封建時代最穩定的最好的官職之一應該就是太子的老師了吧，清貴而且不要命，站隊不對會死人的。太子繼位後，自己的老師總是要提拔的，於是乎，無數人鑽營着，希望得到這個位置，哪怕沒什麼學問，領個虛名也好。
不過，其實真要講起來，太子的老師也不是那麼好當的，太子不聽話，拿老師出氣，那都是小事，萬一太子被廢，另立一主，日子就不好過了。
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人生中能碰上一次已經是極難得了，偏偏這位老先生碰上三回，應該可以是史上唯一了。
早年李綱也是意氣風發一有爲青年，崇尚高風亮節。周朝時擔任齊王宇文憲的參軍事。周宣帝宇文贇準備殺宇文憲，召來他的僚屬誣陷編造罪名，李綱誓死不從，是個有骨氣的漢子。宇文憲最終還是被殺，李綱用沒有幃蓋的車子載着宇文憲的屍體，其他人都躲得遠遠的，李綱扶着棺材嚎啕慟哭，安葬後才離開。
正因他爲人忠義，入隋後，老同事楊堅任命他擔任太子洗馬。太子楊勇宴請東宮臣子，左庶子唐令則彈奏琵琶，又唱《武媚娘曲》。李綱說:"唐令則甚微調教輔佐太子的官員，卻將自己當作歌伎，進獻淫聲，惑亂太子的耳目，如果讓陛下知道了，豈不是要連累殿下嗎?臣請求對他治罪。"
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楊勇說:"你別管這事，是我自己想聽音樂而已!"後來楊勇被廢黜，隋文帝楊堅嚴詞譴責，東宮裏的官吏僚屬沒人敢插話，惟獨李綱說:"陛下平常不教育太子，所以纔到了今天這種地步。太子的天資跟普通人無異，如果讓賢良的人輔佐他就能從善，如果讓不正派的人誘導他就會向惡，爲什麼只是太子一個人的罪過呢?"楊堅說:"是朕的過失啊!"雖然他勸過諫過，但最終沒保住太子之位，甚至這個學生連命也丟了。
唐朝初建，李綱被任命爲禮部尚書兼太子詹事，教導太子李建成。齊王李元吉犯事了，李淵發怒，要治屬下宇文歆和竇誕的罪，也是李綱一力勸說，最終纔沒釀成大錯。
只是，這個老師的衰運還在。太子李建成漸漸開始親近無賴，胡亂猜忌與朝廷有了隔閡，李綱頻頻進諫不被聽從，於是請求退休。李淵罵他曾擔任過賊帥何潘仁的長史，卻羞於擔任唐朝的尚書郎。
李綱叩頭說:"何潘仁，是賊帥，志在殘殺，然而臣每次進諫他都能停止殺戮，任他的長史，所以心中無愧。陛下大功告成，常常自以爲是，臣說的話就好像拿石頭扔進水裏，我敢長期擔任尚書郎嗎?而且臣侍奉太子，太子又不聽臣的勸告，所以要上交官印。"李淵認爲他很正直，向他道歉，並升他爲太子少保，讓他仍舊擔任尚書郎、太子詹事。只是他再受李淵的重視，也擋不住太子之位換人。
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時間一晃到了貞觀四年(630年)，李綱又擔任太子少師，教導太子李承乾，李承乾知道李綱患有腳疾，於是親自將老師引上殿並恭恭敬敬地行禮，又向其虛心請教，態度極爲禮敬。李綱是一如既往地強硬，哪怕面對李世民也是以原則爲先。他生病時，李世民派房玄齡到他家裏慰問。貞觀五年(630年)，李綱去世了，享年八十五歲，朝廷追贈他開府儀同三司，諡號爲貞，李承乾爲他立碑。也許這是他的幸運，因爲在不久以後，他的第三個太子學生李承乾的皇儲之位也要換人。
