這麼一個“呆霸王”，坐吃着家中百萬之富，不斷地惹是生非。成天追求些個低級慾望，不是喝個花酒，就是聚賭嫖娼;今兒鬥雞走狗，明兒打架滋事;既好女色，又有“斷袖之癖”。親妹妹薛寶釵說他“素日恣心縱慾”、“顧前不顧後”、“天不怕，地不怕”。於薛蟠而言，這樣的日子美滋滋的，他能有什麼心思?
他喜歡上了林黛玉!併爲此付諸行動!哎呀，黛粉們受不了了吧?先不要罵人。
第二十五回，馬道婆作法，寶玉和鳳姐受了魘昧。寶玉蹦起一米多高，口裏亂嚷亂叫，還拿刀弄杖，尋死覓活;鳳姐則手持明刀，見雞殺雞，見狗殺狗，見人殺人。霎時間，榮國府裏被鬧得人仰馬翻，亂麻一般。此時，薛蟠也在人羣中。他倒顧念親情，甚至還知憐香惜玉。
“別人的慌張自不必講，獨有薛蟠更比諸人忙到十分去：又恐薛姨媽被人擠倒，又恐薛寶釵被人瞧見，又恐香菱被人臊皮。”忙得薛蟠恨不能長出十雙手護住家人。正在他忙得不堪之際，“忽一眼瞥見了林黛玉風流婉轉，已酥倒在那裏。”酥倒之後呢?曹公惜字無一言。留下無盡空間讓情節向前發展。
從此，黛玉便留在了薛蟠心裏。
粗鄙的薛蟠竟然喜歡上了黛玉?!黛玉什麼人呀，絳珠仙草的化身。通身的仙氣，美得不可方物。曹公直接用了十個字來描摹黛玉之美，“秉絕代姿容，具稀世俊美”。就連嗚咽幾聲，宿鳥棲鴉都驚得飛起遠避，滿枝春花亦凋落一地。
薛蟠還就喜歡有些仙氣的女子。當初人販子二賣香菱，薛蟠見香菱“生得不俗”，立意買她。竟喝令家奴將先買香菱的馮公子打死，揚長而去。香菱長什麼樣?借王夫人陪房周瑞家的嘴來說：“倒好個模樣兒，竟有些像東府裏容大奶奶的品格兒。”容大奶奶，即秦可卿，生的形容嫋娜，性格風流。她鮮豔嫵媚似寶釵，風流嫋娜如黛玉。秦可卿是太虛幻境警幻仙姑的妹妹，乳名兼美，意兼有黛玉寶釵兩者之美。香菱長得像秦可卿，當然也就帶着些飄飄仙氣。
寶玉被父親賈政暴打後，薛姨媽和寶釵都認定是薛蟠挑唆人告狀的緣故，因而數落薛蟠。薛蟠賭身發誓的分辨無果後，血衝腦門，一邊嚷着：“難道寶玉是天王?他父親打他一頓，一家子定要鬧幾天。”“今兒越發拉上我了!既拉上，我也不怕，越性進去把寶玉打死了，我替他償了命，大家乾淨。”一邊抓起一根門閂就跑。
看看這薛呆子，這次的事雖不是他做的，是別人冤枉了他，讓他受了親人的數落。他本應怒火中燒之下，拿着門閂衝出去，像個沒頭蒼蠅似的尋那些栽贓誣陷他的人去，怎麼幾句話說急了，要打死寶玉?可見他潛意識裏恨過寶玉。
爲什麼呢?或許是妒忌寶玉?薛蟠埋怨地對寶釵說：“你只會怨我顧前不顧後，你怎麼不怨寶玉外頭招風惹草的那個樣子!”黛玉美成那樣，你寶玉還在外頭處處留情呢!貪心不足的傢伙，該打!我薛大爺瞅一眼就被酥暈過去的美人兒竟被你寶玉得了，該死!
