中國古代的人是分等級的，一般按照“士農工商”的順序來分，不像現在是人人平等的，而古代商人的地位是最低的，因爲大家都覺得商人就是買進賣出，沒創造任何價值，所以古代商人雖然有錢，但卻受到諸多限制，比如不能穿綢緞衣服，不能跟仕人同桌共飲等，因此古代不少商人想進入政途，以提高自己的地位，比如范蠡、呂不韋、胡雪巖等。
在三國時代也有一位商人，他堪稱三國的首富，非常有錢，曹操曾多次邀請他加入自己的陣營，但他卻選擇了劉備，此人就是糜竺。糜竺出生於商人世家，其他東西沒有，就是錢多，三國早期他是徐州富商，後來陶謙殺了曹操的父親，曹操摔兵來攻打徐州。
這時沒有任何人來救援徐州，只有劉備跟公孫瓚借了兩千多人來救援，陶謙對劉備非常感謝，並打算把徐州讓給他，而糜竺這時也看出來，劉備是個英雄人物，跟着他幹肯定不錯。劉備接管徐州之後，糜竺就成爲劉備身邊的人，勉強算一個謀士吧，但他終身沒給劉備獻過一個計策，因爲他只會經商，對於這些根本不懂。
糜竺給劉備提供的東西，主要就是錢，劉備掌管徐州期間，後來呂布來投，再後來反被呂布奪了徐州，後來又曹操交手，每戰必敗，經常到處逃命，一會投奔這個，一會投奔那個，這時糜竺都一心跟着他，劉備最慘的一次敗仗，應該是在建安四年，關羽被曹操所擒，張飛徹底失散了。
這時劉備身邊基本沒人了，還小部分士兵跟着他，但軍餉沒了，老婆也失散了，麾下的士兵沒東西吃，已經到了殺人吃肉的地步，很快就要譁變了，這時糜竺來到劉備身邊，直接送錢，一下子幫劉備解決了問題，不僅送錢，而且還送人，你不是老婆丟了嗎?於是糜竺把自己的妹妹嫁給劉備，這就是後來的糜夫人。
在糜竺豐厚金錢的幫助，劉備再次招兵買馬，又迅速崛起了，糜竺一直跟着劉備身份，雖然他文不能定國安邦，武不能上陣殺敵，但劉備對他十分信任，後來入住益州，劉備封麋竺爲安漢將軍，是劉備麾下臣子中地位最高的，比諸葛亮的地位還要高。
建安二十五年，關羽北伐，糜竺的弟弟糜芳當時是南郡太守，由於關羽作戰過程中，沒完成供給軍資的任務，糜芳害怕被關羽責罰，在孫權的勾引之下，便投降了東吳，結果導致關羽兵敗被殺，按照古代慣例，弟弟投降了敵人，作爲哥哥的糜竺定然要受牽連。
於是糜竺把自己捆綁起來，學習當年廉頗一樣向劉備請罪，但劉備並沒有怪他，反而安慰他說，糜芳的投降是弟弟的罪過，跟你這位兄長沒有關係，並且對待他跟以往沒有任何差別。劉備越不怪糜竺，他心中就越感到羞愧，後來因羞愧生病了，第二年就病死了
