古往今來，以劫掠爲生的海盜多如牛毛，但能夠以海盜的身份登堂入室、拜相封侯者如鳳毛麟角，鄭芝龍要算一位。
鄭芝龍是明朝末期活躍於中國東南沿海的一名海盜。與別的海盜不同，鄭芝龍不允許手下騷擾普通百姓，“不許擄婦女、屠人民、縱火焚燒、榨艾稻穀”。還救濟貧窮百姓，“有徹貧者，且以錢米與之。”由此看來，鄭芝龍頗有古代俠盜“劫富濟貧”風範。
由於明朝執行“海禁”，在東南沿海的影響力越來越小，這就使得鄭芝龍的勢力也越來越大。鄭芝龍組建了一支龐大的船隊，竟有1000多隻船舶，根本就不怕明朝官兵的進剿。明朝沒奈何之下，採取“招撫”之策——沒想到，鄭芝龍一拍即合，舉手嚮明朝投降。
投降明朝後，鄭芝龍一邊賣力地爲國效力，參與剿滅其餘海盜，還協助明朝水師打敗過荷蘭艦隊;一邊利用官方身份開展海外貿易，“通販洋貨，內客外商，皆用鄭氏旗號，無儆無虞，商賈有二十倍之利。芝龍盡以海利交通朝貴，寖以大顯”。
當然，鄭氏旗號不是白白使用的。一條船每年要向鄭芝龍上交3000金。每年從福建沿海經過的船隻何止上萬條?所以，鄭芝龍每年光是“保護費”就可以收幾千萬金。
1644年，以崇禎皇帝自縊爲標誌，明朝滅亡了。不過，殘餘的明朝宗室逃到南方，先後組織建立了新的政權，史稱“南明”。
1645年，唐王朱聿鍵南下福建，被鄭芝龍、鄭鴻逵兄弟擁立爲帝，改元隆武，這就是“隆武帝”。鄭芝龍因擁立有功，被封爲南安候，還被授予處理南明所有軍事要務的大權，堪稱要風得風、要雨得雨。至此，鄭芝龍以一介海盜的身份，搖身一變朝廷重臣，走上了人生巔峯。
可是，僅僅一年有餘，鄭芝龍就幹了一件讓人大跌眼鏡的事情：1646年11月，鄭芝龍響應徵南大將軍多羅貝勒博洛的誘降，不顧鄭成功的再三哭諫，背叛了南明朝廷，正式投降清廷。
很多人不理解，“寧做雞頭不做鳳尾”，鄭芝龍在南明朝廷貴爲侯爵，威名顯赫，爲何要跑到清廷去當一名千夫所指的“漢奸”?就算從利益出發，鄭芝龍在南明朝廷權傾一時，呼風喚雨，連皇帝都要聽他的號令，而博洛的承諾卻只是區區閩廣總督，鄭芝龍爲何舍大追小?
是鄭芝龍腦子進水嗎?當然不是，鄭芝龍自有考慮。
一方面，與鄭芝龍歷來奉行“實用主義”原則有關。
鄭芝龍是海盜出身，腦子裏極少國家、民族這種概念。他不管做什麼事情，從來都是“實用主義”優先，利益至上。他在當年投降明朝，無非是更好利用官方身份開展海外貿易，牟取鉅額利潤，並不是因爲“愛國”;同樣，當明朝這棵大樹轟然而倒時，他何嘗看不到清廷的統一已成必然趨勢?識時務者爲俊傑，鄭芝龍自然會毫不猶豫地倒向清廷的懷抱。
另一方面，與吳三桂、洪承疇等人的榜樣作用有關。
清軍入關之初，爲了招撫人心，減小抵抗，對吳三桂、洪承疇等人給予優厚的待遇。洪承疇入關後被任命爲太子太保、兵部尚書兼都察院右都御史，入內院佐理軍務，授祕書院大學士， 相當於丞相。吳三桂更是被封爲“平西王”，擁有一支由自己獨立統率的部隊。有了吳三桂、洪承疇的帶頭作用，鄭芝龍便做起了裂圖封王的美夢。閩廣總督不是拜相封侯，卻比拜相封侯更有吸引力。鄭芝龍希望利用閩廣總督的身份，在閩廣一帶繼續坐地爲王。
當然，鄭芝龍只看到了投降清廷的好處，沒有看到風險所在。這一點，他還不如長子鄭成功。鄭成功深知鄭芝龍投降清廷後，就不可能像上次投降明朝後全身而退，所以三次哭着勸諫鄭芝龍。然而，鄭芝龍去意已決。
鄭成功無奈的說：“如果父親一去不回，孩兒將來自當爲父報仇。”隨後，鄭成功率部離去，來到他熟悉的大海，堅持抗清事業。
鄭芝龍在投降清廷後，清廷食言而肥，沒有任命他爲閩廣總督，而是封爲沒有任何意義的同安侯。後來，當清廷多次利用鄭芝龍招降鄭成功無果後，果斷將其處死。追隨鄭芝龍投降清廷的全家老小一個沒有幸存。
