天才神童
在信長晚年巔峯時期不可不提的人物之一就是傳說中的絕世美少年森蘭丸。
森蘭丸是信長早年十分信賴的家臣森可成之子，森可成在淺井倒戈時與長子二人都爲了信長而戰死，信長十分心痛，之後對於森家的遺孤也特別照顧。蘭丸自幼有神童之譽，特別是有數理方面的天賦(在戰國時期頗爲罕見)，箭術號稱天下第一。自十二、三歲起到信長身邊擔任小姓，令人驚訝的是，小小年紀的蘭丸與性格難以捉摸的信長卻格外投緣，信長心想之事，時常不待說出口，蘭丸就已處理妥當，讓信長對他總是另眼相待。
十四歲時，信長開始讓蘭丸處理政事，十六歲出任“諸事奉行”、“奏事”﹐總攬信長身邊大小事物，舉凡各地使者接見、公文往來和信長的生活起居，都由森蘭丸一人負責，職位相當於獨裁君主下的總祕書長，且有副署信長書狀的權限。能被惟纔是用的信長如此重視，蘭丸的才能必然非凡。甚至也有地方史料推測，蘭丸可能是繼其父森可成之後，負責信長安全的忍者首領。
森蘭丸是織田信長的小姓，天正十二年(1582年)在甲斐武田氏滅亡後，被任命爲美濃國巖村城(另有他說)的城主。本能寺之變時與信長皆戰死，據說當時信長命令蘭丸在本能寺放火。蘭丸葬在阿彌陀寺，戒名爲月光宗春居士。
現今大家一般所說的森蘭丸，在歷史上確曾出現，不過其正確的名字應是森長定。森長定生於永祿八年(1565年)，卒於天正十年(1582年)六月二日，終年十八歲。永祿八年森長定在美濃的金山城出世，其父爲金山城主――織田信長部將森三左衛門可成;其母爲森可成重臣林新右衛門通安(常照)之女阿盈。森長定的乳名爲亂法師，森可成的第三子。有關森長定在歷史上所記載的事蹟不多，最早的記載事蹟始於天正五年(1577年)四月，森長定以十三歲之齡出仕信長作爲信長的小姓(一說出仕時間爲天正七年(1579年)四月上旬(《森家先代實錄》))。
美貌
據說森蘭丸長得極美，見者無不驚爲天人。曾有外國使臣晉見信長，結果看到信長身邊的蘭丸而驚豔得說不出話來(由此可以證明，蘭丸的容貌就算以現代人的審美標準來衡量也絕對稱得上傾國傾城)。在日本古代，武士家庭的男子幼時留髮，元服時剃去前發作月代頭，信長覺得太可惜了，就命令蘭丸不許行元服之禮，因此他在17、8歲還是少年髮式(日本古代男子13歲便可行元服之禮)，也由此可見蘭丸的外貌之美。森蘭丸17歲時，他就已經是擁有兩座大城池的大名了。不過這種封賞基本上也沒什麼意思，因爲森蘭丸一直是信長的小姓，根本沒有時間去掌管自己的封地，所以也是有名無實的大名。
誤解
後世對於森蘭丸的印象大多視其爲信長的男寵，其實這對於蘭丸和信長來說是極大的誤解。森蘭丸之所以一直是服侍信長左右的小姓，是因爲森蘭丸很有才能，他處理事務的能力很強，像信長這樣不是人才就絕對不重用，是人才怎樣都要招攬重用的人，如果森蘭丸沒有才能只是繡花枕頭，那麼信長根本不會讓森蘭丸長留在身邊。
史料上也尚未發現確切證據能夠證實蘭丸或其他任何小姓是信長的男寵(當然也未發現證據能證明他們不是)。事實是，蘭丸不論是在軍事還是生活上都爲織田信長提出了很多建議，如同祕書一樣處理了許多雜事，使信長減少了許多瑣碎壓力。這點與他的出身也有關係，森蘭丸的父親本身也是服侍織田一家的家族重臣之一，而且爲織田家盡忠戰死，因此蘭丸是以一位臣子的身份輔助信長，而並非是男寵。另外據史料記載，森蘭丸長於數理，那個時代的人會數理，是相當難得的，可見森蘭丸除了絕世的美貌之外還有非常好的頭腦，這纔是他能長久跟隨信長並得到充分信任的根本原因。
