱棣大怒：“你難道不怕滅九族?”
“滅十族又如何?”“好!”朱棣惡狠狠地說，“我就滅你的十族。”
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據史料記載，朱棣誅方孝孺十族，死者達八百七十三人，行刑七日方止。
有些史學家認爲，方孝孺完全可以像魏徵那樣在玄武門兵變後，從李建成的門下投到李世民這邊來，也一樣會成爲一代名相，一樣會在青史留名。即使不願意投降，方孝孺也完全可以趁着混亂，跟朱允炆一樣跑掉或者自殺，爲什麼偏偏要找死，連累了這麼多人呢?民間有這樣一個傳說：
某年某月某日，方孝孺之父方克勤帶領家人修整祖墳，發現墓中有一個大蛇窟，數千條蛇盤踞其中，大家商議先堵住洞口，回去先準備薪柴等工具，準備第二天一把火燒死它們。當天晚上，方父夢見一個紅衣老者向他禮拜，哀求說：“我輩對您並無損害，而您現在卻要殲滅我等，請寬延三天，等我的子孫搬到其他地方去後，你再修墳也不遲，我一定報答你的恩情。”他恭恭敬敬的說了三次(看來蛇精也知道重要的事情說三遍這個道理)，然後禮拜而去。
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第二天，方克勤夢醒以後，心想哪有蛇精這種事情?恐怕是日有所思夜有所夢罷了!並且叫人已經看了黃道吉日，哪能再延三天?就命令工人燃薪放火焚燒。見有從洞中逃竄者，亦四處搜捕，趕盡殺絕。當晚，方克勤又夢見那位紅衣老人，滿面怨恨對他說：“我至心哀求你，你竟然把我子孫八百全部燒死，你滅我族，我亦要滅你全族!”
不久，方克勤之妻“見黑氣入室而妊”，十月懷胎生下了方孝孺。方孝孺自幼聰明伶俐，五歲就能吟詩作賦，長大後，當了明惠帝的翰林大學士，後果然因靖難之役而被朱棣慘誅十族。
