沈萬三何以富甲天下?民間有許多有趣的傳說。
清代著名文人褚人獲《堅瓠集聚寶盆》載：沈萬山年輕的時候，家裏貧窮，有一天，夢見一百多個身穿青衣的人求他救命。第二天早上，他見一漁翁捉了一百多隻青蛙，準備剝剮了拿到市場上去賣。萬三聯想到昨夜的夢，動了惻隱之心，就拿錢買下，放生於池中。當天晚上，青蛙們呱呱地叫了個通宵，吵得他睡不着覺。早晨起牀後準備去驅趕，只見它們都環繞着一隻瓦盆蹲着，他很覺得奇怪，於是便把那隻瓦盆抱回了家。有一天，萬山的妻子在盆中洗手，把一隻銀釵掉在盆中，不料銀釵一變二、二變四，不一會兒已是滿滿一盆，數也數不清。隨後拿金銀來試也是一樣。從此之後，沈萬山開始富甲天下。
朱元璋建立明朝後，想殺掉他，虧了馬皇后勸諫，才把他流放於嶺南。抄沒家產的時候，得到了這個瓦盆，拿給識古器的人一看，說這就是聚寶盆。
在沈萬山的財富神話中，聚寶盆最爲著名。這隻聚寶盆後來怎麼樣了呢?謝肇浙《五雜俎》卷三載：“金陵南門名曰聚寶，相傳爲洪武初沈萬三所築也。人言其家有聚寶盆，沈遂聲言：以盆埋城門之下，以鎮王氣。故以名門雲。”這就是現在的南京中華門。
張岱《明紀史闕》也有相同的記載，不同的是，在朱元璋欲誅而赦之後，沈萬山才交出聚寶盆，然後埋於城下的。
此外，還有烏鴉石、馬蹄金等很多神話似的傳說，不一而足。孔邇《雲蕉館紀談》記：“沈萬山，蘇州吳縣人也。家貧無產，以漁爲生。一日飯畢，就水洗碗，碗忽墜水中。因撩之，不知碗之所在，但覺左右前後，累累如石彈，乃盡取之。識者曰：此烏鴉石也，一枚可得錢數萬。因以富。或曰：夏日仰臥漁船上，見北斗翻身，遂以布襴盛之，得一勺。及天明，有一老者引七人挑羅擔七條而至，謂曰：汝爲我守之。言訖忽不見。啓視，皆馬蹄金也，以此致富。”
這些傳說都很有趣，既反映了民間的財富幻想，也顯示了人們對沈萬山暴富的迷惑不解，因此當然不是沈萬山富有的根源。
何以富甲天下?
沈萬三發財致富的真正原因，大致有以下三種說法。
一是墾殖說。
明初翰林學士劉三吾的《坦齋文集》內，有沈萬三侄兒的《故吳興處士沈漢傑墓誌銘》雲：“漢傑之先吳興人，家南潯，其大父祐始徙今姑蘇長洲之東蔡村，愛其水田膏沃，土俗忠樸，因家焉。人遂以其所污萊未田者歸之，躬率子弟，服勞其間，糞治有方，瀦泄有法，由此起，富埒於素封。恆謂二子：‘樂莫如兼濟。’二子世遵先訓，益大厥家。長諱富，字仲榮，即萬三公;次諱貴，字仲華，即萬四公。”
劉三吾這篇墓誌銘已說明，沈漢傑死於洪武四年(1371)，過了二十年之後，應沈玠之請而作，撰寫時間當在洪武二十四年(1391)，主要材料得自沈玠提供的行狀，應當說是相當可靠的。
刊印於光緒年間的《周莊鎮志》卷三的《沈伯熙墓誌銘》也說：“大父祐見其地沃衍宜耕，因居焉。大父富(沈萬三)嗣業弗替，嘗身帥其子弟力穡事，又能推恩以周急難，鄉人以長者呼之。”
明中期蘇州人黃省曾《吳風錄》記：“自沈萬三秀好廣闢田宅，富累金玉，沿至於今，竟以求富爲務。”
根據這些資料，專家們推測：沈萬三的父親從湖州南潯遷居到長洲縣東蔡村以後，辛勤耕作，充分開發了當地大片拋荒的肥沃田土。由於經營得法，佔田日廣，沈家轉爲招納佃戶、出租田地、僱用長短工和發放高利貸的大地主。到沈萬三兄弟掌管家業時，就已經擁有地跨數縣的良田。江南經濟發達，在宋元之際未受到什麼破壞，到元朝後期已爲全國之冠。蘇州和杭嘉湖地區歷來是聞名全國的“糧倉”，素有“蘇湖熟、天下足”之說。沈萬三擁有田產數千頃，自然有大量的稻米作爲商品出售。而當時的北方，包括元大都(北京)在內所需食糧，主要靠南方供給，沈萬三一定也是“售糧大戶”。可見，沈萬三家族主要是靠墾殖起家，輔以農產品交易，逐漸發展成爲江南第一富豪的。
二是贈與說。
楊循吉《蘇談》中有《陸道判捐資》一文，其中說道：“元時富人陸道原(應爲德原)貨甲天下，爲甫裏書院山長，一時名流鹹與之遊處。暮年，對其治財者二人以貲產付之曰：吾產皆與汝……道原遂爲黃冠。所謂二者，其一即沈萬三秀也。”
郎瑛《七修類稿》卷四十《顧、陸、李三子》雲：“元末吳人顧阿英、陸德原、李鳴鳳皆富而好古，亦能詩文，至今有膾炙人口者。一時名士鹹與之遊，名振東南。顧有三十六亭館，陸之治財者，沈萬三秀也。李嘗助太祖軍糧二萬斛。入國朝，顧削髮爲僧，陸爲黃冠，[遺業於萬三]，李挈妻子、家資浮海去，俱懼法而避之，惜哉!”
