卞玉京是土生土長的南京人，出身很不錯。父親是官僚，不幸早亡，家庭也就破敗。卞賽只好攜妹妹卞敏一起到秦淮河上出賣色藝。畢竟有自小的修養，除了繪畫，字也寫得好，一手小楷清秀如其人，而且學過音樂，會彈琴，估計比白居易筆下的琵琶女差不到哪裏。她那文藝女青年的氣質，迷倒了許多到秦淮尋歡的公子哥兒。卞玉京卻表現得很矜持、清高，一副姐們當年比你還闊的架式。惟有遇見文人與藝術家，她才找到共同語言，相談甚歡，眉飛色舞，像春天一樣溫暖。
後來，她果然尋覓到心儀的對象，然而對方可依卻不可靠。崇禎十六年(1643年)，卞玉京赴一個檔次頗高的飯局陪酒獻唱，對時任南京國子監司業的青年才俊吳梅村一見鍾情。賓客滿座飲酒賦詩，卞玉京越聽越喜歡，藉着酒興，站起來自告奮勇也要吟一首，聲稱贈予鄰座的吳梅村：“剪燭巴山別思遙，送君蘭楫渡江皋。願將一幅瀟湘種，寄與春風問薛濤。”贏得滿堂喝采。衆人皆笑稱吳梅村有豔福。吳梅村很得意，一邊頻頻與卞玉京對飲，一邊拿情話挑逗。醉美人卞玉京試探其真假：“亦有意乎?”吳梅村笑而不答。他當然明白卞玉京的意思，而且確實貪戀其不俗的風情，卻不願意承諾，更不敢擔負責任。即使在此後的頻繁幽會中，他多次爲玉京寫詩，卻就是沒答應娶她。他只想跟卞玉京做巫山雲雨的浪漫情人，不願意定位爲世俗中的現實伴侶，怕美人牽絆住自己追求功名的步伐。
他在《梅村詩話》中承認：“餘有《聽女道士彈琴歌》及《西江月》、《醉春風》填詞，皆爲玉京作。”那首《西江月·春思》，透露出他與卞玉京的枕上纏綿：“嬌眼斜回帳底，酥胸緊貼燈前。匆匆歸去五更天，小膽怯誰瞧見?臂枕餘香猶膩，口脂微印方鮮，雲蹤雨跡故依然，掉下一牀花片。”女人墜入情海，都在乎結果的，吳梅村卻只想開花，希望一直是花季。這段沒有指望、不可能上岸的豔情，使本想託付終生的卞玉京倍感迷惘。她怕陷得更深，不能自拔，於是選擇了逃避。即使這樣，也有點晚了，她的心已經受傷了。她不容易愛上誰的，一旦遇見能打開自己心扉的特定對象，這個人如果不同樣癡迷，就可能成爲她情感上的剋星。愛就會變成傷害。也只有愛才能傷害她。她想愛，又怕愛。她一定是忍住痛、硬起心腸，從吳梅村的世界中消失的。一消失就是整整七年。
順治七年(1650年)，吳梅村去前輩詩人錢謙益的常熟老家做客，錢謙益擺酒相招，說起卞玉京正巧也在附近的遠房親戚家度假，前幾天還來看望過柳如是，不妨讓柳如是招呼她過來一起聚聚，畢竟大家都是老相識，坐在一起不容易。卞玉京倒是來了，可假稱要化妝，讓柳如是領她直接去了樓上臥室，又推託身體有點不舒服，就是不願下樓相見。整整七年了，她心裏受的傷還沒好呢，既想見，又怕見。在見與不見之間猶豫不決。看來，那段情了猶未了，已構成心理障礙，阻隔着重逢的完整實現。卞玉京來了，卻未讓吳梅村見到。卞玉京未與吳梅村見面，卻告訴他自己來了。
