《水滸傳》中，宋江爲了招安，不遠千里趕到汴梁，希望通過李師師走上層路線。
歷史上，李師師實有其人。據《宣和遺事》記載，她是汴梁染局匠王寅的女兒。在襁褓之時她的母親就死了，父親用豆漿餵養她，好不容易纔保住一條小命。擔心她長不大，王寅決定將孩子捨身佛寺。說來也奇，到寶光寺舍身時，小女孩突然啼哭不止。主持方丈撫摩她的頭頂，她立即不哭。俚俗呼佛門弟子爲師，父親就給她起了個小名“師師”。師師四歲時，王寅因爲官司，屈死在了獄中。隸籍娼戶的李姥見她孤苦伶仃，大發善心收養了她。從此小女孩改姓李，也入了勾欄娼籍。
長大後的李師師色藝雙絕，名冠諸坊，被選爲上廳行首。成爲歌壇大腕級的人物後，李師師根本不用主動向詞人乞詞，自然有人會主動贈送。
詩文相贈本是中國古代文人以文會友的一種光榮傳統，更何況是贈送給紅粉佳人了。
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張先就是一位寫有很多贈妓詞的詞人，清人葉申薌《本事詞》雲：“張子野生性風流，尤擅歌詞，燈筵舞席贈妓之作絕多”。其有名可考者，《謝澉春慢》爲謝媚卿所作，《南鄉子-相併細腰身》爲聽二玉鼓胡琴所作，《望江南-青樓宴》爲贈龍靚所作，《醉垂鞭》爲贈年十二琵琶娘者所作，其它詠笛、詠舞、詠善歌者、詠鼓胡琴者不勝枚舉。
張先有一首《師師令》，據說是贈李師師的——
香鈿寶珥。拂菱花如水。學妝皆道稱時宜，粉色有、天然春意。蜀綵衣長勝未起。縱亂雲垂地。 都城池苑誇桃李。問東風何似。不須回扇障清歌，脣一點、小於珠子。正是殘英和月墜。寄此情千里。
不但是張先爲李師師寫詞，據說晏幾道也有一首《生查子》是贈給李師師的——
遠山眉黛長，細柳腰肢嫋。妝罷立春風，一笑千金少。 歸去鳳城時，說與青樓道：遍看穎川花，不似師師好。
秦觀也有一首贈李師師的《一叢花》：
年來今夜見師師。雙頰酒紅滋。疏簾半卷微燈外，露華上、煙嫋涼口。簪髻亂拋，偎人不起，彈淚唱新詞。佳期誰料久參差。愁緒暗縈絲。相應妙舞清歌夜，又還對、秋色嗟諮。惟有畫樓，當時明月，兩處照相思。
據詞學家研究，晏幾道的詞作於元豐五年(1082)、秦觀的詞則不會遲於紹聖二年(1095年)，張先的這首詞作於何時已不可考,《師師令》是否爲李師師所作，這個師師姓什麼，與活動於徽宗在位年間的李師師是否爲一人?
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宋人提及李師師的史料有許多，但沒有一人將張先詞中的師師與後來的李師師聯繫起來。明人楊慎在《詞品-遺事》中始雲：“李師師，汴京名妓，張子野爲制新詞，名《師師令》”。
張先卒於元豐元年，下距政和、重和、宣和年間有四十餘年。很顯然，張先的《師師令》所贈另有其人，不是我們所說的李師師。
從張先、晏幾道、秦觀生活的時代推測，三人鍾情的師師極有可能是同一人，但並無確切證據是贈與李師師的。
綜合多種史料記載，蘇門弟子晁衝之也與李師師關係密切。據宋人張邦基《墨莊漫録》記載：“政和間，汴都平康之盛，而李師師、崔念月二妓，名著一時。晁衝之叔用每會飲，多召侑席。其後十餘年，再來京師，二人尚在，而聲名溢於中國。李生者，門第尤竣。叔用追感往昔，成二詩……”
其一：少年使酒入京華，縱步曾遊小小家。看舞霓裳羽衣曲，能歌玉樹後庭花。門侵楊柳垂珠箔，窗對櫻桃卷碧紗。坐客半驚隨逝水，吾人星散落天涯。
其二：春風踏月過章華，青鳥只邀阿母家。繫馬柳低當戶葉，迎人桃出隔牆花。髩深釵暖雲侵臉，臂薄衫寒玉照紗。莫作一生惆悵事，鄰州不在海西涯。
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元祐年間(1086～1093)，晁衝之初識李師師，李只是個能跳霓裳羽衣舞、會唱《玉樹後庭花》，嫋嫋婷婷的小女孩子。十多年後的李師師已經成長爲色藝俱佳、“門第尤竣”的名妓。遙想從前恍如隔世，怎能不令晁衝之感慨再三。
與張先、晏幾道、秦觀所作詞不同，張邦基的記載明確指出晁衝之《都下追感往昔因成二首》是贈李師師的。或者晁衝之另有詞作贈李師師，但未見在序中明確指出。
歷史上，流傳最廣，與李師師之間剪不斷、理還亂，曖昧難明的還有北宋末年大詞人周邦彥。
