呂后死後，功臣集團們羣起消滅呂氏勢力，又廢掉小皇帝，便要優先處理立誰爲皇帝的問題。淮南王劉長也是皇位的繼承人員之一，只是因年少、母家不好及被呂后撫養長大三個因素被排除掉。但是，劉長的身份十分特殊，是劉邦兩個還活着的兒子之一。因此，漢文帝劉恆繼位後，很快就面臨一個大難題，即如何處置同父異母的弟弟劉長。
說起淮南王劉長，就不得不說他的坎坷經歷，這也是他最後悲劇的原因。他母親本是趙王張敖獻給劉邦的美女，在和劉邦春風一度之後便懷上了他，後被趙王安置在新建的別宮中。但是，趙王張敖手下謀殺劉邦的事情泄露，將他母親也牽連在內。他母親趕緊告訴獄卒，說自己懷有劉邦的孩子，劉邦當時正在盛怒之下根本不理這事。他的舅舅又去求闢陽侯審食其，審食其向呂后說了此事，但是呂后更不想救人，而審食其也不敢強爭，於是他母親生下他後絕望地自殺了。官員隨後將他抱給劉邦，劉邦就讓呂后撫養他，又命人安葬他母親。因此，劉長在呂后專制時才能活得很滋潤，天然地親近呂后又不敢恨呂后，卻把仇恨轉給了審食其。
到漢文帝繼位後，淮南王劉長覺得親哥當皇帝，便開始囂張起來，經常違法亂紀，但是又得到漢文帝的寬赦，後來朝見漢文帝時只叫大哥而不稱皇帝。在漢文帝三年，劉長就帶着魏敬去見闢陽侯審食其，趁機用鐵錐將他打死，又讓魏敬割下他的人頭，可憐的審食其做夢也沒想到，好事沒做成卻給自己挖個死坑，更慘的是還白死了。劉長很雞賊地去向漢文帝請罪，將殺審食其的理由說得冠冕堂皇：
“臣母不當坐趙事，其時闢陽侯力能得之呂后，弗爭，罪一也。趙王如意子母無罪，呂后殺之，闢陽侯弗爭，罪二也。呂后王諸呂，欲以危劉氏，闢陽侯弗爭，罪三也。臣謹爲天下誅賊臣闢陽侯，報母之仇，謹伏闕下請罪。”
漢文帝認爲劉長爲母親報仇，便赦免他殺人之罪，爲漢朝諸侯王們的違法亂紀做了一次壞的示範。可以說，劉長爲母殺人是漢朝血親復仇的最高實踐者，進一步將血親復仇從民間走上官方，導致血親復仇在漢朝推廣儒家思想後更加盛行。劉長回到淮南國之後行爲更加過分，不用漢朝法令，出入用皇帝的規格，還阻撓漢朝任命官員並自行任命，給漢文帝劉恆的上書也很隨意。漢文帝見此情形，開始用言語敲打劉長，還安排舅舅薄昭寫信恩威並施進行規勸，而劉長得到書信後很不高興。
漢文帝六年，淮南王劉長終於走向死路。淮南王劉長與棘蒲侯太子柴奇謀反，派人聯絡閩越和匈奴，事情敗露。劉長被召到長安後，被大臣們一到認定謀反罪名成立、應被處死，不過漢文帝免去其死罪，採納大臣們的流放巴蜀的建議，且流放路上還安排人進行照顧。但是，路上無人敢給劉長打開囚車，劉長覺得深受屈辱選擇自殺。漢文帝得知劉長死訊後大哭一場。流放劉長前，袁盎曾諫阻漢文帝，認爲此舉會使劉長死在路上，進而使得皇帝有殺弟之名。漢文帝此時向袁盎再次問計，袁盎出餿主意要殺丞相和御史，但漢文帝命丞相和御史審訊那些不給劉長打開囚車的官吏，將這些官吏全部處斬，然後以列侯之禮安葬劉長，並安排了守墓人。
但此事還沒完，儘管漢文帝八年已經封劉長的四個兒子爲侯，但四年後長安民間還是流傳民謠“一尺布，尚可縫;一斗粟，尚可舂。兄弟二人不能相容。”漢文帝聽後自白不是貪淮南國的土地，便將城陽王封爲淮南王，又將劉長的墓園提升爲諸侯王的規格。四年後，漢文帝又將淮南國一分爲三，封劉長之子劉安爲淮南王，劉勃爲衡山王，劉賜爲廬江王。後來，淮南王劉安因父親之死心懷怨憤，也因謀反被殺。
淮南王劉長之死，可以說是一路作到死，主要是沒人管得了。史書上說，薄太后、皇太子及諸大臣都對劉長忌憚不已。其實，皇太子和諸大臣忌憚他還可以理解，但薄太后忌憚他就得讓人琢磨琢磨了，畢竟薄太后是劉長的庶母，又是皇帝的親生母親。只能說明，漢文帝當時還在想方設法地穩固皇權，而劉長作爲劉邦在世的兒子在諸侯王中有很強的號召力，漢文帝也只能縱容他以顯示對其他諸侯王的寬容。此外，漢文帝對劉肥一脈很忌憚，顧不上管教這位同父異母的弟弟，當時更多精力用於防範城陽王劉章和濟北王劉興居(後謀反被殺)，因爲兩人主張擁立大哥劉襄又被漢文帝故意壓制。在劉興居起兵謀反被鎮壓後，漢文帝便開始敲打胡作非爲的劉長，同時派舅舅寫信予以規勸，但收效甚微。
《史記》將大臣們彈劾淮南王的奏章及漢文帝的回覆都全文照抄，但漢文帝在此事上最尷尬的是，有人仍然將劉長之死歸結在漢文帝身上。那首民歌就很有問題，很大可能出自諸侯王們之手，用於向漢文帝施壓。漢文帝的大哭可以看做很在乎這個弟弟的意思。設身處地想一想，漢文帝8歲就到代國與母親一起相依爲命，長大後有個弟弟一直叫自己大哥，像漢文帝這種寬厚、仁愛的人，內心應該是很享受親情的。至於袁盎建議誅殺丞相張蒼和御史更屬餿主意，功臣集團是漢文帝的執政基礎，也是牽制諸侯王們的絕對力量，如果沒有功臣集團的支持，諸侯王們各個手握重兵，會不會認漢文帝這個皇帝都不好說。最終，漢文帝以非常柔性的手段解決了淮南王之死的後續問題。
