陳圓圓和董小宛喜歡過同一位男子，是當時的才子，位列“明末四公子”之一，名字叫做冒襄。雖然她們兩不是同一時間和冒襄在一起的，但是因爲陳圓圓和董小宛均是秦淮八豔之一，所以人們都會將她們放在一起比較。
陳圓圓和冒襄相處的時間很是短暫，當時陳圓圓爲梨園歌妓，憑藉動人的美貌和才華引得衆人着迷，冒襄這樣的才子對有才華的美人甚是喜歡，於是和陳圓圓結識，兩人互有情愫，還有婚嫁之約，但是冒襄忙於入仕，兩人並沒有結成姻緣，陳圓圓便被田畹爲了鞏固朝廷地位擄走獻給帝王。
董小宛模擬畫像
而冒襄和董小宛相識在蘇州半塘，董小宛的身世和陳圓圓一樣可憐，從小父母離異，迫於生計淪落青樓，不僅貌美，才藝還十分出衆，尤其擅長撫琴。冒襄喜愛結識這樣的美女子，董小宛也對他表達過愛慕之情，但是當時冒襄與陳圓圓已定情，並沒有迴應她。
冒襄因陳圓圓不見加上考試失敗很是失落，與董小宛再次結緣，兩人雖然很是愉快，但是冒襄卻有着一般公子哥的生活習性，就是一邊抱着報效祖國之願，一邊過着美酒美人美景的逍遙生活，並沒有定下心來。
董小宛便一直在他身邊處處主動，以她的真性情感染着冒襄。後入冒家，董小宛除去一切風塵習性，專心當着家庭主婦，不僅在衣食上將冒襄一家人照顧的很好，而且擅長詩文，將日子過得很有情趣，其婆家人對她也甚是喜歡。
冒襄雖然很喜歡董小宛，但是也會時常懷念下那個天下美人陳圓圓。
冒闢疆與陳圓圓
冒闢疆也叫作冒襄，出生在一個世代爲官的家族，從小便擅長詩書，爲明末清初“明末四公子”之一。冒闢疆的家族人才輩出，冒家是一個很有威望的家族，冒闢疆是爲大少爺。當時逢明末時代，雖邊關戰爭四起，這些江南一帶的士大夫的享樂生活依然盛行，冒闢疆便因此養成這樣驕奢淫逸的富家公子哥的生活習性。
冒闢疆畫像
當年冒闢疆屢次落選，仕途的不順使得冒闢疆很是心煩，於是他的朋友便引薦當時很是出名的歌妓陳圓圓，陳圓圓美貌與才氣雙全，與冒闢疆互生情愫，在蘇州滯留的冒闢疆，常約陳圓圓出遊賞花，兩人的約會甚是愜意。
但是冒闢疆因家中有事，不得不離開安置好母親，兩人便因此定下婚約，等到他歸來便完成他們之間的承諾。冒闢疆想必是沒料到，他這一走，陳圓圓與他從此兩不相見。
第二年，冒闢疆處理好事情回來找陳圓圓之時年，才得知陳圓圓已經被田畹帶走獻給皇上了，冒闢疆很是傷心，加上屢落科舉之試，他的情緒低到了極點。
但是也有說法是冒闢疆並沒有那麼喜歡陳圓圓，他對她有點逢場作戲之意，畢竟是富家子弟，且有文采，他那驕奢淫逸的生活習性不可能一下子就改了，於是當陳圓圓和他說婚事的時候，他一開始不是很願意，加上當時冒闢疆的父親陷戰亂，冒闢疆無心此事，後來處理好了回來找陳圓圓，發現他不在的時候也是難過的。
晚年的冒闢疆說起這段往事，也是很得意的，畢竟陳圓圓作爲一代美人，能與她有如此風流韻事，也是值得炫耀之事吧。
董小宛與冒闢疆
董小宛是明代末期著名的秦淮八豔之一。董小宛能歌善舞、擅長詩詞歌賦，並且長相秀麗。慕名前來的追求者趨之如騖。
越劇董小宛與冒闢疆舞臺照
冒闢疆也是愛慕者之一，他幾次前來拜訪董小宛，但是都沒能如願。在他落榜失落之時，一方面在蘇州一帶遊玩散心，一方面打探董小宛的下落。最後在半塘見到了董小宛，倆人一見如故相談甚歡，董小宛也對冒闢疆情根深種。當董小宛的母親去世後，冒闢疆答應娶董小宛爲妾，併爲董小宛贖身。董小宛便跟隨冒闢疆回到家中，董小宛賢良淑惠深得公婆的喜愛。婚後，董小宛和冒闢疆琴瑟和諧，舉案齊眉。不幸的是，明代後期戰火紛飛，山河飄搖，董小宛勤儉持家養活冒闢疆一家老小。此間，冒闢疆還生了三場大病，董小宛侍奉左右，形影不離，照顧冒闢疆至到痊癒。董小宛在嫁與冒闢疆之後，辛勤操勞，積久成疾，不久之後便因病去世，享年二十八歲。
董小宛與冒闢疆的愛情故事美麗富有戲劇性。他倆歷經波折終於見到對方，而且在文學、政治、詩詞等方面的想法一拍而合。他們倆不僅是一對神仙眷侶，而且也是相濡以沫、惺惺相惜的朋友。
而在董小宛在與冒闢疆的愛情故事中，董小宛敢愛敢恨，主動向冒闢疆表達思慕之情，並且大膽追求自己的愛情，更是被後人傳爲佳話。後來，也有文人曾做詩寫詞悼念這位美麗的女子。
