反映衛青“圓滑”的最典型的例子，莫過於他處理自己麾下敗軍之將蘇建的謹慎方式。漢武帝元朔六年(前123年)，衛青以大將軍的身份率領公孫敖、公孫賀、趙信、蘇建、李廣等六將軍兵出定襄，反擊襲掠朔方一帶的匈奴騎兵。蘇建、趙信所部在進軍途中恰好與單于所統率的匈奴主力相遭遇。雙方大戰一日有餘，漢軍死傷慘重，血流成河，幾乎全軍覆滅。趙信一看形勢危急，遂帶着800騎兵向單于投降，蘇建見勢不妙，“三十六計，走爲上”，腳底抹油，丟下部衆，隻身狼狽逃回漢軍大營。
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打了敗仗，損兵折將，大丟漢軍的面子，大傷朝廷的威儀，自然要嚴肅執行軍法，嚴厲懲處有關責任者，以儆效尤。衛青於是就召集軍正閎、長史安和議郎周霸，向他們詢問相關的處置意見：“蘇建大敗而歸，法當何罪?”議郎周霸是個非常直率、坦誠的君子，第一個發言，“自大將軍出，未嘗斬裨將。今(蘇)建棄軍，當斬，以明將軍之威”。閎和安兩人則持不同意見，以爲應該多考慮當時戰場上的實際情況，抱同情之理解，高擡貴手，放過蘇建一馬，暫且饒恕其死罪：“不然!《兵法》：小敵之堅，大敵之擒也，今建以數千當單于數萬，力戰一日餘。士皆不敢有二心，自歸而斬之，是示後無反意也，不當斬。”(《漢書·衛青傳》)
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衛青仔細地傾聽了雙方之間的辯論後，沉吟半晌，然後緩緩道出了自己的真實看法：我屬於皇親國戚，身份相當特殊，而且深受皇上的信任，完全不必擔心在軍中沒有威信，周霸所提出的用斬殺蘇建來樹立大將軍威信的建議，實屬節外生枝、無事生非，斷不可取。“青幸得以肺腑，待罪行間，不患無威。而(周)霸說我以明威，甚失臣意”。作爲大將軍，我執軍法絕對不能自專，在當今天下，皇上纔是軍中法律的最高主宰：“且使臣職雖當斬將，以臣之尊寵而不敢自擅專誅於境外，而具歸天子。天子自裁之，於是以見爲人臣不敢專權，不亦可乎!”(同上)畢恭畢敬、俯仰皇帝的最高權威，藉以表明自己發乎內心深處的恭謙順從天子之心跡。這真是聰明伶俐、善於揣摩、左右逢源、世故圓滑到了家。
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衛青手下的軍官自然也不糊塗，他們對衛青的良苦用心心領神會，便一致表示舉雙手贊同，“軍吏皆曰善”。衛青於是將蘇建押上囚車，送往京師長安，讓漢武帝本人去發落，“遂囚(蘇)建詣行在所”。漢武帝見衛青如此明曉事理，知所進退，內心的喜悅自不必說，於是便益發信任和重用衛青了。
