在《水滸傳》和《金瓶梅》上，西門慶其實都是一個十惡不赦的反面人物，即便如此，在作者的筆下，西門慶的惡，也不過如此而已。當年的西門大官人，雖然也是帶有官銜的富豪，偶爾也會欺男霸女，他的好色人盡皆知，可是偏偏娶了三房都是醜女，這是爲何?
即便好色，也和他的原配老婆和他生活了十幾年，他也沒娶過小老婆。是在西門慶的爹、媽、老婆都死光了之後，他才一連又娶了三房太太，其中有兩個是妓女。
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吳月娘是他的大老婆，在《金瓶梅》中是個出了名的善人，最喜歡的就是吃齋唸佛，西門慶的女兒都已經快要嫁人時才娶的她，可見長得不怎麼樣，對待西門慶的兄弟，吳月娘一肚子的火。第一句就說那些人沒有一個有良心有本事的。這樣的白眼狼和窩囊廢，結交來幹什麼呢?吳月娘埋怨，自從和這些人好上了之後，就很少着家了。但是作爲妻子，作爲一個出身千戶的大家閨秀，吳月娘當然不能說是自己希望西門慶留在家裏，就提出了一個大家都能夠接受的理由——西門慶的第三房小妾桌丟兒最近身體很不好，希望西門慶少在外面吃酒玩樂，多陪陪桌丟兒是正經。
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李嬌兒是他的二房，她本是勾欄裏唱曲兒的妓女，西門慶一時興起，將她娶回家中做了二房。像西門慶這樣的財主，娶正妻時是要考慮一下其出身背景的，總得是大戶人家的正經千金;納妾時就不那麼講究了，尤其是西門慶這匹怪癖的色狼，他真是不管腥的臭的，只要興之所至，都可接納。李嬌兒是個肥婆，額尖鼻小，然而西門慶逛窯子尋她解悶慣了，懶得再一趟趟地奔走，便爽性將她接到家裏，形同“長包”，這也是隻有商業市民社會發展到較爲成熟的階段纔會出現的婚嫁景觀，並且人們都司空見慣，不以爲奇。
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卓丟兒是他的三房，估計要比李嬌兒長得好看點，但瘦得要死。那麼，西門慶喜不喜歡她呢?卓丟兒病秧秧的，“身子瘦怯，時常三病四痛”。病得要死了，西門慶也把她娶在家裏。他自己該出去喝酒的，還是要出去喝酒。沒過多久，卓丟兒就死了。西門慶後來基本上再也不提她，就當沒這個人似的。
西門慶好色人盡皆知，哪有漂亮女子就往哪去，以西門慶的人才，要找個美女，絕對不難。但他卻連娶了三個不中意的太太。可見，在西門慶的眼中，“色”排不上什麼位置，他更看重的是“利”。 錢，永遠大於貌。
