陳圓圓，名沅，字畹芬，原籍蘇州，《圓圓曲》中說“家本姑蘇浣花女，圓圓小字嬌羅綺”。她原本姓邢，父親邢三，住在蘇州奔牛鎮四畝曲，是一貧苦農民，以耕種爲生。幼年喪母后，邢三將圓圓送給姨母撫養，姨母的丈夫姓陳，因而改姓陳，待圓圓長大後陳姨母便將她賣作歌妓。因她殊色秀容，花明雪豔，能歌善舞，故色藝冠時。
又因她從小讀書識字、唱歌學戲，能寫得一手好詞。遺曲《畹芬集》、《舞餘詞》，大多詞意悽切。據《婦人集》形容，陳沅生來“蕙心紈質，淡秀天然”，且“色藝擅一時”，天生一副好嗓子，兼工聲律。陸次雲在《圓圓傳》中稱之爲“聲甲天下之聲，色甲天下之色”。她十八歲在蘇州登臺演出時，自稱爲“玉峯女優陳圓圓”。她演的是花旦，曾扮飾過《長生殿》中的楊貴妃、《霸王別姬》中的虞姬和《西廂記》中的崔鶯鶯，演得“體態輕靡，說白便巧”。一時，成了走紅秦淮的紅歌妓，聲名大噪，四海聞揚。清人將她列入了“秦淮八豔”，並說她是“前朝金陵倡家女”。她還填過不少“長短句”，其中的《轉運曲·送人南還》寫得別恨鬱郁，黯然銷魂，頗有唐代詞家韋應物的遺韻。
堤柳堤柳，不繫東行馬首，空餘千縷秋霜，凝淚思君斷腸，腸斷腸斷，又聽催歸聲喚。
崇禎十四年春，冒闢疆與陳圓圓初逢。少年倜儻的冒闢疆第一次見到陳圓圓就爲其所迷。那次正值她演出弋腔《紅梅》。在他聽來，陳姬口中唱出的燕俗之劇，咿呀啁哳定調，無疑似雲出岫，如珠走盤，令人慾仙欲死。到了及笄之年，陳圓圓將自己託負給了冒闢疆。她對冒說：“我是風塵女子，殘花敗絮，令蒙公子錯愛，願終生以報。” 第二年。正當冒闢疆準備從外地趕回蘇州與陳結秦晉之好之時，禍從天降。
冒闢疆抵蘇州，陳圓圓已被田畹劫走。原來，外戚嘉定伯周奎欲給帝尋求絕色美女，以悅皇上，遂遺田妃的哥哥田畹下江南覓豔。於是田畹尋得了陳圓圓。但其被圓圓的姿色醉迷，遂佔爲己有。不久李自成逼近京師，崇禎急召吳三桂鎮山海關。一次田畹設盛筵爲吳三桂餞行，圓圓率歌隊進廳堂表演。吳三桂見圓圓後，神馳心蕩。酒過三巡警報突來，田畹恐惶上前對吳曰：“寇至，將若何？”答曰：“能以圓圓見贈，吾首先保護君家無恙。”未等回答，吳已帶圓圓拜辭。吳三桂在其督理御營的父親吳襄的勸說下，將圓圓留在京城府中，以防招惹是非。
李自成攻克京城後，建立大順。城中舊臣遺老多遭搜捕，吳襄及全家也在其列，而陳圓圓的美貌被闖王的心腹大將劉宗敏看中，於是奪爲侍妾。李自成逼迫吳襄寫信給吳三桂，勸其來京受降，否則要他全家性命。並派專使送信至山海關吳三桂手中，見信後，吳深知大明皇朝已無重興的可能，不如順應時勢，歸附李自成，也好保全家人的性命。此時他想起了陳圓圓：“陳夫人現在何處？” “陳夫人已被劉宗敏將軍收入府中。” 吳三桂聽後暴跳如雷：“大丈夫不能自保其室何生爲？”遂投降了清軍且與農民軍開戰。吳梅村在《圓圓曲》曾曰：“慟哭六軍俱縞素，衝冠一怒爲紅顏”。 李自成敗走前，殺死吳門全部38口，遂棄京出走。吳三桂抱着殺父奪妻之仇，晝夜追殺農民軍至山西絳州。此時吳的部將在京搜尋到陳圓圓，飛騎傳信，吳三桂喜不自勝，立刻停兵絳州，速派人前去接陳夫人前來相會。原來，李自成見大勢已去，只好帶上掠來的金銀財寶想撤回陝西老巢。臨走時本想帶着陳圓圓，圓圓勸其曰：“妾身若隨大王西行，只怕吳將軍爲了妾身而窮追不捨；不如將妾身留在京師，還可作爲緩兵之計！”李自成以爲頗有道理，命運危急關頭，也無心留戀美色，索性丟下陳圓圓跑了。 陳圓圓來絳州時，吳三桂在大營前搭起了五彩樓牌，旗旗蕭鼓整整排列三十里，吳三桂着戎裝騎馬出迎，其儀式之隆重不亞於迎接聖駕降臨。