吳梅村在《琴河感舊》組詩的序言中，記錄了這次沒有相見的相會：“楓林霜信，放棹琴河。忽聞秦淮卞生賽賽，到自白下。適逢紅葉，餘因客座，偶話舊遊，主人命犢車以迎來，持羽觴而待至。停驂初報，傳語更衣，已託病，遷延不出。知其憔悴自傷，亦將委身於人矣。予本恨人，傷心往事。江頭燕子，舊壘都非;山上蘼蕪，故人安在?久絕鉛華之夢，況當搖落之辰。相遇則惟看楊柳，我亦何堪;爲別已屢見櫻桃，君還未嫁。聽琵琶而不響，隔團扇以猶憐，能無杜秋之感，江州之泣也……”
詩寫得更好，摘錄第一首：“白門楊柳好藏鴉，誰道扁舟蕩槳斜。金屋雲深吾谷樹，玉杯春暖尚湖花。見來學避低團扇，近處疑嗔響鈿車。卻悔石城吹笛夜，青驄容易別盧家。”那一瞬間，他又回想起秦淮河的槳聲燈影，以及在石頭城裏共度的甜蜜時光，對傷心的美人充滿懺悔。不知卞玉京是否讀到這一組詩?作何感想?是否原諒了詩人年輕時的不靠譜?第二年，順治八年(1651年)，春暖花開時節，卞玉京特意來吳梅村的太倉老家探望，似乎爲了彌補前次遇而未見之不足。可這時候，準備了斷塵緣的她已換上一身黃衣，道姑打扮。可能正因此，她纔有了再見 吳梅村的勇氣。她告訴吳梅村，自己是來打個招呼的，日後恐怕難得相見的。這是一次爲了告別的聚會。在燈火朦朧的夜宴上，卞玉京爲吳梅村及趕來相陪的幾位老朋友彈琴，藉助憂傷的琴聲，講述了這些年自己在亂世中的掙扎。是的，她與吳梅村分手的時候，正是國破之際，作爲鐵蹄下的歌女，肯定嚐遍了人間的辛酸。她正是因此纔看破紅塵的。
在李元洛的《清詩之旅》中，找到卞玉京的下落：“出家爲道士，爲一位年已古稀的好心腸的良醫鄭保御所收留，他爲她另築別室並悉心照拂。卞玉京在吳梅村這裏找不到生命的歸宿，歷經湖海風濤，勘破紅塵俗世，便以修道作爲躲避時代的急風烈雨的避難所，以空門作爲自己傷痕累累的心靈的棲息地。她持戒極嚴，錢謙益與鄧漢儀聞之，前往求一面而不可得。卞玉京雖然皈依空寂，但她善良而重情，爲了感激佛門俗家弟子鄭保御的悉心照料，讓她有一個焚香誦經的安寧晚年，她曾刺舌血以三年時間爲其抄寫了一部《法華經》。如果這部特殊的經書能傳到今天，任何鐵石心腸的觀者恐怕都會惻然心傷吧?”
與李香君血染桃花扇相比，卞玉京刺舌血抄寫的經書，同樣讓人心痛。她們都是願意付出的女人，甚至願意爲愛，爲情，付出血的代價。還有誰敢說自己比她們更懂得愛，更珍惜情呢?
“她們又極喜與文人相來往，當時的士人好像也並不以狎妓爲不道德，看看一般清流如吳梅村、冒闢疆、侯方域都在文集中暢談與妓女的交往可知。這是很可注意的一點，可以看出晚明的社會風氣，當時似乎已經不是一入娼門即不能吃冷豬肉的情形。復社諸君子大罵阮大鋮，主持正義，他們的辦事處就正是這些才女的妝閣。”(引自黃裳《金陵五記》)可見南明小朝廷的才子們，不僅有柳永之遺風，而且一邊愛美人，一邊愛國，把愛情與政治摻和到一起，懷抱美人，放眼天下，兩頭都沒有耽誤。集情種與政客於一身。可能這也正是他們令秦淮女伶着迷之處。覺得這纔算男人中的男人。愛江山的男人更容易獲得美人之愛。這種愛註定帶有崇拜。
