《三國演義》開篇就說到“桃園三結義”的故事，賣草鞋的劉備與販棗子的關羽、賣豬肉的張飛，三個人由於意氣相投，都想要做一番對天下有利的大事，因此結拜成了異姓兄弟，約定“不求同生，但求共死”，隨後便一起參軍，進入了那浩浩蕩蕩的時代潮流，開啓了自己的事業。
在經過無數次的失敗與重來後，這三個原本出手微弱的販夫走卒，成功地創下了一番大大的基業，佔據了天下三分之一的地盤，不是成爲了足以影響天下大勢的人物，而是本身就成爲了天下大勢的一環，有着一統天下的希望。
眼看三兄弟距離實現當初結義時，許下的“興復漢室”的共同理想越來越近，只要關羽北伐不出問題，那麼曹操就會遷都，蜀漢就能佔領大片戰略要地，實力能夠進一步大增，然而這只是美好的想象，事實是很快就出了紕漏。
在建安二十四年(219年)，關羽帶着荊州兵馬北伐，趁着秋天漲水，淹了于禁七軍，威震整個華夏，曹魏境內衆多勢力紛紛投靠，曹操被嚇得差點遷都，但是在司馬懿的安慰下定住了心神，又採用司馬懿的計策，策反了本來就因蜀漢實力壯大而不安的東吳。
東吳趁着關羽領軍在外，偷襲了其大本營荊州，關羽大驚之下領軍回援，結果中了埋伏，而留守荊州的將領又造反了，最後無奈之下只能極其淒涼地敗走麥城，被東吳活捉，爲孫權所殺。
當關羽的死訊傳到劉備耳中時，他整個人都呆住了，“大叫一聲，哭絕於地……淚溼衣襟，斑斑成血”，在極其震驚地大叫了一聲以後，就直接哭到暈倒在地上，帶着血的眼淚將衣襟都給浸溼了，可見他的內心有多麼悲痛，也可見得他對這位結義兄弟感情有多深。
然而同樣是結義兄弟，劉備在張飛死訊時候的反應，卻與聽到關羽死訊時的反應截然不同，不僅沒有大哭吐血，而且表現得極其平靜，只是極其冷靜地說了四個字：“噫!飛死矣!”意思就是說：“唉，張飛沒了。”雖然也有悲傷之意，但卻並不經驗悲嘆，反而彷彿早有預料一樣。
事實上，劉備對張飛的去世還早就有預料，在張飛去世之前，他就曾經多次叮囑張飛，對他說：“你多次鞭打健兒，卻又讓他們在你身邊進行服侍，這是取禍之道啊，趁早不要這麼幹!”原來張飛喜歡喝酒，喝醉以後就喜歡用鞭子抽打身邊的軍漢，打完以後又讓他們繼續在身邊服侍。
那些軍漢無端被打，一兩次還好，但是日久年深下來，那自然是誰都受不了，何況張飛的脾氣又越來越暴躁，抽打起人來，那是越來越疼，這些軍漢也很怕自己哪天就被莫名其妙地打死了，於是他們乾脆一不做二不休，趁着張飛又一次喝醉了以後，直接將其給刺殺了。
從劉備對張飛的那句勸說來看，他是有勸說張飛不要再打那些軍漢，至不濟也不要將他們放在身邊的，顯然他知道張飛遲早會被那些軍漢報復，因此當他得知張飛被那些捱過他鞭子的軍漢刺殺時，並沒有太多的驚訝，而是早有心理準備的一聲深沉的嘆息。
儘管他多次勸說了張飛，但張飛一直都沒有改變，這是命中註定，所以劉備也沒有什麼可以太多悲傷的東西。而聽到關羽的死訊時，劉備那是完全沒有半點心理準備的，畢竟上個消息還是說關羽北伐時大獲全勝，曹魏已經很難抵擋了，結果下個消息就說關羽已經沒了，劉備在震驚之下，那一份悲傷就完全掩飾不住了。
