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許攸是東漢末年袁紹麾下的幕僚，其以謀略著稱，他在東漢末年羣雄逐鹿之際也是享負盛名。官渡之戰的時候，許攸投靠曹操，他爲曹操獻計襲擊袁紹的糧草重地烏巢，並幫助曹操擊敗袁紹。這樣一位對曹操有着重要貢獻的謀士，曹操本應該親之，爲什麼曹操在底定冀州後卻要將其處死?
曹操之所以殺害許攸，是出於這幾個方面的考慮。首先，許攸是曹操兒時的玩伴，知情太多。許攸很早就與曹操有交情，在曹操起兵之前，許攸則主動歸效到了袁紹的麾下。
許攸在與曹操交往期間，深知曹操的品性，他了解曹操的爲人，所以其在選擇主公的時候才傾向於袁紹。因爲是老友，所以許攸非常瞭解曹操的手段，在許攸眼裏，曹操絕對不是一個可以共事的同僚。相比較於曹操，袁紹則沒有那麼多的心思，袁紹崇尚虛名，待人較爲寬厚，其喜怒哀樂都表現於外，許攸很容易控制。許攸深知曹操的奸詐，所以他早期才歸順到袁紹的麾下，至於官渡之戰時他投降曹操，則完全是受到同僚郭圖的陷害，他不得不爲之。
許攸深知曹操，曹操也知曉許攸，正因爲如此，曹操纔對許攸動了殺心。因爲許攸太瞭解曹操了，曹操也生怕許攸將自己以前的窘事向別人道出，爲了自己的名聲，曹操只能選擇誅殺許攸。
其次，許攸是降將，不得曹操的信任，這是關鍵因素。許攸長期在袁紹麾下任職，其一度也與曹操勢同水火。曹操對於袁紹這位謀士，也是又驚又怕。因爲許攸智略超羣，所以他也對其多有忌憚。
許攸之前曾設計多次擊敗曹操，曹操也對其多有忌憚。其突然投降曹操，也是曹操始料不及的。曹操雖然借用許攸之策擊敗了袁紹，但骨子裏對這位謀士依然存在偏見。在曹操心裏，許攸是一個見利忘義的小人，他現在可以爲了利益投靠自己，將來也會爲了利益而投靠別人，與其將這個隱患留在身邊，還不如儘早除之。
和其他降臣不同，許攸對曹操瞭解太多了，賈詡雖然也是曹操收降的謀士，但其淡於名利，完全沒有許攸那般貪婪，而董昭呢，雖然也爲降臣出身，但其畢竟是漢室重臣，且董昭也自始至終也忠於曹氏，曹操當然視董昭爲親信。許攸作爲降臣，其一沒有賈詡那樣的胸懷，二沒有董昭那樣的忠誠，曹操自然對其有所猜疑。
許攸工於心計，且喜好結黨營私，袁紹麾下的謀士田豐就是因其所害才被下獄。曹操對於這樣一個人，自然有所防備。等到他露出破綻，曹操也就有理由誅殺許攸了。
導致許攸直接被殺的第三個原因在於許攸自己。許攸喜好飲酒，且其喝醉之後也是放蕩不羈。曹操攻下冀州之後，許攸曾當面向別人誇讚自己的功勞，其甚至說過，沒有他自己，曹操很難奪取冀州，這就使得曹操身邊立功的將士非常不滿。
許攸行爲放浪，又登門直呼曹操小名，試問，哪一個統治者會容許謀臣這麼侮辱自己。誇讚自己的功勞已經使得許攸不得人心，其又直呼曹操小名，這就更使得曹操對其不滿。
是許攸的自大給他惹了麻煩，再加上其降將的身份，曹操也就不得不對其下手了。不過，曹操對於這位老友畢竟有所顧忌，所以他還是借用愛將許褚的手將許攸殺死，如此，他既除了心腹之患，也贏得了將士的尊敬。
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