曹操的一生有幾個重要轉折點，最重要的莫過於官渡之戰，這一仗能打贏許攸的功勞最大，甚至可以說是他扭轉了整個戰局，是他幫助曹操從被動轉爲主動，最後大獲全勝。許攸原來是袁紹的主要智囊之一，相當於袁軍參謀長一類的角色，袁紹對十分仰仗。官渡之戰進入到焦着階段，曹操眼看頂不住了，許攸卻出人意料地臨陣反叛，來到了曹操這邊，向曹操提供了一條重要情報，曹操據此夜襲袁軍的後勤基地烏巢，燒掉了儲存在那裏的全部軍糧，袁軍大潰。有人說是許攸的一句話挽救了曹軍，不然的話歷史就得改寫。這基本上沒有錯，其實倒也不僅僅是一句話的事。
烏巢在官渡的北面，位於袁軍大營東北方約40裏處，曹軍此去必須經過袁軍的防地，曹操當時親自率領一支數千人的隊伍去偷襲，但要神不和、鬼不覺地完成任務也並不那麼簡單。這支隊伍路上遇到了袁軍，袁軍問他們是哪個部分的，曹軍士兵回答“袁公恐曹操鈔略後軍”，所以派他們增加防備，一路上多次遇到這種情況，居然都順利通過。袁軍士兵戒備心如此差嗎?不是，這一切緣於許攸送來的絕密情報中最還有其他的內容，除袁軍屯糧位置之外應該還有袁軍的暗語口令、兵力部署、將領姓名等機密，所以曹軍才能一路暢行無阻。甚至可以推測許攸也一路同行，有他在曹軍在夜裏很快就推進到烏巢附近。
許攸立下了大功，他跟曹操還是故交，而他又一向愛扎勢，所以平時就更不把一般人放在眼裏了。僅而已也就算了，但他連曹操也相當輕謾，經常當衆跟領導拍肩頭，開領導的玩笑，有時還呼曹操的小名，經常說：“阿瞞呀，要是沒有我，你就得不到冀州。”曹操笑笑說：“你說的對。”
許攸的智商很高，但情商卻不怎麼樣，他忽視了一個問題，那就是領導的威信。威信靠什麼樹?靠的就是平時的一點一滴，如果都像他這樣沒大沒小，曹操的威信還怎麼立?有人把威信理解爲有架子、耍派頭，這是相當錯誤的。劉邦是一個比較隨和的皇帝，因爲他出身草根，端着架子能走路，不端架子也能走，尤其是在跟他一塊打江山的那幫老哥們面前，劉邦更是無拘無束。但是，當他坐在皇帝寶座上往下面打量這些老戰友的時候，發現他們還是那麼跟他不見外，開會時亂講話，張口直呼他的小名，走到路上隨便勾領導的肩頭。
此時，劉邦才發現這些習慣原來是那麼讓人不爽。所以劉邦後來重用了儒生，當初他拿人家的帽子當尿壺，現在卻發現這些人是必不可少的，因爲他們能制定禮儀規範，幫助領導樹立權威，這是當了皇帝的劉邦所急需的。許攸跟曹操過去很熟，年輕時經常在一塊玩，一張嘴可能呼的就晃“阿瞞”，顯得很親切。但很多年過去了，許攸還是那個許攸，頂多是立了點兒功勞，而曹操已經不是那個阿瞞了，起碼在大庭廣衆之下不能這麼叫。
對那些職位甚高，凡人見了都敬畏有加哆哆囉囉喊聲首長的人，你敢當衆喊他一聲“老張”或“老李”，旁邊的人必然會對你刮目相看，只那一句話，就能代表你的資歷，你的地位，你的分量。
然而這通常是不能隨便喊的，除非你跟他確實夠鐵，他也沒把你當外人。否則，往輕了說，領導會不悅，往重了說，你就得付出代價。
許攸就付出了代價，而且相當沉重。曹操能容忍敵人，容忍仇人，容忍背叛自己的人，但即使像這樣心胸已經夠寬闊的人，也有忍不下去的時候。曹操能容忍彌衡，雖然他很狂傲，曹操能容忍仲長統，雖然他說話比較直，但他不能容忍挑戰他權威的人。
曹操嘴上說好，“然內嫌之”，有一次許攸從鄴縣東城門經過，回頭對左右的人說：“曹家人要不是我，都進不了這個門。”
有人向曹操打了小報告，曹操把許攸抓起來就給殺了。
許攸具體犯了什麼罪?不僅他至死不明白，就是其他人估計也說不大清楚，許攸也就是給領導愛開個玩笑、開起來沒大沒小而已，這樣死了，有些冤枉，也有些窩囊。
曹操用許攸的一顆人頭大概表達了自己想說的話：對於有功之臣，一定會給予獎賞，但給不給、什麼時候給、給多少，那不是你操心的事。不管你資格多老，不管你功勞多大，不管你本事多牛，平時都得服從領導，團結同事，不能把尾巴翹得那麼高。
問題是很少有人爲許攸鳴不平，也很少有人拿這件事攻擊曹操，不是曹操霸道，而是許攸自己沒做好。
許攸是個很傲氣的人，說話口氣大、脾氣臭，不注意團結同事，人際關係很糟糕，在袁紹手下就跟不少人有矛盾，到了曹營估計性格也好不到那裏去。
曹操敢殺許攸大概正是看準了他是個羣衆基礎不好、討人嫌的人，如果許攸勞苦功高又德高望重，曹操即便不喜歡估計也得忍忍了，殺許攸，完全沒有這些顧慮。
