義光本人常常說到‘大將與士卒就有如一把扇，主要爲大將，骨幹爲物頭，總勢就如(扇)紙。因爲無論欠缺哪一項都會變的不能用，所以士卒就有如我的孩子一般’(大將と士卒は扇のようなものであり、要は大將、骨は物頭、総勢は紙だ。どれが欠けていても用は爲さないのだから、士卒とは我が子のようなものだ)。從中或許可以看出他對於家臣團與士兵的看重，而義光的家臣團與後來投奔的降將裏，也極少人有傳出從主家出奔到他家的事蹟。
義光據傳也是個武勇非常優秀的人物，據傳義光5、6歲時外表就已經看起來像12、13歲，16歲的時候已經可以擡的動7、8個人才能夠擡起的巨石(目前山形縣藏王地區還留有一顆相傳是義光擡過的巨石)。16歲時，義光與父親義守兩人帶者少數隨從一起去高湯溫泉(現在的藏王溫泉)泡溫泉，而在進行狩獵與晚上宴會過後，父親義守與隨從大都喝個爛醉時。但半夜旅館卻遭到了一羣數十人強盜的入侵，義光率先迎擊就將其中兩名盜賊打成重傷，而其他盜賊也在這波強烈反抗後撤退，父親義守聽到義光之武勇後便大爲稱讚義光並將最上家家傳寶刀“名刀?笹切”贈給義光，義光也因拿到寶刀之後而感動不已。此外目前最上氏後代與最上義光歷史館也保留下相傳是最上義光用在作戰與殺敵的鐵製指揮棒，據傳這鐵製指揮棒的重量高達1.8公斤。是一般武士刀的兩倍重，可見義光應該也是一名相當有腕力的勇將。
義光曾經於寒河江氏攻略時不聽身旁側近家臣苦勸而單騎突擊，等到義光帶者兩名敵兵的首級回到已方陣營後，最上氏重臣氏家尾張守守棟隨即含淚大聲罵義光道“恕在下泣訴直言，殿下，那般不起眼的首級，請問是打算拿誰看呢?請殿下身爲大將的話，就要抑制輕率的舉動阿!”義光聽聞守棟的勸諫後，也隨即將兩個首級丟棄一旁。
義光也擅長使用調略敵人的方式來攻破敵人，如離間、內應等戰術都是他常用的伎倆。同時他的度量之大與對於家臣領民之間的愛護也廣爲衆人所知，此外他對於降將也大都進行善待。當敵對勢力寒河江氏被自己攻破，而降伏的寒河江舊臣希望可以復興主家時，義光也同意了他們的行動。
義光時代並沒有留下任何肖像畫，近代所流行的戴者公家烏帽子姿的義光肖像畫，據推判應該是日本近世時代以後所開始流傳的。
義光特別喜歡一些豪傑般的人物，相傳由利一族的大井五郎是個充滿怪力並胡作非爲的人物。義光應當地的人委託除掉大井五郎，因此義光便招待大井五郎來到山形城，義光對於在五六人面前依然能夠很有男子氣概吃飯的五郎感到中意，因而放棄了暗殺計劃並稱贊大井五郎後便讓他回去。
給予普遍大衆冷酷印象的義光，據傳對於家族之間的感情特別深刻，特別是相傳義光對於自己的妻子、女兒、妹妹等的情感都非常看重，也常常最拿她們沒辦法。
鮭延秀綱的家臣?鳥海勘兵衛對義光正室旁的侍女花輪相傳感到一見鍾情，因此私下寫了一封情書給花輪，但沒多久後情書的事情隨即被發現。義光隨即判定兩個人爲死罪，但是在鮭延秀綱的勸諫下，義光收回了對兩人處以死罪的命令，並將花輪賜婚給鳥海勘兵衛。勘兵衛爲此感激不已。慶長出羽合戰時勘兵衛與鮭延秀綱一同出征不幸戰死，而花輪聽聞丈夫死去後也隨即自殺。義光在看到勘兵衛的遺書之後，也對於自己當初想要處罰兩人而感到可恥並痛哭流涕，日後則是慎重的弔唁了鳥海勘兵衛夫妻。