薛蟠見識過的女人多了，可從沒接觸過黛玉如此氣質的仙女。曹公用詞太準確了，他絕不會將“喜歡”“吸引”之類的詞用在薛蟠初見黛玉的表現上，那是對黛玉的唐突，也是對神明般黛玉的褻瀆。曹公只能讓薛呆子“酥倒”在地。在黛玉面前，薛蟠就該跌到塵埃中，爬到地縫裏。
可薛蟠同學最是個弄性尚氣的人，他絕不甘心只瞅林妹妹一眼就作罷。他心直口快，不做藏頭露尾的事。薛蟠回到家，定是被黛玉衝擊得迷糊了幾日，定是在不知不覺中哈喇子流了一地，定是不由自主地口裏唸叨着林妹妹。母親薛姨媽能看不見嗎?心思縝密的妹妹寶釵能不知道嗎?
直至五十七回，曹公才讓薛蟠的心思暴露出來。黛玉爲了自己的婚姻大事，想認薛姨媽做娘。薛姨媽到爽快應承下，寶釵趕緊阻擋，或明或暗地說了一堆話，讓黛玉明白：我哥哥薛蟠看上了你，立等娶你呢!這玩笑也開得太大了，但卻是以寶釵之口道出了薛蟠之心。
寶釵先是問黛玉爲什麼她哥哥薛蟠還沒定親，反將邢岫煙說與薛蟠的堂弟薛蝌。黛玉認爲那是因爲薛蟠不在家，或者和邢岫煙的屬相生日不合。寶釵笑道：“非也。我哥哥已經相準了，只等來家就定下了，也不必提出人來，我方纔說你認不得娘，你細想去。”說完，寶釵就和薛姨媽擠眉弄眼兒地發笑。好個純真的林妹妹，這才聽出味來。惱羞得她一頭伏在薛姨媽身上，要薛姨媽打了寶釵才解氣。
就是真玩笑開到此，也該打住了吧。一向穩重平和的寶釵竟然口無遮攔，繼續放料：“真個的，媽明兒和老太太求了他(指黛玉)做媳婦，豈不比外頭尋的好?”對此，黛玉回寶釵的一句話說的好——“你越發瘋了。”其實，這是薛蟠同學瘋了。瘋至連一向溺愛孩子的薛姨媽也知道這門婚事太離譜了。
薛蟠同學在家鬧完以後，還有什麼舉措嗎?有。下面兩件事，薛蟠同學做的可真是出人意料。
林妹妹身體太弱了，氣虧血虛，畏冷怕寒的，給妹妹配些藥吧!薛蟠同學暗暗下了決心。
第二十八回，寶玉問母親王夫人要三百六十兩銀子，爲黛玉配一料丸藥。這價錢，驚得王夫人爆粗口：“放屁!什麼藥就這麼貴?”貴還在其次，奇在方子裏的藥實實難尋。薛蟠再三再四地求了寶玉，搞到了藥方子，花了成千的銀子不說，還花了大把的時間。甚至爲了藥方子中的一味藥——頭上帶過的珍珠，不惜尋到了鳳姐那兒。曹公從來沒說過薛蟠是爲黛玉配藥，可一部紅樓，曹公也從來沒落一句閒話，未置一處廢筆。
薛蟠不可能爲母親配藥，因爲薛姨媽身體倍棒兒。給妹妹寶釵嗎?寶釵生來帶着熱毒，抱座冰山還直喊熱呢，怎麼能吃適合林妹妹的藥?給小妾香菱嗎?薛蟠和母親鬧了一年，終於擺酒設宴正式納香菱做了妾。可是不過半月功夫，就把香菱拋到腦後了。對於薛蟠同學這樣的花花公子，到了手的任何好東西都不是東西。
再給林妹妹送點禮物吧。這禮物必須得擊中林妹妹內心最柔軟溫情的地方。薛蟠同學這次送的禮物的確不一般。
薛蟠調情被柳湘蓮痛打後，爲躲羞，也竟然爲自己的前途事業，生出出門做買賣的豪情來。走了兩三千里的路程，受了四五個月的辛苦，終於回到了家。薛蟠給母親和妹妹帶了兩大箱子禮物。
這兩箱子捆綁的結結實實，還夾着夾板，上着鎖。給母親薛姨媽的一箱，薛蟠讓小廝解繩、去板、開鎖，箱子裏是些綢緞綾錦洋貨等家常應用之物。給妹妹寶釵的的一箱，薛蟠則笑着親自開鎖、去板、解繩。既然都是些家常用物，用得着這麼仔細地捆
綁夾板上鎖的嗎?
