因爲梁山好漢共有一百零八人，就用三十六天罡和七十二地煞星來表示每一個人的星號。蔣敬，被稱爲神算子，星號是地會星。宋江被救出後衆人路經黃山時候，蔣敬被接納上山。蔣敬上山後自然也有稱號和排名，他的排名在五十三，是一個居中地位。
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蔣敬在梁山，作爲管理財務的人員，負責梁山的糧草數量財務收支以及衆人的分成等，相當於現代的管家角色。由於他出衆的理財算術能力和高智商的頭腦，他將梁山百多位人的財務打點得井井有條，毫無出錯。漸漸的他也贏得了衆人的信賴和喜愛。在水滸傳後半部分，朝廷開始招安後，他也跟隨宋江歸順朝廷。朝廷利用他們去剿滅叛軍。宋江帶領着他們雖然最後征戰勝利，卻死傷無數。
在衆多梁山好漢去征戰廝殺的時候，許多的同伴都犧牲了，他因爲主管軍師謀劃而免於戰鬥僥倖活了下來。回到朝廷，得到了朝廷的賞賜封了官職。可是經歷過這一切的蔣敬，早已經對功名利祿看淡。他請求迴歸普通人生活，得到朝廷允許，最終回到家鄉平平淡淡的生活。
蔣敬是衆多反叛朝廷反叛強權的平民百姓之一，從他身上既能看出一個農民能夠做出的抗爭也能看出歷史的必然趨勢就是，農民階層是無法真正推翻朝廷的。正是因爲看穿了這點，蔣敬才最終放棄了官職，選擇做回一個普通人。
蔣敬生平
要說和梁山上的一百零八爲好漢，絕非個個都是靠武力，還有人靠的是腦子。就像這位蔣敬，在上山之前就是一個一直想考公務員的讀書人，但是屢次落榜。自己年紀也大了，依然一事無成，自然就放棄了。恰巧在那個時候，坊間無事可做的人就會上山。所以蔣敬的生平是很有趣的。
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這蔣敬開始棄文從武，開始學習武藝，但是高不成低不就的讓人惱火。於是這蔣敬就跟着幾個江湖人士佔了個小山頭開始做山大王，但是這蔣敬畢竟是讀過書的，他知道自己佔這麼個小山頭是不可能有什麼出息，畢竟人單力薄。他想起了之前與自己有着相同命運的王倫，人家投靠了梁山，現在混得還不錯，他琢磨着自己去投靠他之後再一步步接近宋江上位。但是令人鬱悶的就是這王倫被另一個山大王給挑了，於是這蔣敬只能另找出路去投靠宋江。
而這個時候梁山上的一幫人都往江州趕，蔣敬知道有事兒要發生就拍身邊的手下去打聽，但是並沒有什麼有用的消息，蔣敬只能繼續等。這一日，宋江被兄弟們從斷頭臺上救下來，一路往大本營趕，經過黃山門。這蔣敬四個人突然攔住了他們的去路，並放言要宋江。
宋江知道兄弟們經過一場戰鬥都打不動了，於是自己挺身而出想談判解決這事兒。蔣敬四個人看到宋江直接表明來意，之後就跟着宋江上了梁山。
這宋江也是個城府極深的人，表面屈居於人下，但是他深得人心，一步一步走到老大的位置。然後設立了“財務總監”的位置，非蔣敬莫屬啊。而這蔣敬也是明白宋江的心思，一心一意幫宋江做假賬，讓宋江既能用公款吃喝，在兄弟裏還能有威望。從這個角度看，蔣敬的一生是位很“稱職”的會計啊。
與蔣敬有關的詩
水滸傳裏的百位英雄性格千差萬別，通過作者的白話文描述，各個英雄形象都活靈活現。每一個人物都可以寫詩歌來稱頌，神算子蔣敬也被後人作詩賦詠，講述他曲折傳奇的一生。
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欽佩公明仰慕看，滾鞍投宋粉絲歡。
這兩句指的是蔣敬在黃山作土匪，聽聞宋江名聲，心生仰慕，帶領着其他三位夥伴騎馬等候宋江路過，下馬求拜宋江，最後一起上梁山的故事。寥寥幾字就概括了蔣敬上梁山的經過。
黃門落寇陰頭領，水泊歸降鐵算盤。
這主要指蔣敬在梁山排名和擔任爲衆人裏財務的職位。使棒刺槍功布陣，累千積萬列清單。這是歌頌蔣敬文武雙全，既能排兵佈陣，又能妙算如珠，作帳計數清楚有則。
沙場征戰幾人活，返入潭州不爲官。
最後一句點出了蔣敬的結局，也是梁山好漢歸降後的結局。在衆多好漢戰死犧牲的結局中，蔣敬是少數能夠保存性命的人，最後他辭去官職回到家鄉隱居。這裏只用幾個字就把蔣敬的結局交代明瞭，同時用對比的手法突顯了蔣敬的睿智和不與朝廷同流合污的品質。
從蔣敬上山爲土匪到進一步加入梁山義軍跟隨他們行軍作戰，到最後被朝廷收服，替朝廷賣命，然後同伴們結局慘烈，他也僥倖保命看破世事選擇歸於普通人的一生，用算來算去一場空來表述也最爲恰當不過了，不禁讓人感慨腐敗的朝廷裏一個有理想有智謀的平民百姓能有所作爲的艱難。
