蒙特蘇馬死了。科爾特斯明白自己麻煩大了：暴民持續不斷地攻擊西班牙人的院落，火藥、食物和飲用水也即將告罄。因此科爾特斯決定冒險趁夜色突圍，離開特諾奇蒂特蘭。
為使阿茲特克人放鬆警惕，他向對方提議停火一週，在此時間內西班牙人將交還所有掠得財寶，而阿茲特克人則應允許他們在履行上述承諾後和平離去。特諾奇蒂特蘭是湖中之城，有八條堤道連線通路，阿茲特克人在暴亂時破壞了其中四條上的橋樑。為解決這一問題，西班牙人制作了一副行動式的橋，用來架設在某些深水區域。科爾特斯讓士兵們帶上儘可能多的黃金、戰利品或者隨便什麼他們想拿上的東西。正是這一命令致使很多人在隨後的逃亡中喪生。
1520年6月30日夜晚，科爾特斯和他的軍隊離開院落，向西朝特拉科潘(Tlacopan)堤道行進。堤道無人看守，西班牙人就在暴風雨的掩護中，沿著蜿蜒曲折、複雜難辨的道路，在這座沉睡的城市中穿行。但在他們到達堤道前，一名阿茲特克武士發現了他們並拉響警報。還有另一種說法是，一個打水的婦女發現了西班牙人在行軍。總之不論如何，偷偷溜出城是不可能了，惟有戰鬥才能贏得生路。
戰鬥進行得異常慘烈。當西班牙軍隊好不容易到達堤道，卻發現兩旁湖中有數百條划艇在攻擊他們。西班牙人冒雨在堤道上殺出一條血路。他們的橋派上了用場，需要時不時地用來逾越壕溝。隨著戰鬥持續，一些壕溝被死者的屍體和行囊填滿，逃亡者們都可以直接踩過去。很多西班牙人在此時為他們的貪婪付出了慘痛的代價：金子和裝備的重量，使許多人在堤道上立足不穩，落水溺斃。
至於科爾特斯，他帶領一支騎兵衛隊衝在前面，因此最先到達座落在岸邊的達庫巴鎮(Tacuba)，而身後的其他人還留在堤道上面對凶殘的敵人。科爾特斯本可以就這樣離開，把屬下棄之不顧，但他看到許多受傷的倖存者仍在努力越過堤道時，立刻指揮騎兵返身殺回。他們救出了失去戰馬並身負重傷的阿瓦拉多，後者正和一隊西班牙人和特拉斯卡拉人在一起。根據卡斯提洛(Bernal Díaz del Castillo)的記載，淚水在這一刻充滿科爾特斯的眼眶，因為科爾特斯意識到，自己的失敗是何等徹底。
科爾特斯和他的部下在傷痕累累、筋疲力盡的狀態下，奮力逃出了特諾奇蒂特蘭，科爾特斯本人也在戰鬥中負了傷。無疑探險隊的損失是極其慘重的，他們失去了全部火炮和大部分馬匹。至於損失的人員數目，不同人給出了不同資料：科爾特斯聲稱有154名西班牙人和超過2000名特拉斯卡拉人喪生;索恩·卡諾(Thoan Cano)是另一名“悲痛之夜”的親歷者，他說有1170名西班牙人戰死，但這個數字超過了探險隊的實際總人數;弗朗西斯科(Francisco López de Gómara)不在現場，他給出的估計數字是450名西班牙人和4000名土著在那個夜晚失去性命。