原因在於，其中有幾樣禮物很用心，很特別。“從虎丘帶來的自行人(一種會動的玩具人)、酒令兒、水銀灌的打筋斗小小子，沙子燈，一出一出的泥人兒的戲，用青紗罩的匣子裝着;”這幾樣東西都是虎丘的特產。虎丘是蘇州的風景名勝區，黛玉家可是蘇州的鐘鼎之家，書香之族。
原來，這些禮物是想託妹妹寶釵之手送給黛玉的呀。這個薛呆子，心細時還真不讓寶玉，他真是太會買禮物了。這幾樣非常有趣的小玩意兒帶着黛玉家鄉的氣息，特別能勾起兒時的記憶。特別要注意的是，薛蟠還帶了一樣東西，可謂大膽。“在虎丘山上泥捏的薛蟠小像，與薛蟠毫無相差。”寶釵拿起薛蟠小像細細看了一看，又看了看他哥哥，不禁笑起來了。寶釵笑什麼?她笑她秒懂哥哥的心思。薛蟠想給林妹妹送張“照片”呢。
中國有四大傳統泥塑：虎丘泥塑、天津泥人張、無錫惠山泥塑、潮州浮洋泥塑。薛蟠出門做生意近半年，走個半個中國。他是偶然經過蘇州，還是有意爲之，曹公沒有交代。但是在蘇州買虎丘泥人卻是有意爲之。虎丘泥人非常珍貴、難做，製作的每個步驟都極其精細。給黛玉這麼個飄仙絕塵的女子送禮物，一定要精細;虎丘泥人還非常耐久，能讓黛玉細細品玩，長久保存。
更重要的是，虎丘泥人最大的特點是寫實性極強。(薛蟠獨白)“林妹妹，你從來沒瞅過哥哥我一眼。你看看，哥哥我長得是不是也一表人才呢!”薛蟠只是氣質猥瑣了些，單看五官應該不醜。後來夏金桂的母親乍一見薛蟠“出落的這樣，又是哭，又是笑，竟比見了兒子的還勝。”薛蟠同學對自己的長相還是挺自信的嘛。
寶釵立刻行動，把哥哥帶回的禮物一份份分配妥當送人。有的給送筆墨紙硯，有的給送香袋扇子香墜，有的送脂粉頭油。“只有黛玉的比別人不同”薛蟠帶回來給寶釵的那一箱子禮物裏，除了筆墨紙硯、香袋香珠扇子扇墜，胭脂花粉，就是上面說到的虎丘土物了。寶釵送給黛玉的還能是什麼呢?
這些禮物到底觸動了黛玉，黛玉觸物傷情，既思念家鄉，又傷無父母兄弟，頓時粉淚簌簌。家鄉是心底裏最深的眷念，是心靈的歸屬地，是時空上的家園。薛蟠這禮物送的情商高，黛玉心裏也明白。當寶玉說：“寶姐姐送咱們東西，咱們原該謝謝去。”黛玉回寶玉說，自家姐妹了，不要弄這樣的虛禮了。
“只是到了他那邊，薛大哥回來了，必然告訴他些南邊的古蹟兒，我去聽聽，只當回了家鄉一趟的。”這是黛玉第一次稱薛蟠同學爲“薛大哥”。黛玉心性任情而純良，她不會惱薛蟠的這點小心思的，因爲即便重回西方靈河岸上的三生石畔投胎，她和薛蟠也不會有任何交集。
至於後來薛蟠娶的夏金桂，更多的是夏金桂的母親看上了薛蟠，又門當戶對，薛蟠又是個濫情的主兒。更重要的是夏金桂又生的花柳之姿。連寶玉見過夏金桂也感慨：“舉止形容也不怪厲，一般是鮮花嫩柳，與衆姐妹不差上下的人，焉的這等情性，可爲奇之至極。”
薛蟠同學的求偶記到此結束。這麼一個呆霸王，也曾經有過柔情之時，細膩之處。不得不擱筆叫絕曹公的妙筆生花。
