東方朔是個人才，是一個很厲害的角色。從一出場就可看出來，當時漢武帝喜歡重用有本事的人，東方朔便自我吹噓，因此受到漢武帝的任用。
東方朔的開場白是這樣說的：“我東方朔少年時就失去了父母，依靠兄嫂的扶養長大成人。我十三歲開始讀書，經過三年的刻苦，讀的書籍已經夠用;在十五歲時學習擊劍;十六歲學《詩》《書》;閱讀量達到二十二萬字。十九歲又開始學習兵法和做戰常識，懂得各種兵器的用法，以及作戰時士兵進退的鉦鼓。這方面的書也讀了二十二萬字，總共四十四萬字。我欽佩子路的豪言。如今我已二十二歲，身高九尺三寸。雙目炯炯有神，像明亮的珠子，牙齒潔白整齊得像編排的貝殼，勇敢像孟責，敏捷像慶忌，廉儉像鮑叔，信義像尾生。我這樣的人，應該能夠做天子的大臣吧!”
從這裏可以看出，東方朔的確自命不凡。開場白中表明自己是個文武雙全的人物，但僅僅是個文武雙全的人物，其中並沒有涉及治理國家，實在是一個另類。
東方朔是個人才，他不是一個循規蹈矩的人物，當一起被皇帝接見的董仲舒、公孫弘等人大受重用時，東方朔還是個小小的“公車待詔”，類似於孫悟空大鬧天宮時期初次任職的小官。
因爲吃不飽、力不足，所以東方朔開始自己想辦法提高自己的待遇：有一次，東方朔看到幾個養馬的侏儒，便故意嚇唬他們：“皇帝說你們這些人既不能種田，又不能打仗，更沒有治國安邦的才華，對國家毫無益處，因此打算殺掉你們。你們還不趕緊去向皇帝求情!”
侏儒們聽後大爲惶恐，哭着向漢武帝求饒。漢武帝問明原委，即召來東方朔責問。東方朔終於有了一個直接面對皇帝的機會。他風趣地說：“我是不得已才這樣做的。侏儒身高三尺，我身高九尺，然而我與侏儒所賺奉祿卻一樣多，總不能撐死他們而餓死小臣吧!聖上如果不願意重用我，就乾脆放我回家，我不願再白白耗費京城的糧食。”
漢武帝聽後捧腹大笑，於是命令他在金馬門待詔。這就是“長安索米”的故事。
東方朔很聰明，漢武帝有次把壁虎藏了起來，讓大臣去猜，沒人猜中。東方朔說：“我認爲說它是龍卻無角，說它是蛇又有足，肢肢而行脈脈而視，善於爬牆，這東西不是壁虎就是蜥蜴。”於是漢武帝賜給東方朔十匹帛。
漢武帝一直拿東方朔當倡優之類的小人物，其實東方朔很有政治見解。建元三年(前138年)，漢武帝爲了田獵遊樂，擬劃出關中方圓百里的良田，建造規模宏大的林苑。朝中衆臣大多迎合帝意，表示贊同，東方朔卻據理力諫：“聽說謙虛謹慎，天將降福，驕傲奢侈，天將降災。現在聖上嫌宮殿不高大，苑林不寬廣，要建上林苑。試想，關中一帶，土地肥美，物產豐饒，國家賴以太平，小民賴以富足，劃地爲苑，將上乏國家，下虧小民;爲建造虎鹿樂園而毀人墳墓，拆人房屋，將使小民無家可歸，傷心流淚，怨恨朝庭。昔殷紂王建九市而諸侯叛亂，楚靈王造章華臺而楚民離心，秦始皇修阿房宮而天下大亂。前事之鑑，不可不察。”
漢武帝雖不願停修上林苑，但對東方朔表現出的膽識和忠誠十分欣賞，下詔賜給黃金百斤，並授予太中大夫給事中的官銜。
東方朔雖然很聰明，有時也很固執，比如看到不法行爲。漢武帝的妹妹隆慮公主老來得子，封昭平君，深得武帝寵愛，但他卻驕橫不法，酒後殺人，廷尉不敢依法治罪，特向武帝請示。武帝礙於法律，不好明令赦免。於是假意哭泣，想暗示廷尉免罪。左右大臣都看出了皇帝的用意，紛紛爲昭平君求情，獨東方朔故作糊塗，向漢武帝祝頌說：“聖王執政，哭賞不避仇敵，誅殺不擇骨肉。今聖上嚴明，天下幸甚!”此舉使漢武帝難徇私情，不得不忍痛依法懲處了昭平君。
可惜了東方朔，儘管有蓋世之才，可惜得不到漢武帝的重用。其實，對於東方朔的聰明，漢武帝並不怕，怕的就是東方朔始終一副不能老成持重的樣子。此外，東方朔也太嫉惡如仇了，居然連皇帝的面子都不給，專愛獨斷專行的漢武帝肯定是有想法的。
