“大清賭王”劉學詢12歲時就在家中掛出“不掃一室”的條幅，“掃天下”的雄心壯志展露無遺。他還有個綽號叫“劉三國”，即“文可華國，富可敵國，妾可傾國”，一生叱吒風雲，縱橫白道、紅道、黑道與官場、商場、戰場，他的“投資”方式也相當另類。
劉學詢與張之洞、岑春煊、李鴻章等歷屆兩廣總督的關係都不錯，其中關係最密切的當屬張之洞。張之洞在任時首開朝廷的博彩事業，這是國史上的創舉，劉學詢全程參謀並實際承包。不久後，張之洞調任湖廣總督，劉學詢積極鼓動他“更上一層樓”，設法拿下軍機大臣的職位。鼓動自然不能只說空話，張之洞是有名的清官兼窮官，劉學詢就掏出1000兩白銀幫他搭上重臣榮祿的門路，至於給榮祿的好處，只能比這更多。
比起投資“高級幹部”，劉學詢似乎對“中低級幹部”不大買賬，正因這種“只拜閻王、不敬小鬼”的做派，他在承包博彩的過程中屢遭地方官的阻撓與騷擾。除了承包款，劉學詢還要繳納大筆“報效銀”，即承包者自願捐贈的錢，朝廷未必出具財政發票。後來“報效銀”的數額不斷攀升，劉學詢逐漸難以承受，拖欠130萬銀元。彼時高層鬥爭激烈，兩廣總督譚鍾麟因此事遭到政敵猛攻，不得不對避債香港的劉學詢發出通緝。後來朝廷雖嚴防各級官員勒索承包者，但斷了財路的地方官乾脆放任非法地下博彩爭奪市場，承包者反而遭到更大的損失。因股東大量拖欠承包款，此時並不參與具體經營的劉學詢再度被通緝。精明的賭王終究敵不過“坐莊”的朝廷，成了朝廷的“打工仔”。
劉學詢雖在“體制”內混，卻又大膽地“投資”造反者，兩頭押寶。他看中的是老鄉孫中山，幾番密談後就爽快地贊助了1.1萬銀元，又動員其餘紳商捐了2萬銀元。次年，孫中山到廣州拜會劉學詢，劉學詢又給了他1萬銀元，並幫他在當地開了醫館。正是在劉學詢的引見下，孫中山得以接觸各界名流，開始積累政治資源，重臣李瀚章也成爲“農學會”的贊助人，而“農學會”實際上是試圖進行武裝暴動的組織。1895年，孫中山籌劃廣州暴動時，有人向譚鍾麟告發，譚鍾麟卻毫不在意地笑道：“他不過是個醫生，就算平時說些大話，也不至於造反。”
辛亥革命爆發後，孫中山於1911年宴請劉學詢，爲他引見黃興等革命同志。孫中山到南京就任臨時大總統後，更與劉學詢來往頻繁，劉學詢又擔負起爲“臨時政府”解決財政困難的重擔。
後來，劉學詢的產業“西湖劉莊”被浙江革命政府以“拖欠大清銀行借款”爲由沒收，孫中山雖試圖斡旋，但當時他的“面子”在杭州並不頂用—主管浙江的革命黨以光復會爲主，與孫中山領導的興中會長期不和。最終劉學詢只能變賣上海的豪宅，這才贖回劉莊。
儘管劉學詢一直都在贊助孫中山及革命黨，但他在民國的日子並不好過，甚至每況愈下，最後只能隱居度日。他這一生在朝廷官員和革命黨身上“投資”無數，卻都打了水漂，究其原因，大概就在“越軌”二字—一個商人不“益天下”也就罷了，偏要“爭天下”，自然很難撈到好處。
