杜月笙是上海灘著名的黑幫老大，他雖然是個流氓頭子，但是爲人卻謙和有禮，以“會做人”三個字揚名後世。但是杜月笙卻有一個男人的通病，就是好色。他一生之中先後娶過5個妻妾，其中最出名的就是名伶孟小冬和姚玉蘭。姚玉蘭是杜月笙的四姨太，但是杜月笙最初看上的卻不是她，而是她的母親筱蘭英。甚至連她的妹妹姚玉英也沒有放過，也被杜月笙玷污了。
姚玉蘭出生於京劇世家，母親筱蘭英是著名的京劇老生，父親姚長海則是青衣出身。姚玉蘭和妹妹姚玉英自小對京劇耳濡目染，跟着父親母親一同學戲。12歲時，姚玉蘭就已經熟練的掌握了紮實的基本功，開始跟着母親登臺獻藝，逐漸積累了一定的名氣。姚玉蘭14歲時，妹妹姚玉英也學成出師，姐妹兩人開始一同獻藝。
因爲兩人扮相俊俏，又是姐妹，別有一番默契，所以很快就擁有了專屬票友，開始在全國各地巡迴演出。母親筱蘭英放心不下自己年幼的兩個女兒，又因爲擔心女孩兒拋頭露面會引來好色之徒，所以經常女扮男裝跟着女兒外出表演，日日陪伴在旁。當時姚玉蘭已經漸漸闖出了名堂，因此進入了上海上流社會的交際圈，結識了剛從美國歸國不久的宋美齡。兩個少女雖然出身不同，成長環境也不一樣，但是卻一樣的熱情開朗，一見如故。宋美齡經常邀請姚玉蘭到自己家中做客，兩人成爲了知己好友。
當時的上海灘還有一個黑幫老大很有名氣，叫做黃金榮，他也是個京劇票友，上海的很多戲院都有他投資的手筆。一次，姚玉英和姚蘭英姐妹二人受邀來到了黃金榮的戲院演出，黃金榮很喜歡聽姚家兩姐妹唱戲，於是拉着杜月笙也來到戲院，包下首座來捧場。杜月笙之前從來沒有聽過姚玉蘭和姚玉英唱戲，只是聽說過兩女的名頭。這一次，姚家姐妹的表演讓杜月笙大爲滿意。
表演結束之後，他命人帶上鮮花禮物，來到後臺找到兩人，試圖邀請兩人到家中做客。沒想到在後臺卻被她們的母親筱蘭英攔了下來。筱蘭英雖然當時已經四十多歲了，但是風韻猶存，尤其一副男裝扮相更顯得俏麗可人，更有一股少婦風韻。杜月笙竟然當場動心，他沒有責怪筱蘭英的出言不遜，反而也邀請她一同來家中做客。
這時候筱蘭英已經得知了杜月笙的真實身份，她明白杜月笙在上海灘的號召力遠非自己可比，於是只得同意，帶着兩個女兒前去赴約。可是這一去，卻改變了母女三人的一生。在飯桌上，杜月笙灌醉了筱蘭英，最後強佔了她。面對這樣的結果，筱蘭英也無可奈何，最終只得聽天由命，做了杜月笙的地下情人。
可是好景不長，杜月笙很快就對筱蘭英失去了興趣，把目光轉向了姚玉英。姚玉英跟姐姐姚玉蘭和母親筱蘭英不同，她身體不好，別有一股嬌俏嫵媚的風味，讓人一見之下就挪不開目光。杜月笙又玷污了姚玉英，逼迫她做了自己的情人，把筱蘭英拋在了腦後。礙於杜月笙的權勢，筱蘭英也不敢多說什麼，只叮囑杜月笙一定要對姚玉英有始有終。
杜月笙是真的發自內心的疼愛姚玉英，他出入都帶着姚玉英隨行。雖然當時杜月笙已經有了三個妻妾，但是他對於前三個妻妾都沒有像對姚玉英一樣無所不應。姚玉英雖然沒有名正言順的嫁給杜月笙，但是在杜家已經儼然以正頭姨太太自居了。可是姚玉英卻是紅顏薄命，雖然得到了杜月笙的寵愛，但是身體仍然十分孱弱。不久之後，姚玉英舊病復發，病倒了。
杜月笙找遍了上海的名醫也沒有救回她的性命，最終姚玉英因病去世，終年只有20歲。失去了姚玉英的杜月笙十分心痛，他甚至試圖在姐姐姚玉蘭的身上找到姚玉英的影子，因此又把姚玉蘭變成了自己的情人。可是姚玉蘭跟姚玉英根本是兩種人，姚玉蘭熱情奔放，善於言辭，姚玉英卻是含蓄內斂型的，兩人完全不同。杜月笙最初是因爲姚玉英才佔有了姚玉蘭，但是在姚玉蘭身上他卻彷彿找到了久違的激情，最終徹底沉淪於姚玉蘭的美色之中，將她娶進了門，作爲自己的最後一房姨太太。
杜月笙將姚玉蘭娶進門的時候，答應他自己以後絕不再娶，她就是自己的最後一個姨太太。兩人新婚之初，杜月笙對姚玉蘭卻是十分嬌寵，連帶着將早逝的姚玉英的那一份也補償給了姚玉蘭。姚玉蘭當時在杜家十分得勢，阿諛奉承的人很多。她也生性喜歡熱鬧，經常在家中舉辦舞會，宴請從前的親朋好友，孟小冬就是她的座上賓。
兩人因爲唱戲結緣，都是京劇名伶，自然更談得來，即便姚玉蘭結婚也沒有影響兩女之間的關係。孟小冬日日出入杜家，免不了跟杜月笙碰面。杜月笙又沒能忍住自己好色的毛病，對孟小冬一見傾心，私下裏向她伸出了橄欖枝。孟小冬最初視而不見，杜月笙礙於新婚妻子姚玉蘭的面子也不好執意逼迫。後來上海陷入戰亂，孟小冬一個孤女在戰火中無依無靠，杜月笙這次又向她提出結婚邀請，孟小冬深思熟慮之後最終同意了。
姚玉蘭對這樣的結果竟然也喜聞樂見，十分贊同。因爲杜月笙之前的三個妻妾都是南方人，經常抱團合夥欺負姚玉蘭。如果杜月笙娶了孟小冬爲姨太太，姚玉蘭就可以跟孟小冬結盟，擴大自己在杜家的勢力。於是她親自張羅，幫杜月笙迎娶了自己的好友孟小冬做第五房姨太太。
1951年，杜月笙病逝。姚玉蘭離開了杜家，來到臺灣投奔自己的閨蜜宋美齡，最終在臺灣平安終老。
