水滸傳一開始的時候，出場的重量級人物裏面，晁蓋絕對算是一個。因爲他是上梁山最早的一撥，而且無論是武功還是名氣，都應該是那幫人裏面最厲害的。要知道林沖可不是一般人物，但在火拼了王倫之後，也是讓晁蓋當了帶頭大哥。不過隨着宋江這個小吏的上山，他的權利很快就被架空了。儘管宋江一直稱他爲大哥，但事實上他心裏也明白，這只不過是一聲尊稱。
爲了顯示自己的存在感，他在討伐曾頭市的時候，不惜親自掛帥，沒想到竟然被淬毒的暗箭射中，使得一代雄主就此喪命。那麼他爲什麼會走到這個地步呢?縱觀他的草莽生涯，有兩個最大的錯誤，是不該犯的。如果沒有這兩個錯誤的話，也許他就不會慘淡收場。我們先來看第一個錯誤，就是他最不該信任的一個人，這個人就是他的好兄弟宋江。
因爲兩個人是打小就有的交情，因此在他本人截取生辰綱的事情被告發後，也正是宋江冒死前來報信。因此從某種意義上來說，他的這條命原本就沒了，這是他欠宋江的。也正因爲如此，所以他對宋江基本上是無條件的信任。然而他忘記了一件事，是人都會變的，兄弟的情義也是如此。雖然宋江屢次拒絕他的邀請，但在宋江有難時，他還是第一時間去劫了法場。
不過讓他沒想到的是，這位宋兄弟上了梁山以後，就有點鋒芒畢露，甚至把他這個大哥都給掩蓋下去了。這樣的時間一長，下面的兄弟們自然就看出了道道，很多人都依附到了宋江的身後。晁蓋覺得這樣下去遲早會出問題，但每逢他要帶隊出征，宋江就用一個由頭來搪塞他：哥哥是山寨之主，輕易動彈不得。
事實上這是把他當成一個牌位在祭拜呢，他明明還活着，怎麼能這樣呢?因此有些人說晁蓋去打曾頭市是冒失之舉，其實一點都不對，他動的不是早了，而是太晚了。當時晁蓋和孤家寡人並沒有太多的區別，早年和他上山的英雄裏，吳用都沒有跟着他出謀劃策，只有一個林沖肯跟在他身邊，要不然爲何會中了埋伏呢?宋江每次有這種險情的時候，都會有兄弟出面搭救。
這裏面既有運氣的問題，但絕對也有這方面的因素。如果說晁蓋錯了一次也就罷了，偏偏他還錯了第二次，就是忘了提攜一個人。這個人就是把他送上頭把交椅的林沖，當初如果沒有林沖的話，晁蓋等人還要在王倫的手下受盡鳥氣。然而晁蓋當了大哥以後，顯然沒有把林沖給提攜起來，反而讓林沖在好漢中的排名越來越靠後。
因爲在晁蓋的心裏，其實還是防備林沖很多的，因爲他忌憚對方的一身好武藝。直到他快要死的時候，才知道林沖纔是可以託付之人。然而他又沒有把話講明，只是說了誰給他報了仇，誰就當寨主。然而林沖根本沒有自己的勢力，也並不願意與宋江一夥作對，使得山寨最終還是歸了宋江，這讓他死也不能瞑目。
