許褚有沒有剋星?當然有的!此人不是關羽，不是趙雲，不是馬超，不是黃忠，而是張飛。總體來說，張飛和許褚屬於同一種類型的，即魯莽暴力型的。
張飛長阪坡一聲暴吼，吼死了夏侯傑，吼退了曹操十萬大軍。許褚不遑多讓，年輕時曾單手倒拽牛尾巴走了幾百步，剛一出場，就曾與典韋激戰了二百回合。
說起許褚的戰績，不少人豎起大拇指，除了二百合戰平典韋，還曾二百三十合戰平馬超。二人打了一天一夜，夜裏挑燈夜戰，許褚脫光了上身，光着膀子與馬超大戰，雖然兩人仍舊打成了平手，但最後兩軍混戰，許褚因爲沒穿戰袍，被人射了一支箭，逃也似地奔回了城內。
許褚吃了大虧，此後，再也不敢不穿衣服隨意出戰了，文明瞭許多。
許褚，如此驍勇，但卻唯獨懼怕一人，此人便是張飛，因爲張飛以剛克剛，以暴制暴，最後把許褚打得沒了脾氣。兩人有四次交手，每次交手都十分滑稽可笑。
第一次交手，張飛貿然去劫曹寨，結果誤中了埋伏，曹軍殺聲震天，黑壓壓地圍了過來，張飛見勢不妙，調轉馬頭，想要突圍出去，這時候，張遼、許褚等八人過來圍攻張飛，張飛不敢戀戰，虛晃幾招，飛也似地逃走了。這一次，張飛和許褚打了一個照面，並沒真的動手。
第二次交手，火燒新野，諸葛亮妙計困住了曹仁，張飛帶人截住了曹軍，來回廝殺，曹軍死傷無數，恰在這時，張飛見前面有一曹將，十分肖勇，連殺了幾個蜀兵，張飛大怒，挺着丈八蛇矛衝了過去，大叫一聲：
“那廝，報上名來，你張大爺在此!”許褚扭頭一看，見張飛怒目圓睜，張牙舞爪地衝了過來，他不敢戀戰，逃走了!
第三次交手，赤壁大戰後。赤壁大敗後，曹操帶着殘兵盛勇狼狽逃竄，孔明料定曹軍必從烏林經過，提前讓張飛帶着人馬埋伏在此，織好了一張網，就等魚兒上鉤了。
後來，曹操果然來到了烏林，見士兵累了，也餓了，就讓大家原地休息，該做飯的做飯，該上廁所上廁所。正在這時，忽然一聲炮響，張飛殺了出來，曹軍猝不及防，全都慌了神，不少人嚇得奪路而逃。
張飛不管別人，挺起丈八蛇矛，直奔曹操殺來，曹操大驚失色，趕緊逃跑。在這緊要關頭，許褚騎着無鞍之馬殺了過來，是硬着頭皮殺過來的，因爲他是保鏢，首要職責就是保護曹操的安危，替曹操擋箭，別人能跑他不能跑。
當時，許褚馬鞍壞了，沒有馬鞍，許褚只好騎着無鞍之馬與張飛交戰。
馬無鞍，就好比穿褲子沒系皮帶一樣，老感覺褲子要掉下來，所以打起仗來，根本集中不了心神，打了幾合，許褚明顯氣不從心，這時，徐晃、張遼過來幫忙了，三人合力，這才擊退了張飛。第四次交手，陽平關大戰。
許褚負責押運糧草，但他嗜酒如命，喝多了，醉醺醺的，半道上，張飛過來劫糧草，正遇着如在夢遊的許褚，張飛一矛刺過去，刺中了許褚的肩膀，許褚翻身落馬，好在曹軍一起圍了過來，救了回去。
後來，許褚雖然治好了傷，但再沒上過戰場，估計被張飛一矛刺出了心理陰影，人廢掉了!
