由於唐伯虎具備多方面深厚的文學藝術修養，同時經歷坎坷，倩文廣博，對人生社會的理解較深，所以他的作品雅俗共賞，生命淵博。他從江蘇出發，福清安徽，江西，湖北，湖南，福建浙江等多個省份，飽覽江南各地的名勝古蹟，抵達黃山的時候，唐伯虎已經囊中羞澀，只能返回蘇州。
我的千里迢迢踏遍名山大川，爲後來作畫增添了不少素材，非常精闢，有利又花光了他的大部分積蓄。在返回蘇州以後，妻子大吵大鬧終於離他而去，唐伯虎一個人住在吳雪芳巷口，臨近的一座小樓中以丹青子魚靠賣文章字畫爲生。第2年唐伯虎賣花的錢建成了桃花塢別墅，雖然只是幾間茅屋。
但正應了那句話，斯是陋室，惟吾德馨。春天的時候，園內花開如錦，他邀請神州祝雲明、文徵明等人來飲酒，不時揮毫作畫盡歡而散。在這個階段唐伯虎過得十分清閒而且超脫。
後來他被一些禍事纏身，從此以後唐伯虎的思想漸趨消沉。轉而信佛，字號六如居士，自制一方印章，淘禪心理。後來唐伯虎生病，不能經常作畫，家長又不會持家，生活艱難。
期間有著名書法家王寵常來接濟領取了唐伯虎唯一的女兒爲兒媳，這成了唐伯虎晚年最快樂的一件事情。
54歲過後，唐伯虎健康狀況更差，這年秋天唐伯虎應好友邀請去東山王家，但見到一人正好觸動唐伯虎的心境，他一陣悲傷之後隨即告別回家，從此臥病不起，不久就結束了他淒涼的一生。
唐伯虎一生清貧，雖然在行爲上放蕩不羈，但是史料上卻並沒有關於他的風流韻事傳載。那麼唐伯虎點秋香，這段千古佳話是如何流傳開來的呢?卻有秋香其人嗎?唐伯虎真的點過秋香嗎?
唐伯虎點秋香這個故事的雛形最早出現在明代的筆記體小說中，其中明代小說家王同貴先生的二談敘述的故事情節，和現在我們知道的唐伯虎點秋香基本吻合。
大意是說蘇州才子陳元超性格放蕩不羈，一次他和朋友遊覽虎丘於秋香不期而遇，就相對燦然一笑公子派人暗訪秋香。
後來陳公子喬裝打扮到官宦人家裏做了書童，不久陳元超覺得時機已到，因爲他發現秋香已經離不開他了，便謊稱要回家娶親。可是原本的故事是別人，這裏怎麼會變成唐伯虎點秋香呢?這裏既有當時的社會原因，時代因素，也有唐伯虎本人的個人原因。
我們知道唐伯虎所生活的年代正是明代經濟十分發達的時代，蘇州是當時經濟文化發展的中心，城市經濟上的活躍必然帶來思想上的活躍。
特別是當時的中下層知識分子，他們的思想就十分的活躍，他們繼續思想解放，繼續實現個人的理想。
在這種情況下，中下層知識分子繼續找到一個他們的精神，理想，情感和意志的代言人，繼續找到一個生活上放浪武器，敢於帶頭衝鋒，敢於挑戰的叛逆形象，這就找到了唐伯虎。
因爲唐伯虎自身就有不拘禮法的性格特徵，在各種形式的文藝作品當中，唐伯虎不拘禮法讓他放浪不羈，故意讓他闖朱門豪宅，讓他敢和大官貴人差哥大混，讓唐伯虎敢娶自己心愛的女人做老婆，讓他爲爭取自己的理想自由奮鬥。這就是爲什麼最後把點秋香的重任落在唐伯虎身上的原因。
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