風流才子唐伯虎留下詩詞文章無數，讓人尊稱爲四大才子之一。但是，唐伯虎的婚姻可真是不盡人意，娶的三任老婆都沒能和他相攜到老。
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第一任妻子徐氏是當地名門望族徐延瑞的次女，夫妻恩愛，育有一子。唐伯虎二十四歲的時候，家中變故導致父母相繼離世，徐氏病故，兒子不久也夭折了。家中的變故讓唐伯虎倍受打擊。對功課加倍努力，二十九歲的時候得中鄉試解元。
那一年，唐伯虎娶了他的第二位妻子，宦門之女何氏。何氏非常看重功名利祿，1499年唐伯虎進京趕考的時候，何氏還專門在長亭爲他踐行。本想一舉高中，平步青雲，可惜捲入了科場舞弊的風波，洗刷冤屈出獄後，只能在鄉間做一個小吏。何氏看到丈夫這麼“沒出息”，收拾東西就回了孃家。她說：“若待夫妻重相聚，除非金榜題名時。”後來夫妻離異，何氏另嫁高官做續絃。
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唐伯虎不再待在家裏，開始遊歷山水風光。南昌寧王朱宸濠慕名聘請，唐伯虎彷彿看見了最後一縷實現政治理想的希望，他不想放棄。去了他才知道，朱宸濠打算造反，這是給自己招募後援團呢!大驚之下，唐伯虎裝瘋賣傻被遣返。
從此之後，唐伯虎以賣畫爲生，還留戀煙花柳巷。再遇曾經見過的名妓沈九娘。九娘紅袖添香，唐伯虎以佳人入畫，二人相知相許，感情漸深。唐伯虎不再朝三暮四，三十六歲的時候贏取了沈九娘，一心一意和她在小宅子裏過日子。
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後來沈九娘因操勞過度不幸離世，唐伯虎心灰意冷，一個人帶着剛滿五歲的女兒桃笙艱難度日。
