唐寅，歷史上真實的唐伯虎，一生並不像電影《唐伯虎點秋香》裏所演繹的那樣幸運。唐寅的父親只是一個小酒館老闆，唐寅從小聰慧異常，學什麼都特別快。在十五歲時，唐寅摘得了府試頭魁，從此他的神童名號就傳遍了大江南北。
18歲時，唐寅娶了人生中的第一位妻子徐氏。婚後，夫妻兩人的生活還是很幸福的。然而，唐寅的人生從25歲開始就開始走下坡路。他的父親去世，唐家的收入一下子跌入了谷底，唐寅並沒有賺錢的天分，生活變得越來越困難。隨後，唐寅的妻子、妹妹、母親，還有兒子，也相繼在接下來的兩年之內去世。這一系列的重大變故讓唐寅備受打擊，但他並沒有放棄，反而化悲痛爲力量，全心全意地投入到科舉考試中。
經過三年的準備，唐寅再次參加了科舉考試，摘得了南直隸鄉試第一的好成績。次年，他入京應戰會試，然而卻因爲一場科舉案被牽連入獄，最終被貶爲吏。唐寅喪失了進取心，遊蕩江湖，最終埋沒於詩畫之間，成爲了一代名畫家。
唐寅晚年的生活十分窮困，有時甚至依靠朋友的接濟生活。直到54歲時，唐寅因病逝世。唐寅一生並不如電影所演繹的那樣幸運，甚至一生可以說根本就是個悲劇。
