成長
資長幼時便即聰穎敏達。有一天，父親資清贈了他三個字：“驕不久”，原意是讓年幼的資長知道滿招損，謙受益的道理;哪知資長看過字後，便問父親：“可否讓孩兒加上兩個字?”資清不知這孩子又有甚麼鬼主意，便准許他所求。資長執起筆，寫上了五個字：“不驕又不久”，這明顯是在反抗父親了，資清焉能不氣?
此後的持資，勤修築城、兵法之道。據說持資讀過的兵法著作有《孫子》、《吳子》、《司馬法》、《尉繚子》、《六韜》、《三略》、《李衛公問對.足輕戰法》等等。而身爲家中重臣的道灌，各項才能漸漸得到發揮，亦獲得家中一致認同和主君扇谷定正的高度評價。
成就
太田道灌(おおた どうかん)是室町中期的一名文武兼資的將領，在各方面都有顯著成就。在築城方面，除了堅固的江戶城外，還修築了川越〈河越〉、巖槻等城。
太田道灌是文武雙全的名將，出色的築城家，關東平原上一顆最早也是最耀眼之一的將星。在戰國梟雄北條早雲崛起之前，太田道灌是關東最受注目的武將。
太田氏源於清和源氏，世居丹波國太田鄉，故以太田爲苗字。太田鄉附近有一上杉莊，爲上杉氏領地，上杉賴重之女嫁與足利貞氏，兩人之子即爲室町幕府開創者的足利尊氏，在南北朝的戰亂中，上杉氏輔助足利家累立功勳，因而飛黃騰達，被任爲上野、武藏、上總、伊豆、越後之守護，世襲關東執事一職。太田資國跟隨上杉氏移住關東相模國愛甲郡，之後上杉家分支成山內、犬懸、宅間、扇谷四家，太田氏則爲扇谷上杉的家臣。宅間上杉很早就斷嗣，山內跟犬懸兩系交替擔任關東執事，稱爲“兩上杉”，而扇谷則爲勢力弱小的末流。應永二十三年(1416)發生了上杉禪秀之亂，犬懸上杉勢力大衰，扇谷則由於資清、道灌父子的努力，勢力大振，此後即由山內、扇谷並稱兩上杉。
道灌生於永享四年(西元1432)，其父資清爲先述資國算起的第四代，爲扇谷家家宰，道灌幼名鶴千代，元服後名資長(又名持資)，道灌則是出家後的法號。幼時被送入建長寺接受教育，廣閱各種典籍，此時就已顯出才氣煥發，很可能也是在此時接觸到“五經七書”等兵法書，爲日後卓越的武略奠定基礎。
康正元年(1455)，太田資清引退出家，法號道真，有材料說是因爲道灌與父親有所爭執所致，總之，由二十四歲的道灌繼任家督及扇谷上杉家宰的位置。享德之亂後扇谷上杉家與山內上杉家對立之際，太田道灌開始築河越城、巖槻城。1457年，山內跟扇谷聯手對抗古河公方足利成氏的勢力時，扇谷家當主上杉定正(1443—93.10.5)命令道灌於河越、巖槻兩城外另建一新城(也有資料說三座城是同時修建的)。他選擇的就是江戶這個地方，此地在十二世紀曾是江戶氏的居館，扼守交通要衝，有荒川的天然防禦，並享江戶灣及荒川的水運，攻守俱宜。江戶城爲一平城，由子城、中城、外城三個獨立的曲輪所構成，外設三重深堀及土壘，城中設有二十個櫓、五個石門，城內有一棟建築物名爲“靜勝軒”，取自兵書《尉繚子》中“兵以靜勝”之句。由於鐵炮還沒傳來，我也不好說道灌預見了今後平城會成爲城市發展的主流，但德川家康於一百多年後選定江戶作居城，總是不無道理，可見城址選擇之佳，更何況道灌還大力開闢城下町，也算是爲後世繁榮興盛的大江戶奠定最初根基。自此時起，年輕的道灌即以築城家而聞名當世。
