說起唐伯虎，肯定會馬上使人想起一位翩翩濁世佳公子，風流倜儻，浪漫非凡。唐伯虎的形象一向以風流倜儻和瀟灑不羈定格在人們的心中，“江南第一風流才子”、“三笑點秋香”、“家有九美”等等。但歷史的真相是，《唐伯虎點秋香》過分地誇張了唐伯虎的人生，而真實的唐伯虎也並沒有“三笑點秋香”的風流韻事。
唐伯虎，字伯虎，一字子畏，號六如居士、桃花庵主、魯國唐生、逃禪仙吏等，據傳於明憲宗成化六年庚寅年寅月寅日寅時生，故名唐寅。因玩世不恭而又才氣橫溢，詩文擅名，與祝允明、文徵明、徐禎卿並稱“江南四才子”。
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考中解元后的第二年，30歲的唐伯虎躊躇滿志地進京參加會試，遭人陷害當了別人作弊的幫兇，被人告發，鋃鐺入獄。經過一年多的審訊，案情不明不白，最終雖未判定唐伯虎是考場舞弊案的主犯，但干係是擺脫不掉的。唐伯虎雖被釋放出獄，但經過這番折騰已經聲名掃地，科舉仕途已無望。
明弘治十八年，已經36歲的唐寅續娶患難中的紅顏知己沈九娘爲妻，隨後在蘇州金閶門外桃花塢築屋，取名桃花庵。可能因爲妻子“沈九娘”的名字，附會成“九個美嬌娘”，有了“妻妾成羣”的傳說，但其實唐伯虎一生只娶了三個妻子。
“三笑點秋香”更是演繹出來的，純屬後人在文學創作時的想象。不過歷史上秋香確有其人，本名林奴兒，字金蘭，號秋香。因爲不幸的家庭遭遇，成爲當時南京一名頗具名氣的青樓妓女。曾是金陵妓院中的頭牌，琴、棋、書、畫樣樣精通，在當時被譽爲“吳中女才子”，她所畫的丹青畫很有名氣。據明代《畫史》中記載：“秋香學畫於史廷直，王元父二人，筆最清潤。”
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“唐伯虎點秋香”這個故事的雛形，最早出現在明代的筆記體小說中，敘述的故事情節和現在我們知道的“唐伯虎點秋香”基本吻合。大意是說，蘇州才子陳元超，性格放蕩不羈。一次，他和朋友遊覽虎丘，與秋香不期而遇，秋香對陳公子燦然一笑。其實就笑了一下，陳公子便招架不住，於是暗訪秋香蹤跡。於是，陳公子喬裝打扮，到官宦人家裏做了公子的伴讀書童。不久，陳元超覺得時機已到，因爲他發現倆公子已經離不開他，便謊稱要回家娶親。倆公子說，府上有這麼多婢女，你隨便挑。陳公子說，既然這樣，恭敬不如從命，我就點秋香吧。陳公子遂心如願，結成姻緣。
據有關史實考證，唐伯虎與秋香都生活在明代中葉，兩人均系名人，但秋香比唐伯虎整整大20歲。最早借重名人奇事，硬把唐伯虎和秋香捏合在一起的，是明末作家馮夢龍《警世通言》中寫的《唐解元一笑姻緣》。後來一些劇作家和民間藝人據此編導了多種劇本，情節由一笑發展到三笑，如《花舫緣》、《虎丘壽》、《三笑姻緣》、《三笑奇緣》、《三笑》等，並把一些才子佳人的風流韻事附會到兩人身上。到底爲什麼要把所有“倜儻不羈”的風流事物都算在唐伯虎頭上呢？
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可以說，唐伯虎生活的年代正是明代經濟發達，思想活躍時期。中下層知識分子意識形態的張揚需要一個生活上放浪不羈、敢於帶頭衝鋒、挑戰的叛逆形象。那時的文人墨客們便把這一重任擱在了唐伯虎的肩上，讓他不拘禮法，讓他放浪形骸，讓他和達官貴人插科打諢，甚至讓他戲謔自己心愛的女人