義光對於古典文學如伊勢物語等造詣極深，並也因此要求家臣文武兩道與鼓勵家臣從事文學活動，同時他也大量收集各種繪畫、美術品、陶器，並邀請許多京阪地區的文化人來到山形城。而義光本身在連歌的造詣上也極深，不但與當代有名的文化人細川幽齋、裏村紹巴等一同對過連歌，也替連歌相關的書籍做了注視，因而在連歌上的成就得到了後人高度的評價。
義光也遵循者最上氏歷代以來的傳統，對於宗教勢力都非常的尊重，甚至到了義光時代還廣建寺社與給予寺社等勢力許多實質上的協助。
而義光對於政治也有一定的認識，他在早年撤下了最上川的關卡，整頓附近的河川，起用北楯利長進行北楯大堰的工程，引入河水解除了莊內平野灌溉用水不足的問題，使莊內平野的石高增加了十倍，晚年擴充山形城，在史實的記錄當中，沒有發生一揆，可見農民對義光相當滿意。此外義光也整備街道與減免年貢與稅金，活絡商業與貿易發展。對於城下町的建設以及職人(工匠)的聘請與保護也十分積極。
義光本人不太常進行追擊戰，如天童氏滅亡時便沒有追擊逃亡到奧州的天童賴澄，若以他對家臣與百姓的愛護來看待的話，或許是因他內心抱持者儘量以最小傷亡的手段來達成戰爭目的，而這也許因而或多影響到了義光常用離間、內應、暗殺等計略手段，卻對於降將總是進行寬待的事實。
相傳義光特別喜歡吃鮭魚料理，而義光本人也留下不少與鮭魚相關的逸話。
義光對於家臣團是非常的寬厚與善待，當最上氏關原成爲57萬石大大名後。義光也對於他的功臣們進行封賞，當時最上氏擁有1萬石以上知行的家臣約高達十多位，遠超過衆多大名擁有一萬石以上知行的家臣數量。而義光的五十七萬石中大部分也都是家臣團或一門衆的知行，家臣團知行合計就可能約六十六萬石。當中義光家中第一高知行的楯岡満茂，其4萬5千石的知行甚至超過了鄰近獨立的小大名如越後的村上藩等。
義光是個非常熱愛家鄉的大名，當義光於文祿、慶長之役豐臣秀吉帶領日本軍隊侵略朝鮮時，他也帶領了五百名士兵前往九州的名護屋城坐鎮待命。而在此期間，義光曾經寫過一封書信給留守在羽州的家臣伊良子信濃守，該書信中的其中一段義光就寫到“若有幸生存下來的話，一定要再重新踏上故鄉最上的土地，飲一口故鄉甘甜的泉露。”(命のうちに今一度、ふるさと最上の土を踏み申したく候、水を一杯飲みたく候。)從這段文字中即可看出義光對於故鄉最上之土地的熱愛與情感。
義光死後不久，最上氏也跟着被改易，因而有關於最上氏的史料也極度缺乏，爲了研究最上義光而常使用的伊達家史料也多是記載義光利用調略方式攻破敵國之事，加上史料考證上的難度與不足，也因此常常出現誇張的奸險事蹟。但事實上在明治時代以前，山形縣的縣民們都仍然視義光爲當地的大英雄，也有定期舉辦最上以光祭來紀念義光。
但由於史料的欠缺與認識的不足，加上各種義光陰險的事蹟不斷留傳，如大正時代的山形人就因爲暗殺白鳥長久的「血染之櫻」的典故(此典故可能爲創作，義光應確實有暗殺白鳥長久，但手法是否如同此典故一樣，則有待商榷)而將義光視爲大奸雄，並將舉辦許久的最上義光祭強制改名爲山形花笠祭。而現代日本的小說與時代劇裏義光也時常以奸險的角色登場，更是加深了大衆對於義光奸險的印象
