曹操一生好色，打下一個地方除了要將金銀財寶收入府庫外，就是要將美女收入囊中。曹操一生中正式娶的就有十幾個，沒有正式娶的更是不計其數。曹操選美女可謂是隨心所欲，看上哪個就要哪個，也正是因爲如此，使曹操吃過不少虧。
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一痛失愛子
曹操討伐張繡時，張繡覺得打不過曹操就在謀士賈詡的建議下投降。曹操佔據宛城後，春風得意，好色的心又癢癢起來，聽說張繡的嬸嬸很漂亮就派人將其搶來，佔位己有。曹操一這麼幹就讓張繡臉上很掛不住，連自己的家屬都保護不了讓下屬以後怎麼聽自己的，而且曹操這麼幹根本沒把自己放在眼裏，跟着他以後也不會有好果子吃。於是就決定反叛曹操，對曹操發動突然襲擊，把曹操打的大敗，此戰中曹操失去愛將典韋，愛子曹安民。
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二錯失愛將
這次發生在徐州，曹操聯合劉備打呂布，快要下打下徐州城的時候，關羽對曹操說城中有一個秦宜祿的妻子無主，打下徐州後我想娶他。曹操覺得一個女人還不簡單，不假思索的就答應了關羽。後來關羽又反覆的和曹操說想要這個女人，曹操就覺得不對勁，關羽怎麼這麼上心啊。
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等到徐州打下來的時候就派人先去把這個女人找來看看，一看太漂亮了，當即就把這個女的收了。此時劉備依附於曹操，關羽也不敢說什麼，但是這件事讓關羽覺得曹操沒把自己當回事。
以至於後來劉備和曹操反目，關羽被擒，曹操百般拉攏，又是封侯又是送東西送女人關羽都不爲所動，最終曹操錯失關羽，悔恨一生。