除了築城外，道灌也是傑出的軍事家，他設立弓場，每朝召集幕下的武士數百人施行乘馬射、立射、坐射之訓練，若有怠忽未出席，則處以三百文的罰金，用來當練習完後大家的茶錢，每月並有三、四回舉行所有士卒的練兵及校閱(記得大河劇武田信玄中，北條氏康初次出場時正進行鏑流馬，看來關東地區自古有重視弓術的傳統)。道灌還有計劃地訓練僱用來的農民成爲有組織的弓足輕、槍足輕，配合具有機動力跟打擊力的騎馬隊，這種足輕訓練法及戰法，讓他的軍隊成爲威震關東的強大軍團。當然，由於勢力使然，道灌不可能象後世的大諸侯那樣實行農兵分離，但這種新式的專業化足輕戰術，思想上確實是和後來的軍隊職業化一脈相承，打破舊式一騎討的傳統，開啓新時代的組織戰方法。稍後京都發生了應仁、文明之亂，足輕也相當的活躍，其餘的武將是在這時才逐漸認識到這種轉變是全國性的新潮流，道灌的戰術思想毫無疑問是走在時代的尖端的。
道灌除了是一名領導時代潮流的武將外，還具有深厚的人文、精神素養，喜好禪、學問，居城江戶常有各地來的連歌師、禪僧、流浪公卿駐足往來，即可吸收各地的文化、加強自身修養，也可趁機收集情報、刺探諸國動靜。另外道灌還很擅長和歌的寫作,是集外三十六歌仙之一，曾在攻打小機城及隨主君上杉定正出兵房總時製作和歌 ,並用和歌來鼓舞士氣。在太田道灌的活躍下,扇谷上杉家開始擴大勢力。
在當時的紀錄中，曾提到道灌手下有二、三千騎的武士，可是依他領地的大小，他的動員力頂多有直屬家臣五、六百人，如加上跟他有同盟關係的有力豪族，纔可能有二、三千之數。這也正是這個時期逐漸盛行的下克上風潮，當時許多守護由於不到領國就任或是領國太多無法全部直接管理，多半委由守護代或家宰等代管，其有能者遂取得領國實權，跟豪族的關係也比較密切。此時的道灌已隱然具有凌駕主君的實力，但說好聽點是士道，難聽點是愚忠，道灌始終固守傳統的主從地位，結果最終還是因功高震主而斷送生命，
文明八年(1476)是太田道灌命運關鍵的一年。此年駿河守護今川氏發生內紛，如衆所周知的，今川義忠死於國人一揆手中，今川一門的小鹿範滿欲排除義忠幼子龍王丸(氏親)自立爲國主，堀越公方足利政知派家臣上杉政憲、扇谷上杉定正則遣太田道灌領兵，支持小鹿範滿，而龍丸王一方則委派其母之弟伊勢新九郎長氏(後來的北條早雲)出面議和，這是關東兩位戰國名將唯一的一次會面。談判的結果頗有意思，我找了幾份資料，介紹太田道灌的資料說，雙方約定國政讓與範滿而龍王丸得以活命，但介紹北條早雲的資料的說法則是在今川氏親成人前由範滿派暫時代理家督之職。照我估計，前者比較可信，因爲無風不起浪，如果兩種說法都有出處的話，後者可能是北條早雲殺了小鹿範滿後爲使自己的行動合理化造的謠。也有可能是雙方各有所忌，結果簽訂了一個含混不清的協議，葫蘆提罷兵去也。
北條早雲是忌憚堀越、上杉的聯軍以及道灌的勇武，而上杉一方又是忌憚什麼呢?原來，就在道灌出陣駿河之時，長尾景春之亂爆發。
景春之父景信爲山內上杉之家宰，當主上杉顯定在景信死後指定景春之弟忠景繼任家宰，這大概是因爲害怕景春勢力太大會影響到主家的緣故吧。不過景春的行爲與道灌不同，他欣然接受下克上的潮流，聯合古河公方成氏並糾集上野、武藏、相模等地豪族掀起叛變，兩上杉的當主一齊逃往上野那波莊避難。
