安徽廬江吳保初，與湖南瀏陽譚嗣同、江西義寧陳三立、廣東豐順丁惠康，在當時以名公之子而銳意革新，且兼擅詩文之名者，天下稱爲“清末四公子”。
吳保初(1869—1913年)，字彥復，號君遂，晚號癭公，安徽廬江沙湖山人。因家有北山樓，故又被人稱爲北山先生。其父吳長慶爲淮軍名將，官至廣東水師提督，曾親率慶軍六營迅速平定了朝鮮壬午兵變而受到清廷嘉許，賞三等輕車都尉世職。光緒十年(1884年)，吳長慶奉命率部從漢城撤防金州，旋患重病，保初年方16，渡海省親，割臂肉療親，以盡孝道。而吳長慶終於不起，病逝金州營次，諡號“武壯”。李鴻章聞其事，奏表吳保初孝行，朝旨褒許。吳保初亦得以廕生授爲主事，服滿入都，分兵部學習。
保初幼年即隨其父在軍營讀書。與當時名士範當世、朱銘盤、張謇等朝夕相處，學問日有長進。父喪回籍後，曾隨母拜見時任四川總督的劉秉璋。劉公與吳長慶爲至交，問保初《五經》，保初生疏，遭劉訓斥，從此發奮求學。回京後，拜禮部侍郎宗室寶廷爲師，爲以後的詩文功底打下了堅實基礎。光緒二十一年，補授刑部山東司主事，旋派充貴州司主稿，兼秋審處幫辦。吳保初在刑部幹了一件得意的事情，就是不畏權勢，爲裕善遺屬裕董氏雪洗冤獄，這在當時爲權貴榮祿所忌，但吳保初力平冤獄後，聲譽鵲起。京察上考，可以補放直隸州，但他不願做“風塵俗吏”，想轉任御史，放棄了這個對他人來說難得的外放升遷的機會。
光緒二十三年，鑑於甲午戰敗，朝廷下詔求直言，保初乃上《陳時事疏》，洋洋灑灑萬餘言，希望皇上“怵危亡” 而“謀富強”。因照例應由堂官代奏，時任刑部尚書的剛毅，抑不上達。吳保初一怒辭官，回到了家鄉廬江。然而，他的奏疏在上海報紙上登了出來，以致出了大名。範當世稱其“以行得官以言去，古人如此亦堂堂。”
吳保初在未辭官之前，就有變法維新思想，與文廷式、梁啓超交好，政治見解頗受此兩人的影響。吳保初尤其難能者，曾慧眼識俊，將《上孫尚書書》薦之於大學士孫家鼐，稱梁啓超“奇才淑質，獨出冠時;綜貫百家，凌躒一代。”並在《送任父之申江》一詩中，寫道：
吾友樑任父，飄零真可哀。
少年入京國，下筆挾風雷。
亦有新亭淚，斯人賈誼才。
江湖須自重，賓獺久相猜。
推崇之意，溢於言表。梁啓超經吳保初力薦，得入自強書局，而逐步走向政壇。
光緒二十四年八月，戊戌變法失敗後，吳保初正賦閒鄉里，驚悉“六君子”遇難，憤然作《哭六君子詩》以悼：
聖朝不殺士，尼父吊三仁。
西市諸君子，東林舊黨人。
涓涓流碧血，擾擾竄黃巾。
未必逢天怒，陰霾黯紫宸。
光緒二十六年，他致書《與東撫書》，要求袁世凱支持光緒皇帝，實行維新變法。
光緒二十七年，他又入京上《請還政疏》，請求慈禧太后歸政於光緒帝，辭旨切直，當路忌之。梁啓超在《飲冰室詩話》中說：“廻鑾以後，薄海所想望者，唯此一舉，然莫敢言也，唯君毅然犯政府所最忌而言之。”雖然他是“披瀝直陳”，其目的卻是爲了“挽人心而延國命”，“直言所以竭忠”。然而，此疏又被剛毅所格，沒有上達，但疏語卻被世人流傳，聲震天下。
此後，吳保初多寓居上海，徜徉於革命與維新之間。南北士人，訪晤不絕。尤其難能可貴的，吳保初還“屢以身家遮蔽”革命黨人“章太炎、沈翔雲之徒”。章太炎曾因《蘇報》案被捕入獄，保初又多方營救。表現了吳保初的思想始終與時推移，始終立於先進者行列的可貴品質。袁世凱授直隸總督時，招君遊天津，月致用度甚豐，但開出的條件是，先生不得議政事。保初終年鬱鬱不樂。袁罷職後，保初念與袁有兄弟之誼，與之往來唱和。
光緒末，袁世凱新貴後，吳保初贈詩給袁，寫道：“君王神武丁多故，好建奇功答聖朝”。但袁不肯採納。因此，袁雖贈以重金，保初也斥而不受。其志向之高潔，在其所作《答周彥升》詩中可見一斑：
侷促莫如鳥被囚，橫流無計釋幽憂。
丈夫餓死尋常事，何必千金賣自由。
民國初年(1912年)，因南京兵變，戰事不斷，保初又移居上海，住女婿章士釗、女兒吳弱男夫婦家。其時已得風痺之症，臥牀兩載，於民國二年二月二十一日，逝於上海，時年45歲。遵其遺囑，葬於上海靜安寺第六泉旁。吳保初病逝後，維新黨魁康有爲爲其作《吳彥覆墓志》，革命黨人章太炎爲其作《清故刑部主事吳君墓表》，可謂極一時之榮。1940年代，因上海規劃建設需要，又將吳保初墓遷於江蘇崑山教會公墓。
吳保初夫人黃裳，常年寓居南京大石橋姚家巷二道高井家中。生二女弱男、亞男。無子，以從兄子炎世爲嗣。
吳保初著有《北山樓集》，文章似兩漢，詩學柳韋荊公，有勁氣。文合駢散，指歸適用。書法行楷學褚遂良，得其神韻，草書學趙鬆雪，有秀逸之氣。對鄉邦後進，多所獎掖。
保初一生篤於友朋，不避危難。淡泊名利，典衣留客。海內士人，以得訪晤爲榮，即日本、朝鮮人士，也多有請教。保初臨終，捐田千畝，養士恤孤。少哉，真君子風也。