《周莊鎮志雜記》也說：“沈萬三秀之富得之於吳賈人陸氏，陸富甲江左……盡與秀。”
這些資?都說，沈萬三的財富，均得之於陸德原的贈與，事實果真如此嗎?明都穆所輯的《吳下冢墓遺文》中，收有一篇很不常見的《陸德原墓誌銘》，略謂：陸德原字靜遠，長洲甫裏(今甪直)人。家有資產，又得族田千畝。他在家鄉辦起了甫裏書院，被署爲山長，曾捐資重建長洲縣學。調任徽州儒學教授後，又出資修州學。至元六年(1340)回蘇州買木料時病逝。有子八歲，長女贅徐元震，次女剛生三個月。這篇銘文出於陸氏同僚、儒學提舉黃晉之手，有力地證實陸氏並無出世當道士的事，況有入贅之婿、幼小之女，更無送財與外人的道理。
沈萬三很可能幫陸德原算過賬，購運過木材，甚或接受過一定的贈與，但全盤接受陸家財產，則可能是訛傳。
三是通番說。
這裏所說的“通番”，指的是海外貿易。據《吳江縣誌》載：“沈萬三有宅在吳江二十九都周莊，富甲天下，相傳由通番而得。”孔邇《蕉館紀談》說沈萬三“乃變爲海賈，遍走徽、池、寧(國)、太(倉)、常(州)、鎮(江)豪富間，轉輾貿易，致金數百萬，因以顯富”。著名歷史學家吳晗也說：“蘇州沈萬三之所以發財，是由於做海外貿易。”
元朝時海運發達，外貿暢通，來中國貿易的外國人不少。元人汪大淵所著《島夷志略》涉及的國家和地區多達二百二十餘個。自1282年起，元朝開始海運漕糧，並設立了專管海外貿易的機構——行泉府司。因官船和人手不夠，便僱私家船戶運送。據元學者虞集《道園學古錄》說：船戶中以富豪船戶獲利最多，他們常夾帶商品船和小快船，“交通海外諸番，博易以致鉅富”。也就是假公濟私，靠走私發了洋財。
延祐元年(1314)開放私人對外貿易，下海商船大增。至正三年(1343)，江蘇沿海“下番”船隻多達三千餘條，主要貿易對象是高麗、日本和琉球，也有去南洋羣島等地的。此時的沈萬三正值青壯年，既有一定的經濟實力，又有商貿經驗，當然不會錯過這樣的發財機會。
從周莊白蜆江經大運河由劉家港出海是很方便的，加上江浙一帶的絲綢、茶葉、陶器、工藝品等特產又深受海外歡迎，回頭帶些舶來品，如珍寶、香料和藥材，來回都能賺取鉅額差價。“通了番”的沈萬三，想不發財都是不可能的。
《明史》載，至正十九年(1359)，暫時歸順了元朝的張士誠“自海道輸糧十一萬石於大都”，這次行動，就是由沈氏家族具體實施的。因爲陸路上朱元璋等反元勢力的阻隔，所以《吳江縣誌》有沈萬三“二子茂、旺密從海道運米至燕京”的記載，可見沈家對海運已是熟門熟路了。另外，明人筆記多處記載沈萬三家有海外珍奇，也可作爲他“通番”的佐證。
最有可能的情況是，沈萬三家族以墾殖爲根本，可能接受過一些來歷不明的資產，並以此爲資本開拓商業，並大膽通番，開展海外貿易，從而一躍而成爲鉅富。
