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關羽丟掉荊州後，跟隨劉備多年一直忠心耿耿的大舅子糜芳，打開南郡的城門向孫權投降，把這座重要的城池拱手讓給了東吳。守將投降這種事兒在三國時期雖然常見，可像糜芳這樣的皇親國戚卻是不多。愛之越深，恨之越切。消息傳回蜀漢，朝野上下一片譁然，其糜芳的哥哥糜竺更是羞愧到病死。糜家世代經商，家裏比較有錢，他們兄弟從小就錦衣玉食，所有的事務都讓下人打理的井井有條。
雖然跟了劉備之後吃了不少苦頭，可也算是不離不棄。從下邳到海西，從呂布到曹操，基本上劉備逃到哪裏，糜芳就跟着到哪裏。比如曹操東征攻打徐州的時候，劉備實力弱小打不過人家直接棄城逃跑，連關羽都被人抓了去，手下的士兵更是七零八散，成了一盤散沙。如果不是糜芳把那些殘兵聚攏到了一起，帶到了劉備的身邊，劉備想要東山再起還得花費許多心血。
糜芳之所以這麼死心塌地的跟着劉備，並不是因爲沒有地方可去。曹操曾推薦糜芳去當彭城相，這是官兒雖然不大，但是那會兒劉備朝不保夕正處於人生低谷。糜芳要是想過安逸的生活，完全可以捨棄劉備，去當自己的彭城相。不過糜芳當時並沒有背叛劉備，他選擇了辭官，繼續跟着奔波。糜芳能夠在劉備艱難的時候，跟着忍受那麼多磨難，顯然並不是一個喜歡安逸享受，貪生怕死的人。
糜芳投降不久前，關羽爲了攻打襄樊，安排他和傅士仁籌備士兵們需要的物資。也不知是什麼原因，糜芳他們最終沒能準備好物資。關羽一向看不起他們，於是放出狠話：等我得勝歸來再收拾你們，演義裏還打了糜芳四十軍棍。從軍法上來說，糜芳兩人沒能按時交付士兵們所需要的東西，的確應該擔負責任。不過一般人都不喜歡承認自己的錯誤，只要有可能就會盡量的爲自己找到辯駁的理由，把責任推卸出去。
在面對指責的時候，如果有能力反抗就會竭力反抗。實在反抗不了也會懷恨在心。對於關羽的威脅，糜芳兩人表面上很是害怕，在心裏可能並不服氣。畢竟，從結果上來說，他們並沒有耽誤關羽出征的時間。後來，關羽出城進攻的時候，讓孫權手下的人鑽了空子，偷襲並攻佔了荊州。守在南郡的糜芳就像沒了頭的蒼蠅一樣，不知該如何是好。一開始糜芳還想着堅守城池，等着劉備從蜀漢發兵救援。
結果救兵沒等到，守在另一邊的傅士仁反而開城投降了。敵方大軍已經瀕臨城下，自己人的救援還遙遙無期，糜芳自覺獨木難支，只好跟着開城投降。歷史上並沒有寫糜芳投降時候的想法，不過三國演義卻對這段故事有了相對詳細的描寫。傅士仁投降之後，跑到南郡勸降糜芳，他說，關公走的時候，對我們兩個非常痛恨，如果他真的打了勝仗回來，肯定饒不了我們。
