說起唐伯虎，民間傳說和影視作品中演繹的形象是：“江南第一風流才子”、“三笑點秋香”、“家有九美”等。但事實上唐伯虎並非影視作品中塑造的那樣風流倜儻，更未點秋香，他一生坎坷。
“唐伯虎因才華出衆，與祝枝山、文徵明、徐禎卿並稱爲‘吳中四才子’，也稱‘江南四才子’。他的作品以及記錄他事蹟的書籍說明了他放蕩不羈的性格，但與電影最大不同的是唐伯虎的運氣很差??仕途斷送、妻子離棄、生活困苦。”
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存世作品僅80多件
唐伯虎留存於世的作品並不多，國內經過專家鑑定的作品僅有80多件，還有少量流落到海外。
唐伯虎的很多作品是畫給他的老師、朋友的，他們中間有居高位者，有平民百姓，也有書畫作家。這些作品反映出唐伯虎的生活、交往，反映出他的思想、人生感悟等。比如說他早年作品與晚年作品的風格差別很大，他年輕時，躊躇滿志，作品多用細筆;晚年時作品則側重描述一生的遭遇，頗有看破人生的意味;到了臨終時，作品幾乎都在表達自己對人生的感慨。
科舉考試的犧牲品
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唐伯虎自幼天資聰穎，過目成誦，熟讀四書五經等史籍，閒暇時也學畫山水花鳥。當時文徵明的父親文林常去唐家的酒肆喝酒，見唐伯虎稟賦和才學過人，決定讓唐寅與文徵明一起拜吳門畫派創始人沈周爲師。唐伯虎19歲時娶當地女子徐氏爲妻，兩人感情甚洽。
唐伯虎25歲那年家中遭遇變故，父、母、妻、妹在一年之內相繼去世，這對他打擊很大，悲痛之餘，唐伯虎更加努力讀書治學。明弘治十一年(公元1498年)，唐伯虎29歲時參加應天府(今南京)鄉試，中解元(第一名)，一時聲譽鵲起。
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影視作品中並沒有表現出唐伯虎進京會試遭牢獄之災一事，但此事影響了唐伯虎一生，使他成爲科舉考試的犧牲品，從此不能參加科舉考試。
關於唐伯虎進京會試遭牢獄之災，單國霖說純屬冤案。他說，考中解元后的第二年，30歲的唐伯虎躊躇滿志地進京參加會試，路遇同去趕考的江陰富家公子徐經，兩人相談甚洽，結成莫逆之交。這位徐經，就是後來着名的旅行家徐霞客的曾祖父。當時有一風氣，考試前都要去拜見主考官。徐經到京城後拜見主考官程敏政，讓他爲自己出一些模擬題進行考前複習，還請唐伯虎幫他寫好了文章，恰好考試時有這篇文章。
