唐太宗李世民一代英主，可他晚年，也被很多不幸事情折磨着。以現在的觀念來說，四十來歲還是中年人，但對生命只有五十一歲的李世民來說，四十來歲就是晚年了。
李世民與妻子長孫皇后感情很好，兩人是夫妻，也是事業上的夥伴。不要看到“夥伴”以爲是貶義，兩口子一塊兒過日子，就是一種協作關係。當皇后是一種職業，除了要有敬業精神，還要有工作能力。李世民成爲一世英主，長孫皇后的協助起了很大作用，但是，可惜，長孫皇后年僅三十六歲就去世了。長孫皇后去世以後，李世民思念不已，他在宮中築了一座高臺，經常登臺向長孫皇后的陵墓位置遙望。
李世民晚年家事繁瑣，很不省心，如果長孫皇后在，會幫他協調關係，化解矛盾。長孫皇后早逝，他只好自己調停兒女們的關係。
諸子爭嫡，這是大多數皇帝無法避免的問題，李世民也不例外。
在立嫡問題上，除了庶長子李恪，李世民幾乎沒有考慮過嫡子之外的兒子。
最初，李世民抱着立嫡以長的念頭，想立嫡長子李承乾爲太子。李世民爲培養李承乾不惜血本，給他配備名師，十幾歲就讓他學習處理政務。李承乾很聰明，處理政務很得當，李世民滿心歡喜，以爲這個兒子將來可以繼承大統。但是李承乾年齡越大越叛逆，經常幹出格的事情。他養了一個叫稱心的男寵，唐太宗把稱心處死了，李承乾就恨上父親，在宮中給稱心樹墳立碑，贈予官職，經常哭泣流淚。李承乾的弟弟李泰深得李世民寵愛，李承乾嫉妒弟弟，想害死弟弟，進而發展到想逼宮，迫使李世民退位。事情敗露之後，李世民只好把李承乾流放黔州。李承乾在流放地死去。李世民聞聽兒子死訊，傷心不已。
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嫡次子李泰聰明絕倫，才華橫溢，是李世民最愛的兒子。李世民多次破格給他優厚待遇。但是這種過於聰明的皇子是長子還好，皇位本來是他的，若不是長子，他就難免起覬覦皇位之心。李泰就瞅上了哥哥的太子之位，李承乾也視弟弟爲競爭對手，兄弟兩人互相讒害，很可能玄武門之變的悲劇就要重演。
手心手背都是肉，李世民哪個兒子也不捨得犧牲。怎樣才能避免幾個兒子自相殘殺，李世民傷透了腦筋。他只能無奈地決定——把李承乾、李泰安置到地方，隔離起來，立最小的嫡子李治爲太子。李世民說，我立李治爲太子，承乾和泰兒能活下來，立李泰爲太子，承乾和治兒誰也活不了。
李世民對女兒也愛如珍寶。長樂公主李麗質是長孫皇后所生，嫁給長孫無忌之子長孫衝，這位公主遺傳了母親的氣疾，年僅二十三歲就死了。女兒青年早亡讓李世民悲痛不已，他多次失聲痛哭，仍然悲傷難抑。
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豫章公主幼年喪母，由長孫皇后撫育成人。這位公主也年僅二十出頭就死了。李世民在女兒死後身穿素服，很久不肯換下來，大臣們震驚卻不敢去勸這位悲傷的父親。最後還是魏徵出面勸諫，李世民才脫下素服，換上平常衣服。
最讓李世民傷心的是晉陽公主之死。長孫皇后去世時，晉陽公主還不記事。李世民把年幼的李治和晉陽公主接到身邊，親自照看兩個早年喪母的孩子。這位小公主仿着李世民的筆跡寫字，寫得像模像樣。後來李治長到十幾歲，跟着父親學習上朝理事，晉陽公主牽着哥哥的衣角哭：哥哥也要去上朝了，沒有人陪我了。李世民看到一雙小兒女作別，在旁邊哭得眼淚稀里嘩啦。這個乖巧懂事的小女兒年僅十二歲就夭折了。李世民難過得一個多月吃不下飯，一天哭幾十次，人都哭瘦了。大臣們怎麼勸也勸不住。
李世民最後幾年身體狀態不好，在徵高麗歸國的途中，他因戰地條件惡劣以及心情不佳患了“癰疽”，一度重病到走不了路的地步。唐朝皇帝有服食丹藥的習慣，李世民爲驅病痛，也服食丹藥，這種藥一時有效，久服有害。
在李世民生命的最後階段，他治理下的國家經濟恢復，欣欣向榮，他自己卻受疾患和家庭瑣事的困擾，身心交瘁，日子過得很不舒心。
