梁山結局的悲慘令很多人感傷，追根溯源，宋江的招安策略自然備受指責，被認爲是梁山衆多兄弟(姐妹)未能得“善終”之“禍首”。而關於宋江到底爲何要招安的討論與爭議，一直也在持續和發酵。
本文只是就小說而論，與史實無關。
宋江選擇招安是深思熟慮的，甚至可能在宋江上梁山之前就已經想好，是以在宋江正式當老大後，第一件事就是將“聚義廳”的牌子換成“忠義堂”，將以後梁山的前途定性爲招安。
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宋代是個商品經濟繁榮，且理學盛行的朝代，終宋一代，都沒有暴發全國性的起義。雖然官場腐敗，人民生活困苦，但還未至崩潰的邊緣，並不像秦末陳勝吳廣一起義，天下雲集響應。況且宋代外患深重，最主要的矛盾是抵禦外侮，即使在南宋末年，反抗外侵的旗幟也可以號召很多人。
因此宋江的梁山事業想進一步擴大，乃至滅掉宋朝，是時代所不允許啊。
宋江是個自卑感極強的人，但與一般混日子的小吏不同，他並不安於本職工作，他有強烈的慾望超越自卑。而宋代社會的一個殘酷現實是，官員嚴重超編，不用說一 個“押司”，就是那些正經科舉出身的官員也絕少升遷的機會。
這意味着，宋江要想出人頭地，就得尋找另外的人生定位。他利用手中的閒錢，廣結善緣，腳踩黑白 兩道，心存朝野之間，藉助官方身份，大搞權力尋租，短短几年，就完成了“及時雨”的品牌設計。
但令人奇怪的是，他揮霍的錢是從哪裏來的?不用大宋法院刑偵，尋常人一看， 就知道老宋有“灰色收入”，犯的是“財產來源不明罪”。
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如果按照小說的描寫，梁山軍打敗了遼國，消滅了河北田虎，淮西王慶，雖說徵方臘損失慘重，但還是滅了方臘，要知道方臘當時可是佔據蘇州、杭州等多個城池的梟雄啊。能打這麼多勝仗，可謂實力雄厚，戰鬥力極強。
都說宋朝軍隊戰鬥力低下，冗官、冗兵、冗費，和遼國打戰是一打一個輸，可梁山軍還把遼國打得打敗，按照這種實力，看來和宋朝分庭抗禮都不成問題，招哪門子安呢?
其一，自己以前是造反派，如今是投降的人，俗話說落水的鳳凰不如雞，但不招安則會面對更多問題，如糧草，還不僅僅是前程。
其二，宋江想利用梁山兄弟攫取更大的利益。
其三，宋江刀筆吏出身，自身的侷限本就與晁蓋不同。
宋江、盧俊義清楚地知道,梁山的實力無法奪取大宋江山,長期作山賊草寇又沒有經濟基礎,無法養活大批人馬,梁山的現實出路只有兩條,一是沒有吃喝自行解體,二是接受朝廷招安。
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解體不符合宋江實現野心的需要,那只有一條路可走——招安,宋江豎起“替天行道”的大旗,親自去東京尋求招安路子,終於得到了朝廷的迴應,最後衆人隨宋江接受招安,歸屬朝廷,當下辭去的也有三五千人,可見招安符合梁山的大局利益,實現了梁山好漢招安做官的人生價值。
但由於宋江想憑藉梁山軍隊和朝廷謀取更大利益,不按照朝廷分散安置的辦法辦理,以回梁山爲要挾,妄圖保持梁山的原建制,受到了朝廷的猜疑,受到不公正的待遇,最後以悲劇的色彩落下了梁山事業的帷幕。
這種環境下，也真是難爲了宋江，從現實的角度來講，宋江的選擇未必有錯。
