建安五年，曹操爲防止劉備在徐州坐大，他親率大軍征討駐紮在小沛的劉備。此戰劉備不敵曹操，大敗而逃，而關羽則與劉備失散，被曹操大軍包圍，關羽就此投降了曹操。在《三國演義》中，還曾提及關羽提出的三個條件，第一個是此生降漢不降曹，第二是不得接近劉備的家眷，第三則是一旦得知劉備的下落，關羽當即離曹操而去。
在歷史上，自然沒有關羽提出的三個條件，關羽就是直接投身了曹營，但關羽後來雖然沒有過五關斬六將，但千里走單騎這件事還是有記載。當關羽得知劉備在袁紹這邊後，當即棄曹操而投奔了劉備，而曹操不僅沒有讓自己的手下將關羽追回來，更是讓關卡一路放行，否則關羽即便再驍勇善戰，也絕不能過五關斬六將，來到劉備身邊。曹操將關羽放走，足見曹操對關羽的喜愛。不僅如此，曹操爲了將關羽留下來，還給了關羽諸多賞賜，但這些賞賜，其實都是曹操自己省下來的。
曹操雖然是蜀漢丞相，而且爲人大方，常常對屬下臣子大肆封賞，從未含糊。但他對自己則很是苛責，他在穿的方面不太在意，一件衣服，一牀被子都會用十多年，如果壞了就縫補一下繼續使用，身爲一個位高權重的臣子，曹操竟然對自己的衣着如此不在意，可見曹操確實不是貪圖享樂的人。
不僅在穿着上，曹操在生活用度上也很節約。曹操爲了節約，他禁止家人薰香，只有曹操的三個女兒在嫁給漢獻帝時，曹操才讓她們使用了薰香，破壞了規，。但在這件事之後，曹操爲使這個規定繼續執行下去，他就再次宣佈禁香，並且比之前的一次更爲嚴格，曹操規定，把香放在衣內或者是帶在身上，都是不允許的行爲，即便是房間不乾淨，也只能燒楓樹枝和蕙草，以減少薰香的浪費。
但曹操對關羽可真沒的說。關羽在投奔曹操時，正好是曹操與袁紹進行官渡之戰時，當時袁紹有精甲一萬副，但曹操卻僅有二十副，足見兩軍之間的差距。但即便曹操對自己省吃儉用，如此節儉，他爲了留住關羽，還是對關羽多加賞賜，雖然最終沒能將關羽留下，但曹操對關羽的喜愛之心是掩蓋不住的。
筆者認爲，關羽也深知曹操治理不易，這纔會在臨走前將曹操封賞的一切都不帶走，或許是曹操看出了關羽的用心，這纔沒有安排人去追關羽的吧。如此看來，關羽和曹操倒是惺惺相惜的兩個人。
