曹操很豁達，張繡殺了他的長子、侄子、侍衛長典韋，曹操都不記恨他，但同時曹操也很多疑，荀彧是他可靠的功臣，依然沒能逃脫他的魔掌，曹操的多疑致使許多與之有恩有舊的親朋好友成爲刀下之鬼，其中不免枉死之魂。
許攸是曹操老相識，宦官專權的時候，他與冀州刺史王芬、沛國周旌等欲廢掉漢靈帝改立合肥侯，聯絡曹操一起起兵遭到拒絕，曹操勸他們說，廢立皇帝是不詳之事，如果不成功，你們就危險了。結果如曹操所說，王芬兵敗自殺，許攸逃匿投奔袁紹。
許攸
官渡之戰，許攸獻計袁紹，趁曹操軍力不濟、糧草不足之時攻打許都，定能一戰而勝。可袁紹沒有采納許攸的計策，還要殺掉許攸，很大原因就是認爲許攸是曹操朋友，袁紹疑心他們暗通。許攸大怒而投誠曹操，曹操聽說許攸到來光着腳就跑出去迎接，還口稱許攸的字，其歡喜與親切之情不益言表，曹操採納許攸建議終於以弱勝強取得官渡之戰的勝利。
曹操攻克冀州，許攸居功自傲數次大庭廣衆之下呼喊曹操乳名，曹操都一笑置之，其實，此時的許攸只是小惡，與功勞相比簡直可以忽略不計，時日長了自然會畢恭畢敬，就像劉邦的父親一樣，開始覺得劉邦是自家兒子，屢有不敬，後來自我覺悟，服服帖帖對兒子劉邦行君臣之禮，再也不敢冒犯龍顏。
但許攸這傢伙不思悔改，不僅當面不敬，背後也大不敬，迫使曹操不得不痛下殺手。《三國志·杜襲傳》說“時將軍許攸擁部曲，不附太祖而有慢言。”
許攸的罪行有四，一是有廢立皇帝的劣跡，二是賣主求榮，三是貪婪成性，四是不敬。有此四罪，曹操豈能讓他苟活?
孔融
孔融名氣很大但卻是個憤青，何進爲大將軍時，他彈劾何進，氣的何進要殺他。董卓作亂，他數次忤逆董卓被貶爲議郎，隨後把他調往黃巾最猖獗的北海。這些當權者不殺他的原因就是因爲他是孔子後代名氣太大。
曹操也是顧及他的名氣，最後實在忍無可忍殺了。曹操殺他的原因很多，主要有四項：
一，諷刺曹丕私納甄氏。孔融上書曹操說“武王伐紂，以妲己賜周公”。此語把曹操唬的不輕忙問典從何來?孔融說：“以今度之，想當然耳。”公文行書如此兒戲簡直不把曹操放在眼裏。
二，威脅曹操。太尉楊彪因與袁術有姻親，曹操要殺掉他，孔融知道後顧不得穿朝服就來見曹操，威脅說，如果你今天殺他，明天我就辭職回家，再也不做官。在曹操把持朝政以後，他深恐曹操篡漢，多次阻止朝廷對曹操封侯封王。
三，反對禁酒令。孔融素以“坐上客常滿，杯中酒不空”爲榮，曹操爲使軍隊糧食充足頒佈禁酒令，孔融多次發表議論加以指責。
四，散佈不當言論。孫權使者來訪，孔融當面辱罵吳使非議朝政。
曹操想除掉他，於是授意別人彈劾，給孔融定的主要罪狀是：招合徒衆，欲規不軌，謗訕朝廷，不遵朝儀，禿巾微行，唐突官掖。又前與白衣禰衡跌蕩放言，更相讚揚。大逆不道。全家誅殺。
大儒被殺，全國一片譁然，士大夫人心動盪，爲了維穩，曹操召開新聞發佈會重新解釋了孔融罪行，並對士大夫給予安慰，慢慢地才使人心穩定下來。
婁圭
婁圭字子伯，少小的時候就與曹操一起尿尿和泥，後來跟隨曹操，曹操給他的職位是大將，但卻不讓他帶兵。徵荊州時，劉表的兒子劉琮請降，曹操狐疑問婁圭，婁圭說：“天下擾攘，各貪王命以自重，今以節來，是必至誠。”曹操纔敢進兵。與馬超對壘渭南，婁圭功勞最大，曹操說：“子伯之計，孤不及也。”因此曹操對他賞賜頗多，然而僅僅因爲婁圭說話不注意就以恃舊不虔見誅。
曹操帶兒子們出遊，婁圭對左右說：“此家父子，如今日爲樂也。”有人向曹操打小報告，認爲有腹誹之意，隨後下獄被殺。
劉勳
將軍劉勳曾任廬江太守被孫策打敗投奔曹操，因與曹操有舊被封爲列侯，其實並無實職。劉勳自持與曹操關係不錯，所以驕傲放縱，揭曹操的短處，結果遭到彈劾被處死，還連累其兄被免官。
俗話說，一個好漢三個幫，曹操之所以能夠建功立業得益於天下豪傑的協力同心，得益於親朋故舊的同舟共濟，如果開始時曹操不能得到衆人的擁護，那麼他也不會創造輝煌，功成名就之後又剷除異己，不論親朋故舊，這雖然是政治家常用的手段，但也是曹操的臉色變白的主要原因。
