二人關係不錯,一爲得志君主,一爲託國能臣.各取所需,相得益彰.在曹丕與曹植爭位時，司馬懿是曹丕四友集團中的一員，曹丕對他相當的信任。曹操懷疑司馬懿有不臣之心時，曹丕力保司馬懿，最後曹操說司馬懿日後“必預汝家事”但也放過了他。這一段晉書有過記載，“魏武察帝有雄豪志，聞有狼顧相，欲驗之。乃召使前行，令反顧，面正向後而身不動。又嘗夢三馬同食一槽，甚惡焉。因謂太子丕曰：‘司馬懿非人臣也，必預汝家事。’太子素與帝善，每相全佑，故免。帝於是勤於吏職，夜以忘寢，至於芻牧之間，悉皆臨履，由是魏武意遂安。”
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黃初三年、五年，曹丕伐吳的時候，命司馬懿留守許昌。黃初六年曹丕攻吳，仍命司馬懿留守，並在給司馬懿的詔書中將他比作蕭何。黃初六年，司馬懿轉任撫軍大將軍、假節，領兵五千，加給事中、錄尚書事。司馬懿一開始辭讓，曹丕對他說：“吾於庶事，以夜繼晝，無須臾寧息。此非以爲榮，乃分憂耳”。曹丕臨終託孤時，司馬懿是四大輔臣之一。司馬懿在曹丕死後，曹睿在位時權力達到頂峯，但他那時對曹睿也算的上忠心。往後高平陵事件既不是曹丕能預料到的，恐怕也不是與曹丕相處時的那個司馬懿能料到的。
