莊士敦婚姻的不成功，有諸多外部與自身的問題。
首先，狹窄的生活圈子影響了他的擇偶範圍。自24歲到中國，莊士敦在異國的土地上連續工作、生活了32年。其中的16年時光是在威海衛度過的。當時的威海衛雖是英國管理的租借地，但在威海衛生活的外國人並不是太多。據1921年的人口普查，長期在威海衛生活的外國人只有247人，其中英國人只有150人。如此狹窄的生活圈子，使他少有機會同適齡的英國女子打交道。上述與之有過交往的四位女子，沒有一個是在威海生活的。要知道，在威海衛的16年，正是莊士敦人生旅程中風華正茂、敲定個人婚姻大事的最佳時期。
其次，莊士敦孤僻的性格影響了他的對外交往。學生時代，他“自私、好唱反調而又沉默的個性”，就被同舍的同學認爲是“一個極難相處的舍友”。在香港，他與牛津大學時期的老同學克萊門迪(1925年任香港總督)住在一起，然而，四個月後，克萊門迪便決定“不惜一切代價搬出這所房子”，“莊士敦還保留着自己在牛津大學時的所有缺點……不可能與他進行一次嚴肅的談話”。而莊士敦在威海衛時期的同事，則稱他是一個“願在野地裏生活的怪人”。莊士敦有學問、有能力，但其獨立特行的性格，時常遭人忌恨，與同僚的關係非常緊張，除了行政長官駱克哈特，他幾乎沒有可以傾訴交流的對象。我們無法估計這在多大程度上影響到了他與女友的交往，但這種影響肯定是存在的。
第三，與傳教士的緊張關係影響了他在英國的威信。莊士敦崇尚中國文化，崇拜儒家思想。在西方人聖誕節的狂歡之夜，他卻到中國的寺廟探古訪幽。更爲“大逆不道”的是，他公開反對西方傳教士到中國傳教。他認爲中國有自己的宗教，且比西方宗教先進得多，西方傳教士到中國傳教純屬多餘。這樣的言論自然遭到西方傳教士的猛烈抨擊。莊士敦在英國屢遭斥罵，爲他尋找自己的配偶，增加了幾分難度。
第四，十足的書生氣影響了他的愛情結出碩果。他曾講道：“書是我最好的妻子，它可以伴我一生而不用我侍候它。”的確，他將大量時間用在了閱讀書籍和鑽研學問上。到上海休假，他鑽進圖書館，十幾天過着幾乎與世隔絕的生活。執着的求學態度固然令人敬佩，而他的傲氣也隨之增長。他服氣的中國學者不多，包括胡適他也沒瞧在眼裏。與愛琳四年的苦苦相戀，應該說是他最理想、最有可能成功的一次婚姻。而到了約定婚期，莊士敦又急於到中國拜訪溥儀，使愛琳的自尊心大受傷害。《紫禁城的黃昏》出版了，愛琳也離開了他。
綜觀莊士敦所交往的四個女人，與伊麗莎白的交往應該說是最錯誤的選擇。莊士敦最親密的師長與朋友駱克哈特曾明確地提出過反對意見。起初，駱克哈特還僅僅是認爲“這個女人令人厭惡”，“當知道她是一個有夫之婦後，便憤怒到了極點”。爲此，駱克哈特和莊士敦發生過一場嚴重的爭吵。幾個月後駱克哈特去世，臨終也沒有與莊士敦和好。莊士敦希望伊麗莎白給自己寫傳記，結果不但傳記沒有寫成，連所有的資料都被化爲了灰燼。
這是莊士敦的悲哀，也是歷史的悲哀。
