建安十三年(208)，正逢劉表病重之際，曹操集結五十萬大軍，浩浩蕩蕩地南下準備進攻荊襄。劉表可算是三國風雲人物輩出中難得的“老好人”了，一生與世無爭，沒有太大野心。一個六十多歲的，已經病入膏肓，奄奄一息的老人其實是不會對曹操造成那麼大的威脅了，曹操如此興師動衆的真正目的也並非是劉表。
事實上，曹操這一舉動的真正目的是爲了佔據荊州，摧毀劉備的根據地—荊州，從而進一步剷除他的勢力。在曹操的心目中，其它的勢力的威脅加起來都沒有一個劉備來得大，劉備勢力的崛起纔是真正的心腹大患。也不只是曹操的軍隊訓練有素行軍速度太快，還是劉備的探子消息太過阻塞，當劉備收到消息時，曹操都已經殺到宛城了。勢單力薄的劉備自然不敢往雞蛋上碰石頭，慌忙聚集人馬準備出逃。
纔在荊州享受沒幾日安穩日子的劉備，又一次被過上了東奔西走的漂泊日子。
雖然劉備反應迅速，準備撤離荊州。但同時他也做了一個令人匪夷所思，瞠目結舌的決定：帶着荊州十餘萬的平民百姓一同出逃。十餘萬人啊，還不是什麼訓練有素的士兵，而是一羣拖家帶口的平頭百姓，說白了就是烏合之衆。這麼多人一起逃跑，聲勢之浩大，簡直是怕曹操大軍找不到他們。
更糟糕的是，由於百姓們中拖家帶口，把全部傢什都帶上的人不在少數，劉備一天只能行進十多里路。這種行徑看起來真是令人百思不得其解。
然而，劉備不是一個什麼都不懂的愣頭青，他這所以在這種緊急關頭依舊攜帶百姓出逃，肯定自由盤算。首先吧，劉備很清楚自己手下這些雜牌軍遠遠無法和曹操精銳的士兵相比，哪怕是主力部隊遇上曹操的軍隊，也只有逃竄的份。既然怎麼樣都打不過，那倒不如多拉點人，好歹氣勢還大一些。
而且劉備對雙方的行軍速度肯定是經過嚴密計算的，在得知曹操的位置之後，劉備認爲在自己逃到夏口之前，曹操要追上自己的可能性微乎其微。因此，他纔敢這樣囂張地帶着百姓慢悠悠地逃跑。果不其然，曹操爲了追上劉備，自己僅僅率領五千精兵徹夜狂追，夜行三百里的情況下才在長阪坡勉勉強強追到了劉備的後續部隊。
除了這些，劉備的這一舉動還有其他三個重要目的：
第一，獲取荊州民心，爲重新佔領荊州打下堅實民衆基礎。劉備在決定帶民出逃之前是做過相當精心的輿論宣傳的，他不力排衆議帶上百姓，甚至還張貼榜文廣而告之。
這就體現劉備的高明瞭，在無戰爭的時期，他就致力於宣傳曹操的殘暴。在戰亂真正來臨之時，荊州百姓內心的恐懼與不安可想而知，這時候劉備的榜文無疑是爲他們送上了一根救命稻草。吊橋效應不知道大家聽說過沒有，逃難的百姓是十分痛苦的，而劉備的舉動無疑給了他們希望。在此情況之下，百姓們不但不會責怪劉備無法保護他們，反而會對他感恩戴德，將他認爲是毋庸置疑的明主。就這樣，荊州百姓心中的天平毫無疑問的就偏向了劉備。
其次，就是爲了解決派系鬥爭，人心不穩的問題。我們說過，劉備當時手中只有零零散散一點兒軍隊罷了，就是這麼一點軍隊，也是分爲了好幾股勢力，有至始至終跟隨劉備的“元老”，也有劉表和袁紹的舊部。
曹操大軍將至，這羣人心中難免會有所動搖。身爲領導者的劉備自然要想辦法收攏人心。領導如果都露怯了，那麼底下的人呢?於是劉備思前想後，選擇擺出一副無所畏懼的樣子，堅持帶民出逃，以大義凌然的仁義揭示緣由，以此爲部下打氣。並且在這種情況下，即使有人心存異心，也只能憋着，畢竟連手無寸鐵的百姓都知道效忠主公，始終不離不棄。士兵將領們若是臨陣脫逃了，不被劉備懲罰，也要被口水活生生淹死。
最後一點，也是最重要的一點。他巧妙的將百姓放在了曹操的對立面之上。百姓出逃，不滿與怨恨在所難免，而造成這一切的人是誰?是曹操。始終對百姓不離不棄的是誰?是劉備。這樣一來，無論曹操如何苦心孤詣地爲荊州百姓做好事以挽回民心，百姓們都會有所芥蒂，民心難以真正回攏。劉備既沒有曹操的精兵良將，也不像孫權那樣有着幾代人的積澱，他有的只是他的皇族身份和仁義這塊招牌。漢室衰微，皇族這個名頭只是虛的，所以劉備想成就大業，真正能利用的只有仁義。
曹操不惜耗費大量人力物力截擊劉備，最後卻只是竹籃打水一場空，僅僅俘虜了一些荊州百姓。自此曹操南下一舉攻破劉備勢力的計劃徹底破產，在這次出逃後，劉備的大業發展也到了一個相對穩定迅速的時期。而劉備也憑藉仁義這塊金字招牌，招攬到不少能人異士前來投靠。
