戴望舒一生有三個女人，施絳年、穆麗娟、楊靜。但是在這三段感情經歷當中，戴望舒都失敗了，他的文學成就有多高，情感失敗就有多深。他沒有學會處理好理想和現實的差別，這讓他命運多舛的一生看見曙光又急劇隕落。
戴望舒照
詩人卞之琳曾經說：“戴望舒年紀輕輕便悍然離世，舊的社會制度讓他沒有辦法將自己的才能發揮最大，眼見着新社會要出現了，戴望舒卻走了。”戴望舒的感情經歷不也是這個樣子麼，時機到了人未到，人到了，時機已過。
一場本來就不對等的初戀讓戴望舒錯誤地以爲自己的執念就是愛情，愛情是雙方相互的，性格不合適就不要強求，他用自殺換來的愛情不是真的，只是自我的心理安慰。但是戴望舒的詩人心是無比脆弱的，初戀的感情經歷讓戴望舒如墜深淵，他遇到穆麗娟的時候，心裏何嘗不是抱着用新的感情忘記舊的感情的想法。這種想法一開始就是錯的，戴望舒和穆麗娟之間的年紀差異是導致感情失敗的很大因素，但是戴望舒沒有吸取教訓，仍然選擇了和楊靜在一起。於是戴望舒和施絳年結束了，和穆麗娟結束了，和楊靜結束了。
戴望舒是一個性格柔軟，多愁善感的人，他對感情的要求是完美，常常沉浸在意淫出來的世界，從他的詩文能夠看出他是一個浪漫的人，但是就是這樣一個浪漫的人，讓三個女人都離他而去，也許正是因爲他對愛執着，纔會讓戴望舒的感情經歷無比坎坷。
戴望舒施絳年
戴望舒遇到施絳年的時候，施絳年十八歲，施絳年是施蟄存的妹妹，施蟄存又是戴望舒好友。戴望舒在上海的時候寄居在施絳年家裏，兩人日夜相見，戴望舒愛上了施絳年，施絳年成了戴望舒生命中的第一個女人。
戴望舒照
戴望舒喜歡施絳年，一首接着一首的寫表白詩歌，這樣火熱急切地追求讓施絳年很是尷尬，她是一個從小被灌輸淑女觀念的女子，戴望舒對她的好感她只能笑而不答。正值火熱期的戴望舒處處感覺撞上冰山，他有着一腔的愛意，奈何佳人無意。戴望舒在面對感情的時候，一樣的衝動決絕，他選擇了自殺。
施絳年懵了，她只是一個十八歲的女孩，雖然經歷了良好的教育，但是她的教科書裏從來沒有關於遇到這種情況的解答方案。無論是基於同情還是被逼無奈，施絳年最終答應了戴望舒的求愛。戴望舒趕緊給在杭州的父母拍電報，讓他們來上海提親。施絳年的的父母起初極力反對，奈何局勢已經無法掌控，勉強同意。
1931年，戴望舒和施絳年訂婚了，施絳年心裏還是沒法接受，於是她提出一個要求，就是讓戴望舒出國留學，並有穩定收入。這個要求並不過分，戴望舒去了法國，但是在法國的日子並不好過，他貧困，他給別人當翻譯。但是隻有一年，他便聽見了施絳年移情別戀的傳聞，他發了瘋似的回國。施絳年承認了，戴望舒如墜冰湖，他看見施絳年的決絕，知道這段感情他沒有挽回的餘地了，甩了施絳年一個耳光，結束這一段本不該開始的感情。
戴望舒和妻子穆麗娟
穆麗娟是戴望舒的第二個女人，1935年，戴望舒從法國歸來，他的初戀施絳年移情別戀，這讓他承受了莫大的痛苦。爲了能夠讓他從痛苦中走出來，好友穆時英將自己的妹妹穆麗娟介紹給了戴望舒，戴望舒和妻子穆麗娟不久成婚。
戴望舒和妻子穆麗娟合影
1935年4月，春暖花開，回到上海的戴望舒再也沒法住在施蟄存家裏了，他搬到了穆時英附近的公寓。對於戴望舒的感情遭遇，好友深表同情，爲了能夠讓這個詩人從絕境中走出，穆時英很仗義的說：“你不要這樣氣餒，施蟄存有個妹妹，我也有啊，而且我妹妹穆麗娟比她還漂亮。”有了穆時英的牽線搭橋，戴望舒見到了穆麗娟。第一眼見到穆麗娟，他以爲自己遇到了《雨巷》中的女子，像柔弱的丁香花。
當年冬季，兩人在上海成婚，雖然戴望舒比穆麗娟大了十三歲，但是穆麗娟仍然愛上了戴望舒，併爲他生了一個女兒。由於時局變化，兩人不得不到了香港避難。
戴望舒和妻子穆麗娟在香港住在林泉居，依山而建，鳥語花香，恩愛的一家人本應愜意棲息。戴望舒請了兩個保姆，一個帶孩子，一個做飯，他和穆麗娟學學英語，看看電影，辦辦沙龍，讓林泉居成爲當時香港文人的聚集地。但是這個讓人羨慕的三口之家卻沒有繼續走下去，根源就是戴望舒是一個沉浸在詩文中的人，在日常生活中很少過問家中事，與穆麗娟的交流也很少。因爲戴望舒扣了穆時英的奔喪電報，穆麗娟一氣之下回上海，帶着女兒，離開了性格不合適的丈夫，戴望舒和妻子穆麗娟最終離婚。
戴望舒楊靜
戰爭的硝煙蔓延到了香港之後，戴望舒作爲一個抗日愛國人士，被捕入獄，在獄中經歷了老虎凳辣椒水的酷刑。戴望舒在好友的營救下出獄，但是此時一身病，爲了養病他住在葉靈鳳家，在休養期間，認識了做印務員的楊靜，這是戴望舒生命中的第三個女人。
戴望舒楊靜閤家福
戴望舒和楊靜之間的年齡相差20歲，楊靜是一個特別有主意的人，她喜歡上了戴望舒，不管自己才16歲的幼小年紀和父母的強力反對，兩人衝破層層阻力結婚了。
新婚初期，戴望舒和楊靜的感情還是很穩定的，這個小巧的江南女子給了戴望舒生命中的另一種靈動。但是楊靜畢竟年輕，她是一個任性好動的女子，但是戴望舒已經不是激情四射的年輕人了，他更希望有一種穩定的生活方式，就像林泉居一樣。婚前的缺乏瞭解還是讓戴望舒個楊靜產生了裂痕。
楊靜是一個不能共患難的人，當時在香港的戴望舒寫詩做編輯，有着不菲的收入，家中豐衣足食，有房有車，這給了楊靜很大的滿足。兩個女兒相繼出世，兩人卻總是因爲瑣事吵架。1946年，楊靜和戴望舒回了上海，這時候戴望舒的收入急劇下降，戴望舒在獄中落下的病情加重，他寧死不屈的名節還被別人誤會。這個時候楊靜不僅沒有盡到一個妻子的責任和義務，她居然紅杏出牆，和一個年輕男子混跡在一起。楊靜最終絕情而去，兩人離婚，兩個女兒一人一個。