文明八年十月，道灌趕回江戶，馬上派遣使者前往主君上杉定正處，請他率兵回到武藏，以安定相模、武藏地方豪族的心，但定正這個扶不起的阿斗因懼怕始終不敢走出上野。道灌只好開始獨力攻打景春派的各個據點。文明九年五月的“用土原之戰”，景春跟道灌直接對決，道灌的足輕戰法雖然大勝，但景春方有有力豪族及古河公方的支持，無法完全根除他的勢力，相反道灌的味方是膽小怕事的主君定正和不斷扯後腿的山內家。文明十一年，道灌寫了一份書狀，就是所謂的太田道灌狀，內述道灌自己跟協助他平亂的武將，如吉良成高、大森氏賴等，所立下的戰功，送往山內上杉顯定處，盼望給予獎賞，以拉攏有力豪族，但卻被無情的拒絕，這事爲開端，兩人逐漸交惡。在文明九年到十二年之間，道灌辛苦地逐一掃平相模、武藏、下總各地的敵對豪族，一直到十二年六月景春方的日野城陷落，這場動亂纔算告一段落。足利成氏代表景春向幕府提出和議，經上杉顯定之父房定(越後守護)及細川政元的斡旋，於文明十四年達成確認割據現狀的和議。
這場動亂讓道灌心力交瘁，他就是在此戰中期出家向佛的，大概是以此求取心靈的救贖吧。
在平定景春之亂後，道灌享受了五年多難得的悠閒平靜，在江戶城中參禪及勤勉於學問。文明十八年七月，道灌被主君上杉定正召至相模的糟谷館，於入浴中遭到暗殺，享年五十五歲。
據道灌玄孫太田資武的書狀，他被殺死時曾大叫一句“當方滅亡”，這句話不久成真了。道灌死後，道灌之子太田資康跟受道灌恩顧的豪族轉投顯定麾下。有一種說法，認爲道灌之死是出於山內上杉顯定的陰謀，自景春之亂平息後，道灌在家中的聲望及跟實力已無人能及，定正一直有些不放心，顯定放出道灌謀反的謠言，定正因害怕道灌真的有下克上的意圖而殺他。對於山內顯定來說，有力豪族跟道灌關係良好，間接地加強了扇谷上杉的勢力，對山內家不利，更何況顯定和道灌私交一直甚惡，故有此計。如果這樣的話，那顯定的策略無疑獲得了極大的成功。扇谷上杉果然急速衰退，山內家則從景春之亂的打擊中恢復過來，勢力由原本的上野擴展到武藏，而扇谷則縮小到只有相模一國，受到壓迫的扇谷家不得不回頭跟宿敵古河公方、長尾景春聯手，兩者持續發生一些小戰爭，但顯定也不傻，不久也回頭跟古河公方握手言和，定正遂被完全孤立。
關東的動亂還影響到東海。再也沒人能鉗制北條早雲了，道灌死的隔年，長享元年(1487)，北條早雲撕毀了合約，於駿河館殺死小鹿範滿，擁立龍王丸，這是因爲兩上杉的紛爭使得駿河得以免於被幹涉。龍王丸元服時由堀越公方氏滿擔任烏帽子親，拜領“氏”字，取名氏親，這位就是今川義元的父親。早雲因功受封富士郡下方莊十二鄉，於興國寺築城。衆所周知，到了上杉定正的曾孫五郎朝定(1525—46.4.20)的時候，扇谷上杉河越夜戰慘敗，因血緣斷絕而被北條氏所滅。若非道灌之死打破關東地區勢力的穩定，早雲要進攻關東絕非如此容易。
道灌的孫子資高降服於北條家。而資高之子康資(就是一開始提到的梶姬的父親)又因起兵反抗北條家而沒落。道灌的養子資家一派後來也投降給北條家，因爲沒有繼承人而由北條早雲的曾曾孫源五郎繼承。
古人云“功以懋賞，震主則危”，對一個忠義之士來說，碰到一個無能又善猜忌不值得效忠的主君可能是最大的悲哀了。反過來，如果道灌具有一般人的野心的話，他也一定能成爲不弱於尼子經久、朝倉孝景等人的傑出的戰國大名，難道這就是後來陶晴賢所說的“天予不取，反受其禍”嗎?
